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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA

“ANTONIO JOSÉ DE SUCRE” 

VICERECTORADO BARQUISIMETO

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA Nº 6

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS.SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

INTRODUCCIÓN: 

Los esteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y son los

componentes mayoritarios de los sabores de muchas frutas. Por ejemplo el butanoato de

metilo se ha aislado del aceite de la piña. Por lo tanto, estos se usan muchas veces como

sabores y fragancias artificiales.

Los esteres se pueden preparar de varias maneras, y una de ellas es por la reacción

de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido:

Existen dos problemas que se encaran en el laboratorio cuando se trata de sintetizar

estos compuestos: el primero es que esta reacción es un equilibrio, esto se puede remediar

añadiendo en exceso alguno de los reactivos para desplazar el equilibrio hacia los

 productos, generalmente se añade en exceso el reactivo menos costoso o aquel que sea más

fácil de separar del producto, el segundo problema es la baja velocidad de reacción lo cual

se resuelve añadiendo un catalizador, en este caso se agrega ácido sulfúrico, ya que el acido

añade un protón que hace que dos pasos importantes de la reacción se aceleren, uno de los

 pasos es la formación del intermediario tetraédrico, ya que el carbono carbonililico del

acido orgánico utilizado en la reacción se vuelve más susceptible al ataque nucleofílico, en

 

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segundo lugar el catalizador añade un protón en el paso de transferencia del grupo saliente,

mejorando su salida, es decir haciéndolo mejor grupo saliente.

OBJETIVO:

Sintetizar un aromatizante artificial (acetato de isoamilo) a partir de un ácido carboxílico

(acido acético) y un alcohol (alcohol isoamilico).

TOPICOS A INVESTIGAR:

Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos, mecanismos de reacción de las

esterificaciones, reacciones secundarias que pueden ocurrir al sintetizar esteres, condiciones

óptimas para la reacción de esterificación para producir el acetato de isoamilo.

MATERIALES Y EQUIPOS

  Vasos de precipitado   Perlas de ebullición

  Varilla de vidrio Montaje de destilación Simple

  Espátula   Soporte Universal

  Balanza analítica   Sujetadores, pinzas y aros

  Embudo de separación   Balón de 50 mL, 100 mL

  Cilindro graduado   Cabezal Claisen

Montaje de calentamiento a Reflujo   Codo de destilación

  Soporte Universal

  Columna de condensación

  Sujetadores y aros   Termómetro

  Balón 250 mL   Mechero

  Columna de reflujo   Mangueras cortas y largas

  Trampa   Perlas de ebullición

  Manta de calentamiento

 

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REACTIVOS

  Alcohol Isoamilíco    Ácido Sulfúrico 

  Acido acético Glacial    Agua destilada 

  Cloruro de sodio 

  Sulfato de sodio anhidro 

Materiales que debe traer para la práctica

  Hielo    Pañito amarillo 

  Papel absorbente    Ligas 

PROCEDIMIENTO

1. Realizar el montaje de calentamiento a reflujo.

2. Colocar dentro de un balón de 250 mL, 8 mL de ácido acético glacial y 6 mL de alcohol

isoamilíco. Agitar suavemente hasta disolver todo. Agregar poco a poco 5 gotas de ácido

sulfúrico concentrado. Colocar tres (3) perlas de ebullición. Adaptar el balón a la columna

de reflujo.

3. Encender la manta de calentamiento. Hacer reflujar la solución por 1 hora. Luego apagar

la manta y retirarla.

4. Dejar enfriar la solución hasta alcanzar temperatura ambiente.

5. Descartar la capa acuosa.

6. Lavar la capa orgánica con una solución de bicarbonato de sodio al 5% tantas veces

como sea necesarios para neutralizar la capa organica, para ello después de cada lavado

verifique el pH de la capa organica con papel pH. Tenga mucho cuidado al realizar los

lavados de liberar la presión del embudo de separación que se producen.

7.Descartar la capa acuosa

8.Lavar la capa orgánica con una solución saturada de cloruro de sodio.

9. Descartar la capa acuosa.

10. Trasvasar la capa orgánica a un vaso de precipitado y añadir aproximadamente 1 g de

sulfato de sodio anhidro o hasta no observar turbidez en la solución.

11. Decantar la solución.

12. Medir el volumen de la capa orgánica.

13. 

Transvasar la capa orgánica a un balón de 50 mL y añadir 3 perlas de ebullición.

 

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14. Realizar el montaje para destilación simple. Adaptar el balón al montaje.

15. Encender el mechero y calentar ligeramente el balón.

16. 

Recolectar el producto destilado entre 95-100 ºC.

17. 

Medir el volumen del producto destilado y almacenar dentro de un envase

herméticamente sellado.

18. 

Determinar la densidad del producto destilado.

19. 

En caso de no poder realizar la destilación simple medir el punto de ebullición del

 producto obtenido.

REFERENCIA

Wade, L.G.

Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Prentice Hall. España, 2004.

Carey, F.

Organic Chemistry. Fourth Edition. Mc Graw Hill. Estados Unidos, 2000