FENILAMINA
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FENILAMINA
La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido
entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico.
PROPIEDADES FÍSICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Polimeriza lentamente en la exposición al aire o luz; es poco soluble en agua.
Solubilidad en agua 3.6g/100ml a 20°c en agua.
OBTENCION:
1.-Por reducción catalítica del nitrobenceno:
Densidad 1021.7 kg/ m3; 1,0217
g /cm3
Masa molar 93.13 g /mol
Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C)
Punto de
ebullición
457.28 K (184.13 °C)
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+ 3 H2 2H20 +
2.-Amonolisis del cloro benceno a temperatura y presión elevada.
+ 2NH3 = NH4Cl +
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En
un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera
nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-
300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, laanilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco
PELIGROS DE USO
La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La
anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la
sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. También
pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón,
convulsiones, coma y la muerte.
APLICACIONES:
La fenilamina es hoy bajo el punto de vista industrial, uno de los cuerpos más
importantes de la química orgánica, a causa de la propiedad que posee. Que
puede servir para teñir seda o lana.
NO2NH2
Pt
CLNH2
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Se utilizan principalmente como productos intermedios en la fabricación de
colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias intermedias
en la fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas, insecticidas y
sustancias químicas para el procesado del caucho.
Fenol
El ácido fenico o fenol se retira de los aceites pesados del alquitrán de hulla,tratándolos por una disolución de soda caustica. La soda se apodera del ácido,que se precipita en seguida por medio del acido clorhídrico.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó
ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso
basado en la su fonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y
volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este
se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno,
obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con
agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.
En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hércules Chemical, Inc., instituyen un
nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cume no hasta
hidroperóxido de cume no y catalizando la reacción de éste para obtener fenol
y un segundo producto comercial, la acetona.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a
esto, la Dow Chemical of Canadá, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación
del tolueno hasta ácido benzoico, y la re oxidación de éste para obtener fenol.
CARACTERISTICA:
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El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de
fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol,
debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del
fenol es Ar-OH. El fenol es una sustancia manufacturada. El productocomercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
PROPIEDADES FISICAS
Temperatura de fusión.
Temperatura de congelación.
Calor latente de fusión.
Temperatura de ebullición.
Peso molecular.Densidad 41º/4º
Densidad 25º/4º
41ºC
42ºC
29.30 Kcal/mol
181.75ºC
94.111.05 g/cm3
1.071 g/cm3
PROPIEDADES QUIMICAS
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo
hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil
negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución
acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10).
Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente descompuestos por el bióxido
de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol.
APLICACIONES:
El principal uso del fenol es en la fabricación de resinas y plásticos.
Cuando el fenol se combina con el metanal, se produce una condensación,
formando polímeros gigantes llamadas resinas, con propiedades
termoplásticas lo que quiere decir que por calentamiento se ablandan y toman
diferentes formas, pero cuando actúa un exceso de metanal las cadenas de
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polímeros se entrelazan formando un plástico termo estable que ya no se
ablanda por acción de calor.
El fenol se emplea con mucha frecuencia en medicina como antiséptico y para
curación de las llagas de mal carácter. Sirve igualmente para conservar o paradesinfectar las materias animales en putrefacción, así como para preparar el
acido pícrico.
Resinas para laminados decorativos e industriales
Curtientes inorgánicos y anilina
Aditivos conservadores en cosméticos
Losetas para pisos
Fabricación de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecánica
Fabricación de colorantes
Fabricación de caprolactama (nylon)
Se usa como antiséptico y desinfectante
En la industria de explosivos
En los plásticos para la fabricar la bakelita
NITROBENCENO
El nitrobenceno es un líquido tóxico, ligeramente amarillento con un cierto
olor a almendras.
El nitrobenceno es una sustancia química industrial. Es un líquido amarillo
aceitoso, de olor parecido a almendras. Es poco soluble en agua y la mayor
parte se evaporará al aire.
OBTENCION:
Nitración.-Tratando el benceno con ácido nítrico y sulfúrico se obtiene mono
nitro benceno.
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Alquilación.-Reacción de Friedel y Crafts.- Consiste en la introducción de un
radical alquílico en el anillo, reacción que se produce en presencia de cloruro
de aluminio que es catalizador.
+ CH3 CL
El nitrobenceno se obtiene por nitración de benceno con una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico, denominada "mezcla sulfonítrica
PROPIEDADES FICAS Y QUIMICAS
Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
Masa molecular: 123,11 g/mol
Punto de fusión: 5,7 °C
Punto de ebullición: 210,85 °C
Densidad: 1,19867 g/ml
Punto de inflamación: 88 °C
Densidad óptica: nD20
1,5513 - 1,5533
APLICACIONES:
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de
diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno,
el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el
acetaminofén.
OH –NO2
SO4H2
+
+AL CL3
CH3
HC
NO2
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A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricanteso como aditivo en explosivos.
TOXICOLOGÍA:
El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o trasingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En
primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando
metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso
central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y
pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en
cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol.
BIBLIOGRAFIA
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
http://profesionseg.blogspot.com/2008/12/usos-de-las-aminas-aromaticas-
anilinas.html
www.quiminet.com/pr2/FENOL.htm
QUIMICA MINERAL Vademécum del químico; 1947; 6ta edición aumentada, Editor Provenza
;Manuel Marín Química general de Armendáris