ÉTERES Y EPÓXIDOS.pdf

Qumica Orgnica Tema 4. teres y epxidos www.sinorg.uji.es

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Tema 4. teres y epxidos. Estructura y propiedades de los teres. Nomenclatura de los teres. Sntesis de Williamson de teres. Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes. Reacciones de los teres con hidrcidos. Sntesis y reacciones de los epxidos.

Estructura y propiedades de los teres.

Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

HO

H CH3O

H

0.96A1.43A0.96A

104.5 108.9

114

ooo

agua metanol

CH3O

CH3

110

dimetil ter

1.43Ao

Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter. El ter etlico se emple como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con ms facilidad, como el xido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).

Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O est polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molcula.

Momentos dipolares de un ter y Momento dipolar general

RO

R


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Los teres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho ms dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno. Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuacin.

compuesto estructura Peso molecul.

p.eb.(C) Momento dipolar (D)

agua H2O 18 100 1.9

etanol CH3CH2-OH 46 78 1.7

dimetil ter CH3-O-CH3 46 -25 1.3

propano CH3CH2CH3 44 -42 0.1

n-butanol CH3CH2CH2CH2-OH 74 118 1.7

dietil ter CH3CH2-O-CH2CH3 74 35 1.2

pentano CH3CH2CH2CH2CH3 72 36 0.1

Una de las aplicaciones ms importantes de los teres es su empleo como

disolventes en las reacciones orgnicas. Los ms empleados son el dietil ter, y el tetrahidrofurano.

tetrahidrofurano (THF)

O

dietil ter

CH3CH2 O CH2CH3

Otros teres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como los dos anteriores, tambin se suelen utilizar como disolventes para las reacciones orgnicas.

1,2-dimetoxietano (DME)

CH3 O CH2CH2 O CH3

1,4-dioxano(dioxano)

O

O

Una ventaja que presentan los teres con respecto a los alcoholes es que aquellos no son cidos. De hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto a su empleo como disolventes en las reacciones orgnicas, es que no se pueden


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utilizar con reactivos que sean ms bsicos que el in alcxido (base conjugada del alcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol protona a la base y destruye al reactivo.

base protonadabase fuerte

O HR + B R O + B H

alcohol alcxido Cuando un compuesto inico, como el yoduro de litio, se disuelve en un alcohol

el catin litio queda rodeado de una esfera de solvatacin debido a la atraccin que se establece con los pares de electrones no enlazantes del tomo de oxgeno del alcohol. Al mismo tiempo, el anin yoduro tambin queda solvatado por formacin de puentes de hidrgeno con las molculas de alcohol.

HO

R

H OR

HO R

H

OR

Li+

OR H

OR

H

O

HR

OR

H

OR

H

I-

Efectos de solvatacin en la disolucin del LiI en un alcohol

Los teres son menos polares que los alcoholes y por tanto, su capacidad de disolucin de sustancias inicas es bastante menor. De hecho, las sustancias inicas con aniones pequeos y duros, que necesitan de una buena solvatacin para superar sus intensas fuerzas de enlace inico, generalmente son insolubles en los teres. Si el compuesto inico est constituido por aniones grandes y difusos, como los yoduros, los acetatos etc, la atraccin electrosttica entre los iones es menor y se puede conseguir la solubilizacin de esta clase de compuestos en los teres.

Cuando se disuelve el yoduro de litio en un ter, el catin litio queda rodeado de una esfera de solvatacin por atraccin con los pares de electrones no compartidos del tomo de oxgeno del ter. Por otro lado, el anin yoduro queda en la disolucin libre de solvatacin, porque los teres no pueden formar puentes de hidrgeno con los aniones. Esta es una situacin ventajosa si el anin yoduro se va a emplear como nuclefilo, por ejemplo en un proceso SN2. A continuacin, se representa un esquema de solvatacin del yoduro de litio en un ter.


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R

Efectos de solvatacin en la disolucin del LiI en un ter

I-

Li+

OR R

OR

R

O R

OR

R

OR

R

Nomenclatura de los teres.

Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxgeno y aadiendo a continuacin la palabra ter.

metil n-propil teretil isopropil terdietilter

CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH(CH3)2CH3CH2OCH2CH3

Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.

CH3CH2CHCHCH3

CH2CH3

OCH33-etil-2-metoxipentano

CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3

1,2-dietoxietano Sntesis de Williamson de teres.

Uno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce como sntesis de Williamson.

+ XR O RSN2

R XR O

alcxido haluro de alquilo ter

Como ejemplo, se indica a continuacin la sntesis de Williamson del ciclohexil etil ter que se compone de dos etapas: en la primera se genera el alcxido a partir del alcohol y en la segunda tiene lugar la formacin del enlace C-O mediante un proceso SN2.


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1. Reaccin de formacin del alcxido

NaO NaH, THFOH

ciclohexanol

+ NaI+

O Na

2. Reaccin SN2

O CH2CH3CH3CH2I

ciclohexil etil ter

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos y con los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir a travs de un mecanismo SN2.

Para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol como componente nucleoflico del proceso y nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridacin sp2. Como los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos se puede conseguir la formacin del in fenxido con NaOH:

O CH3

2 CH3I

1 NaOH, H 2O, THFOH

fenol fenil metil ter Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes.

El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos, que ya se ha visto en el tema 5. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

dietil teretanol

+ H2O CH3CH2 O CH2CH3H2SO4, 140C

2 CH3CH2OH

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molcula de alcohol mediante un mecanismo SN2. Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de cido y los productos de la reaccin son el ter y agua.


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2. Reaccin SN2 entre el alcohol neutro y el alcohol protonado

1. Protonacin del alcohol

+ O

H

H

CH3CH2 O

H H

H

CH3

CSN2

CH3CH2 O

H

alcohol protonado

CH3C

HH

O

H

H

+CH3CH2 O

H

H O S

O

O

O HO S

O

O

OH HCH3CH2 O

H

3. Reaccin cido-base y formacin del ter neutro

dietil ter

CH3CH2 O CH2CH3CH3CH2 O

H H

H

CH3

C

HOSO3

+ H2SO4

Reacciones de los teres con hidrcidos.

Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una de las pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

2 CH3 CH2 BrH2O

HBr excesoCH3 CH2 O CH2 CH3

dietil ter bromuro de etilo

El mecanismo que explica esta transformacin se inicia con la protonacin del ter, lo que permite el subsiguiente ataque SN2 del in bromuro. Esta reaccin forma bromuro de etilo y etanol, que se convierte tambin en bromuro de etilo por reaccin con el exceso de HBr:


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H2O+

Br

+

Br

Br

2. Ataque SN2 del in bromuro sobre el ter protonado

+CH3 CH2 BrSN2

CH3 CH2 O CH2 CH3H

CH3 CH2 O CH2 CH3 H Br+ CH3 CH2 O CH2 CH3H

CH3 CH2 O H

1. Protonacin del ter

CH3 CH2 BrSN2

3. Conversin del etanol en bromuro

CH3 CH2 O HH

+ H BrCH3 CH2 O H

Los teres reaccionan del mismo modo con HI. Como el in yoduro es un nuclefilo ms fuerte que el in bromuro la ruptura del ter con HI tiene lugar a mayor velocidad.


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Sntesis y reacciones de los epxidos. Sntesis de epxidos. 1) Mediante la reaccin de alquenos con percidos.

Los epxidos, teres cclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reaccin de alquenos con peroxicidos (RCO3H). El peroxicido reacciona con el alqueno mediante una reaccin electroflica concertada en la que los enlaces se forman y se rompen al mismo tiempo. La reaccin entre la olefina y el peroxicido tiene lugar mediante un nico paso mecanstico y los productos del proceso son el epxido y el cido carboxlico (ver tambin tema 6).

cidoepxido

+C

CO

O

O R

H

estado de transicinperoxicidoalqueno

++

H

ORO

O

C

CHO

OO

RC

C

Como la reaccin de epoxidacin tiene lugar en un solo paso la estereoqumica presente en el alqueno se retiene en el epxido. El cido peroxibenzoico (PhCO3H) y el cido m-cloroperoxibenzoico (m-ClC6H4CO3H, MCPBA) son dos de los reactivos de ms empleados en reacciones de epoxidacin.

+ PhCO 2H

+ enantimero

C CH CH3

OH3C HPhCO3H+ C C

H3C H

H CH3

Se puede considerar la epoxidacin como una reaccin entre el doble enlace nucleoflico y el peroxicido electroflico. En este sentido, la epoxidacin ser ms rpida cuanto ms nucleoflico sea el doble enlace. Como las cadenas alifticas ceden densidad electrnica, los dobles enlaces ms sustituidos son ms nucleoflicos que los menos sustituidos y se epoxidan con ms rapidez. Esto permite conseguir reacciones de epoxidacin regioselectivas en sustratos que contengan mas de un enlace doble, como en el ejemplo que se da a continuacin:

CH3

CH3

MCPBA (1 equiv.)CH3

CH3

O


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2) Sntesis de epxidos a partir de halohidrinas. Las halohidrinas se preparan por reaccin de los alquenos con disoluciones

acuosas de halgenos (ver Tema 5). Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una reaccin SN2 intramolecular que da lugar a un epxido.

Sntesis de epxidos a travs de halohidrinas

+ NaCl

epxido

H H

OSN2

Na

H

HO

Cl

NaOH

H

HHO

Cl

2. Reaccin de formacin del epxido

1. Formacin de la clorohidrina

clorohidrina

H

HHO

Cl

- H+

H2O

ion cloronio

H HCl

Cl2

H2O

H H

Reacciones de los epxidos. 1) Apertura de epxidos mediante catlisis cida.

Los epxidos reaccionan con H2O en medio cido para formar glicoles con estereoqumica anti. El mecanismo del proceso supone la protonacin del oxgeno del anillo epoxdico seguida de un ataque nucleoflico de la molcula de agua.

H3O

+

H2OH

H

OH

HO

H

H

OH

OH

HH2O

H H

O

H

H3O+

H H

O

Si la reaccin anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nuclefilo que provoca la apertura del epxido protonado es el propio alcohol y el producto de la reaccin contiene una funcin ter:


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CH3OH2

+

CH3OHH

H

OH

CH3O

H

H

OH

OCH3

HCH3OH

H H

O

H

H+

H H

O

2) Apertura de epxidos en medio bsico.

La gran mayora de los teres no participan en reacciones de sustitucin o eliminacin nucleoflica porque el ion alcxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epxidos si que participan en reacciones SN2. Los epxidos tienen una tensin de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y esta tensin es ms que suficiente para compensar la formacin del alcxido, que es un mal grupo saliente.

En el esquema que se indica a continuacin se comparan los perfiles de energa para los ataques nucleoflicos sobre un ter y un epxido. El epxido tiene aproximadamente 25 kcal/mol ms de energa que el ter y por tanto la reaccin SN2 sobre el epxido tiene una energa de activacin menor y es ms rpida.

OH

R O R

O

OH

OH

O

HO R OR

Ea menor

Ea mayor

tensin de anillo25 kcal/mol

coordenada de reaccin

energa

+

Por ejemplo, el xido de ciclopenteno es capaz de reaccionar con NaOH acuoso para dar el trans-1,2-ciclopentanodiol. La reaccin se explica mediante un ataque SN2


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del in hidrxido sobre el anillo oxirnico seguida de protonacin del alcxido.

NaOH

H O H

NaSN2

Na OH

H

H

OH

HO

H

H

O

HOH H

O

trans-1,2-ciclopentanodiol Orientacin en la apertura de epxidos

Los epxidos simtricamente sustitutidos dan el mismo producto, tanto en la apertura catalizada por cidos como en la apertura catalizada por bases. Sin embargo, un epxido asimtricamente sustituido da productos distintos si las condiciones de apertura son diferentes. Por ejemplo, el 2-metil-1,2-epoxipropano reacciona con etanol en medio cido para dar el 2-etoxi-2-metil-1-propanol. Sin embargo, cuando la reacciona se efecta con etxido sdico en etanol se obtiene el 1-etoxi-2-metil-2-propanol:

2-metil-1,2-epoxipropano

1-etoxi-2-metil-2-propanol

2-etoxi-2-metil-1-propanol

H3C C CH2OCH2CH3

CH3

OH

CH3CH2OH

CH3CH2ONa

H3C C CH2OH

CH3

OCH2CH3H+, CH3CH2OH

H3C C CH2

O

CH3

Bajo condiciones de reaccin bsicas tiene lugar una reaccin de apertura del epxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el nuclefilo ataca al tomo de carbono epoxdico estricamente menos impedido:


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O CH2CH3

H3C C CH2OCH2CH3

CH3

OH

H O CH2CH3

OCH2CH3

H3C C CH2OCH2CH3

CH3

O

H3C C CH2

O

CH3

SN2

Apertura SN2 del epxido en medio bsico

1-etoxi-2-metil-2-propanol Bajo condiciones cidas, la especie reactiva es el epxido protonada que se se

puede representar mediante las tres estructuras resonantes que se dan a continuacin:

H3C C CH2

O

CH3

H

H3C C CH2

O

CH3

H

H3C C CH2

O

CH3

H

I II III La estructura I es la convencional para el epxido protonado, mientras que en las

estructuras II y III se aprecia cmo los carbonos oxirnicos comparten parte de la carga positiva. Sin embargo, la contribucin al hbrido de la resonancia de las estructuras resonantes II y III no es igual. De hecho la estructura II, es un carbocatin terciario y contribuye mucho ms al hbrido de resonancia que la estructura III, que es un carbocatin primario.

El ataque nucleoflico al epxido protonado se produce sobre el tomo de carbono con ms carga positiva, generalmente el tomo de carbono ms sustituido. En el siguiente esquema se describe la apertura regioselectiva del epxido protonado por el ataque del etanol.

H3C C CH2OH

O

CH3

H

CH3CH2

H3C C CH2

O

CH3

H

CH3CH2OH O CH2CH3

H

O CH2CH3

H

H

H3C C CH2OH

O

CH3

CH3CH2


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3) Apertura de epxidos con reactivos organometlicos. Determinados reactivos organometlicos, como los reactivos de Grignard y los

reactivos organolticos, atacan a los epxidos dando lugar, despus de la hidrlisis de la mezcla de reaccin, a alcoholes. Como la reaccin sigue un mecanismo SN2 la apertura del epxido es regioselectiva.

H2C CH

OH

CH3H2O

H2C CH

O

CH3THFMgBr + H2C CH

O

CH3

MgBr

MgBr

H2C CH

O

CH3 +

1. Apertura SN2 del epxido por ataque nucleoflico del reactivo organometlico

2. Hidrlisis del alcxido

alcxido

alcohol


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Problemas

4.1. El calentamiento de un alcohol en cido sulfrico es un buen mtodo par la preparacin de un ter simtrico. Por ejemplo, el di-n-propil ter se puede obtener calentando el n-propanol en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico:

OH

n-propanol

H2SO4

calor

O

di-n-propilter

Sin embargo, este no es un buen mtodo si se quiere conseguir un ter asimtricamente sustituido. a) Qu compuestos se obtendrn cuando una mezcla de n-propanol y de isopropanol se calienta en cido sulfrico.

OH

n-propanol

H2SO4

calor+

OH

isopropanol

b) Cmo se podra obtener el isopropil n-propil ter? c) El calentamiento de una mezcla de t-butanol y MeOH en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico proporciona fundamentalmente un nico ter, de frmula molecular C5H12O. Cul debe ser la estructura de este ter?

4.2. Cuando se trata el (-)-2-octanol pticamente activo, de rotacin especfica 8.24, con sodio metlico y despus con yoduro de etilo, el producto obtenido es el 2-etoxioctano, de rotacin especfica 15.6. Cuando se trata el (-)-2-octanol con cloruro de tionilo (SOCl2) y a continuacin con etxido sdico, el producto obtenido tambin es 2-etoxioctano. Cul ser la rotacin ptica del 2-etoxioctano obtenido mediante este segundo procedimiento?

4.3. La reaccin del fenil metil ter con HBr lleva a la formacin de fenol y de bromuro de metilo.

O CH3 + HBr O H + H3C Br

fenil metil ter fenol bromuro de metilo Por otra parte, cuando el fenil t-butil ter reacciona con HBr se obtiene fenol y bromuro de t-butilo.

C Br

H3C

H3CH3C

+ O H O C

CH3

CH3

CH3

+ HBr

fenil t-butil ter fenol bromuro de t-butilo Proponga un mecanismo para cada una de las dos reacciones anteriores y explique por qu en ninguna de ellas se forma bromuro de fenilo (C6H5Br).


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4.4. Cuando el sec-butil metil ter, pticamente activo, se hace reaccionar con HBr anhidro se obtiene bromuro de metilo y alcohol sec-butlico pticamente activo.

H3C OCH3

CH3

+ HBr H3C Br + H3C OH

CH3

sec-butil metil ter alcohol sec-butlico Proponga un mecanismo para la reaccin anterior. 4.5. Qu productos se obtendrn cuando los siguientes teres se calienten en HI:

Oa) Ob) Oc) OCH2d)

4.6. Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin:

O

CH2CH2CH2Br

HNaOMe, DMF O CH2OCH3

+ NaBr

Adems del ter cclico que contiene el anillo de cinco eslabones tambin se forma una muy pequea cantidad de un compuesto que es un ter cclico de seis eslabones. Cul debe ser la estructura de este compuesto? Por qu se forma en tan poca cantidad? 4.7. Bajo las condiciones de catlisis bsica, el xido de propileno se puede polimerizar para dar polmeros cortos. Proponga un mecanismo para la formacin del siguiente trmero:

O

CH33 + H2O

NaOH (cat.)HO

OO

OH

CH3

CH3

CH3

4.8. Cuando el epxido A se trata con metxido de sodio en metanol, y la mezcla de reaccin se acidifica, se obtiene un compuesto B, de frmula molecular C8H16O2. Por el contrario cuando el mismo epxido A se trata con metanol, en presencia de cantidades catalticas de cido p-toluensulfnico, se obtiene un compuesto C ismero de B.

CH3O

A

1 NaOMe, MeOH

2. H3O+B (C8H16O2)

MeOH, TsOH (cat.) C (C8H16O2)

Cules deben ser las estructuras de B y de C?


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4.9. a) La reaccin del ter A con HBr lleva a la formacin de 4-metilfenol y de bromuro de etilo.

O CH2CH3H3C OHH3C

4-Metilfenol

+ CH3CH2Br+ HBr

bromuro de etiloA Proponga un mecanismo para la reaccin anterior. Por qu no se forma 1-bromo-4-metilbenceno? b) Por otra parte, cuando el ter B reacciona con HBr se obtiene el bromuro C y metanol

CH2H3C + HBr

B

O CH3 CH2BrH3C + CH3OH

C

Proponga un mecanismo para la reaccin anterior Por qu se forma muy preferentemente metanol y sin embargo no se forma apenas bromuro de metilo CH3Br?

4.10. La reaccin del bromoalcohol A con NaOH proporciona un compuesto B (C8H14O). Cuando este compuesto se trata con HBr se obtiene una mezcla formada por los bromoalcoholes A y C:

OH

Br

H3C

H3C

B (C8H14O)NaOH, H2O HBr

A

OH

Br

H3C

H3C

Br

OH

H3C

H3C+

A C

Deduzca la estructura del compuesto B y explique mecansticamente la formacin de A y C a partir de B. 4.11. El xido de propileno (1,2-epoxipropano) se puede convertir en propilenglicol (1,2-propanodiol) por reaccin con agua en medio cido o en medio bsico.

O

xido de propileno

OHOH

H2O, H+

H2O, OH-

1,2-propanodiol

Cuando se utiliza el xido de propileno pticamente activo, el glicol que se obtiene en la hidrlisis cida tiene una rotacin ptica opuesta a la que se obtiene en la hidrlisis bsica. D una explicacin para estos hechos.


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4.12. Cuando el bromoalcohol (bromohidrina) A se trata con metxido sdico en metanol se obtiene un epxido B, pticamente activo, de frmula molecular C4H8O. Cuando el epxido B se hace reaccionar con KOH acuoso se obtiene un compuesto C (C4H10O2).

H3C CH3OH

BrNaOMe

MeOHB (C4H8O)

(pticamente activo)A

KOH, H2O C (C4H10O2)

a) Deduzca mecansticamente la estructura del epxido B (indique claramente su configuracin).

b) Deduzca mecansticamente la estructura del compuesto C (indique claramente su configuracin). Ser el compuesto C pticamente activo? Cuando la bromohidrina D, diastereoismerica de A, se trata con metxido sdico en metanol se obtiene un epxido E pticamente inactivo.

H3C CH3OH

BrNaOMe

MeOH

E (C4H8O)(pticamente inactivo)

D

KOH, H2OF (C4H10O2)

c) Deduzca mecansticamente la estructura del epxido E (indique claramente su configuracin). d) Deduzca mecansticamente la estructura del compuesto F (indique claramente su configuracin). Ser el compuesto F pticamente activo?

4.13. La reaccin del compuesto A con NaOH acuoso proporciona una mezcla de los compuestos enantiomricos B y C.

OH

Cl NaOH

OHOH

OHOH

+

A B CH2O

Proponga una explicacin mecanstica para los anteriores hechos experimentales.

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