UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

Facultad de Ciencias Químicas

Gabriela ParedesNarváez Abraham

FENOLES

FENOLES

Compuestos que presentan uno o más grupos OH unidos directamente

al anillo aromático

Son alcoholes aromáticos. Varias de sus propiedades son análogas a las de

los alcoholes alifáticos, pero se diferencian en muchas otras. Son una amplia familia que con más

de 4.500 miembros. Dentro de este grupo están los ácidos fenólicos, flavonoides, antocianos, taninos

condensados, curcominoides, entre muchos otros.

Son de gran importancia en la industria.

NOMENCLARURA

No siguen ninguna regla fija de nomenclatura, a la mayoría se los nombran como derivados del fenol

Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético

Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentementeLos otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o medinate los prefijos orto (1,2-), meta

(1,3-) y para (1,4-)A veces ciertos fenoles se

nombran como hidroxicompuestos

NOMENCLATURA

Algunos ejemplos:

PROPIEDADES FÍSICAS

Se encuentran en estado sólido, son incoloros; se oxidan con facilidad por lo

que se encuentran de coloreados

Forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de fenol y con agua,

debido a esto tienen puntos de fusión y ebullición más elevados

Solubles en solventes orgánicos. La formación de puentes de hidrógeno

también explica su solubilidad en agua (ej: fenol 9,3g/100g agua)

Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor

solubilidad en el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Son muy reactivos, gracias a la excepcional reactividad

del anillo aromático

La propiedad más importante es la acidez, debido a ello se hace fácil la formación del

ión fenóxido, que se estabiliza por resonanciaLa mayor parte de sus

reacciones son semenjantes a las de los alcoholes alifáticos, excepto sus

reacciones típicas y las del tipo SN2

Las reacciones más características son la

oxidación a quinonas y las SEA

OXIDACIÓN A QUINONAS

Se oxidan con más facilidad que los

alcoholes alifáticos La oxidación con

óxido de plata o ácido crómico da lugar a la

formación de quinonas, compuestos coloreados de origen natural o sintéticos,

usados en la industria como colorantes En presencia de aire también se oxidan

lentamente a mezclas que contienen hidroquinonas

SEASon sustratos muy

reactivos en el SEA, los e- no enlazantes del OH estabilizan al complejo

sigma. El OH es fuertemente activante y orto, para-

director.

Son excelentes sustratos para halogenación,

nitración, sulfonación, alquilación y acilación.Los iones fenóxido

reaccionan con electrofilos de carga positiva para formar

complejos sigma nuetros.

Los iones fenoxidos están altamente que

experimentan SEA con CO2 formando ácido

salicílico, que se transforma en la

aspirina.

ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO

INFARROJO: Las absorbancias del alargamiento de O-H se encuentran en la región de 3600 cm-1, y la banda causada por el alargamiento de C-O

aparece alrededor de los 1200 a 1500 cm-1. RMN DE 1H: Las señales de los protones del OH son anchas, y su δ está entre el de los alcoholes y el de los ácidos carboxílicos, el intervalo es 4 a

12, el δ depende de la concentración, el disolvente y la temperatura.

RMN DE 13C: un grupo OH desprotege al carbono un anillo aromático al cual etsá unido.

UV-VIS: un grupo OH causa un desplazamiento en en el espectro UVS del benceno a mayores longitudes de onda. Este efecto es bastante

grande en solución básica, por la conversión del OH a O-

ESPECTROMETRÍA DE MASAS: La cima de un ión molecular es por lo general bastante prominente

en el espectro de masa de los fenoles. Es, por ejemplo, el punto más intenso en el fenol.

BIBLIOGRAFÍA:

CAREY, Francis A., “Química Orgánica”, sexta edición, 2006. Páginas 1005-1008, 1015-1019, 1024-1027.

WADE, L.G.; "Química Orgánica", quinta edición, 2004. Páginas 410-411, 4117-418.

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/fenol0.html (2012-Marzo-15)