INSTITUTO TECNOLGICO DE ZACATEPECLaboratorio de anlisis ligeroslvarez Garca CarlosEjercicios de examen Fecha de entrega: 12 de noviembre del 2012

J. GUADALUPE JESS GOROSTIETA VARGAS.Qumica Orgnica II.

1. i)a)Ciclopentanona + anilina N-fenil-ciclopentanimina, H+H+

b) 3-pentanona + pirrolidina Dar el producto, la enamina ii)Dibuje las estructuras que corresponden a las siguientes nombres de la IUPAC a) 3-dimetilbutanal, b) 4-cloro-2-pentanona, c) fenilacetaldehido, d) cis-3-ter-butilciclohexanocarbaldehido, e) 3-metil-3-butenal, f) 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal

2.En un matraz de tres bocas se colocan 8.96 ml de n-butanol, con una densidad de 0.810 g/ml. En una de las bocas se coloca un refrigerante en posicin de destilacin, en otra se coloca un termmetro y por ultimo se coloca un embudo de separacin que contiene 7.10g de acido cromico, H2CrO4. Posteriormente el matraz de tres bocas se calienta a ebullicin con flama suave hasta que los vapores del alcohol lleguen al refrigerante, en ese momento se agrega la solucin de acido cromico (aproximadamente 2 gotas por segundo). Controlar la temperatura que registra el termmetro no debe de pasar de 80-85 C. Recibir el destilado de un matraz Erlenmeyer de 125 ml, sumergido en un bao maria con hielo. La reaccin es la siguiente:CH3CH2CH2CH2OH + H2CrO4 CH3CH2CH2COH + Cr + 2H2Oa) Determine el reactivo limitante, b) determinar el rendimiento terico, c) determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin, si el volumen obtenido de Butiraldehido fue de 4.70 ml, la densidad del butiraldehido es de 0.809 g/ml. Resuelva el problema de forma ordenada, inciso por inciso.

3. Balancear la siguiente reaccin qumica:

4. i) Explique como llevara a cabo las siguientes sntesis:a) acetofenona cianhdrica de la acetofenona, b) 1-hexanal Cianohidrica del hexanol, c) ciclohezanocarbaldehido Acido 2-hidroxi-2-ciclohexiletanoicoii) Que reactivos de Gridnard y que compuesto carbinilico utilizara como materia prima para preparar los siguientes alcoholes

5. i) Prediga los productos principales de las siguientes reacciones y proponga el mecanismo que apoye sus predicciones.a) penten-1-1no +HBr b) 2-metilciclopenteno + HCl, c) 1-metilciclohexeno + HI, d) 4-metilciclohexeno + HBr, e)2-metil-2-penteno + HClii) Represente las estructuras del compuesto carbonilico y de la amina que se utilizan para obtener las siguientes iminas:

6. i) Muestre los productos que obtendra de la reaccin catalizada por acido de la ciclohezanona con etilamina, CH3CH2NH2 y dietilamina (CH3CH2)2NHii) Utilice la reaccin de Grignard para preparar los siguientes alcoholes, a) 2-metil-2-propanol, b) 1-metilciclohexanol, c) 3-metil-3-pentanol, d) 2-fenil-2butanol

7. i) Indique como se podra sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno.ii) indique el producto principal que se forma cunado se calienta cada uno de los alcoholes siguientes en presencia de acido sulfrico acuoso, H2SO4(acu)