DOCENTE : Q.F. LIZ PALOMINO ESCUDERO

INTEGRANTES :

CRISTÓBAL REYNA ESTELITA

INGA GONZALES guianela

CURSO : FITOQUÍMICA

FLAVONOIDES

DEFINICIÓN: Son pigmentos vegetales no

nitrogenados, principalmente de color amarillo.

Existen un aproximado de 600 flavonoides

Son sintetizados a partir de una molécula de

fenilalanina y 3 de malonil CoA

FLAVONOIDES

FLAVONOIDES

DISTRIBUCION: los flavonoides están ampliamente

distribuidos entre los vegetales superiores y se

encuentran prácticamente en todas las plantas

superiores, sobre todo en partes aéreas: Hojas, flores y

frutos, algunos flavonoides son los responsables del color

amarillo de ciertas flores. Las principales familias que

contienen flavonoides son: rutáceas, poligonáceas,

compuestas y umbelíferas.

FLAVONOIDES

ORIGEN BIOSINTETICO: los flavonoides y los

compuestos relacionados (antocianas, catequinas,

leucoantocianidinas) proceden del metabolismo

secundario de los vegetales a través de la ruta del

acido shikimico y la ruta de los policéticos .

• Biosíntesis: dos rutas ácido shikímico y la ruta de los policétidos.

3 Acetato Ciclación

+ Chalcona FlavanonaÁcido p- cumárico Oxidación

Flavonol Oxidación Flavanolol Flavona

Reducción Reducción

Catequina Reducción Leucoantocianidína

Taninos condensados Antocianidina

(proantocianidinas)

FLAVONOIDES ESTRUCTURA BASE: ESTRUCTURA: los flavonoides son estructuras del tipo c6-

C3-C6, Con dos anillos aromáticos(bencénicos) unidos entre si por una

cadena de 3 carbonos cicladas atraves de un oxigeno. Todos los flavonoides

poseen un carbonilo en la posición 4 y las variaciones se producen en las

posiciones 1, 2 y 3 dela unidad c3 y en el anillo B, Son estructuras

hidroxiladas (OH) en el anillo aromatico y por lo tanto son polifenolicas. Se

pueden encontrar como aglicones libres o en forma de D-heterosidos o C-

heterosidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azúcar mas frecuente.

De los tres anillos, el anillo A se sintetiza a través de la ruta de los policeticos,

el anillo B y la unidad C3 (que forma el anillo C) proceden de la ruta del acido

shikimico

CLASIFICACION: los flavonoides se clasifican en base a sus variaciones estructurales

1.- Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3

1.1.- Flavonas: con H en la posición 3 1.2.- Flavonoles: con OH en la posición 3 2.- Sin doble enlace en la posición 2 y 3 2.1.- Flavononas: con H en la posición 3 2.2.- Flavonololes: Con OH en la posición 3 3.- Chalconas: con el anillo C abierto 4.- Isoflavonoides: con el anillo B en la

posición 3

FLAVONOIDES

PROPIEDADES: 1.- Solubilidad: depende en la forma en que se encuentren, aglicones

libres o heterosidos a.- Aglicones: son insolubles en agua, poco solubles en mezclas

hdroalcoholicas y solubles en disolventes orgánicos, ya sean polares (etanol, metanol) o apolares( éter etílico, cloroformo).

b.- Heterosidos: son solubles en agua y en mezclas hidroalcoholicas e insolubles en disolventes orgánicos apolares

2.- Acidez.- debido a las funciones fenol, son ionizables en medio básico, lo cual permite su identificación, porque tienen reacciones coloreadas con ciertos compuestos. Producen generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a incoloras

3.- Agentes quelantes: Ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de formar complejos con los metales como el Fe+3(FeCl3) o el Al+3 (AlCl3)

4.- Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta que puede modificarse en medio básico, con los agentes quelantes, etc.

5.- Son sustancias fácilmente oxidables y, por lo tanto, antioxidantes porque se oxidan con mayor rapidez que otro tipo de sustancia

FLAVONOIDES

Reacción Reactivo Coloración

Reacción de cianidina Mg+2/HCl Amarillo a rojo(se forman antocianidinas)

Reacción de constantinescu

AlCl3 Amarillo

Reacción con FeCl3 FeCl3 Azul-verdoso

Ionización en medio básico

NaOH o NH3 Amarillo intenso

FLAVONOIDES

IDENTIFICACION: Generalmente se identifican por cromatografía de capa fina y revelado al UV. Se pueden observar diferentes reacciones para si identificación como los son:

ACTIVIDAD TERAPEUTICA: las diferentes especies que contiene flavonoides poseen acciones farmacológicas muy variadas

-acción vitamina P (acción antiescorbútica) Antihemorrágicos Anti arrítmicos Protectores de la pared vascular o capilar Antiinflamatorios Anti radicales libres Antihepatotoxicos Antibacterianos, antivíricos y anti fúngicos Diuréticos y anti urémicos Antiespasmódicos

FLAVONOIDES

COMPUESTOS RELACIONADOS: Se consideran compuestos relacionados a los flavonoides, las antocianidinas, las catequinas y las leucoantocianidinas. Conservan el sistema c6-c3-c6 pero carecen del carbonilo en la posición 4

1.- Antocianos: El aglicon tiene una estructura derivada del ion flavinio. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas) o mas frencuentemente como heterosidos(antocianosidos). Se denominan antocianos al conjunto de antocianidinas y sus heterosidos. Son compuestos coloreados cuyo color varia según el pH. En medio acido son rojos y en medio básico azules, lo cual permite su detección. Son los responsables de muchas de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas de ciertas flores y frutos. Se extraen del vegetal usando agua acidulada con HCl y se emplean en afecciones capilares y venosas y en transtornos oculares

2.- Catequinas y leucoantocianidinas: Ambos tiene el nucleo de flavan-3-ol en su estructura. Las catequinas solo tienen el OH en las posiciones 3 y 4(flavan-3,4- diol). Por polimerización producen taninos condensados a catequiccos, Al calentaras en medio acido, las leucoantocianidinas se transforman parcialmente en antocianidinas y aparece coloración roja que permite su identificación

FLAVONOIDES