Heterosidos antraquinonicos

CASCARÓSIDOS

Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnus purshiana (Cáscara sagrada) (ver

tabla). Posee propiedades como laxante o purgante según la dosis. La glicona está

constituída por dos moléculas de glucosa. Una de ellas se une a la aglicona mediante

un enlace O-glicosídico y la otra mediante un enlace C-glicosídico. Por tanto, es a la

vez un O-glicósido y un C-glicósido.

SENÓSIDOS

Se obtienen a partir del sen de Alejandría (Cassia senna) o del sen de Tinnevelly

(Cassia angustifolia) (ver tabla). Son dímeros de glicósidos de

hidroxiantraceno que, una vez ingeridos, son hidrolizados por las bacterias de la

flora intestinal originando la glicona (glucosa) y las geninas correspondientes. La

genina de los senósidos A y B es la reína (ver tabla). Los senósidos C y D tienen

como geninas una molécula de reína y una de aloe-emodina. La reína estimula la

actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o purgante, según la

dosis. Además, aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las

deposiciones y aumenta su volumen. También es eficaz contra el constipado.

ÁCIDO CARMÍNICO

Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un insecto

que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopalea cochenillifera) (ver tabla). El

ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una molécula de glucosa y la

genina es el ácido quermésico

HETEROSIDOS CARDIOTONICOS

DIGITOXINA

Por hidrólisis ácida origina 3 moles de D-digitoxosa y la correspondiente genina

(digitoxigenina):

Mecanismo de acción: la digoxina inhibe la bomba ATPasa de Na/K, una proteína de membrana que regula los flujos de sodio y potasio en las células cardíacas. La

inhibición de esta enzima ocasiona un incremento de las concentraciones intracelulares de sodio, concentraciones que a su vez estimulan una mayor entrada de calcio en la célula. Estas mayores concentraciones de calcio son las que producen una mayor actividad de las fibras contráctiles de actina y miosina.

Estrofantina

Se llama también estrofantina-K (porque se obtiene de Strophantus kombe). Por

hidrólisis ácida originaramnosa (6-Deoxy-L-manosa) y la correspondiente genina

(estrofantidina). Al igual que la digoxina, bloquea la ATPasa de Na/K.

HETEROSIDOS CIANOGENICOS

AMIGDALINA

Se aisló por vez primera en la década de 1930, a partir de las almendras amargas.

Por hidrólisis ácida origina el disacárido gentibiosa (G(16)G) y la correspondiente genina (mandelonitrilo

o 2-hidroxi-fenilacetonitrilo). Posteriormente el mandelonitrilo se descompone en benzaldehído y ácido

cianhídrico:

A este compuesto se le atribuyen propiedades antitumorales, aunque no está demostrado. Su uso está

prohibido en los Estados Unidos, ya que su ingestión produce envenenamiento por cianuro. A pesar de ello,

hay gente que viaja a Tijuana (Méjico) para someterse a tratamiento o que lo compra por Internet. También se

le conoce como laetrile o Vitamina B-17 (aunque no es una vitamina).

Angelicina o Isopsoralen es una furanocumarina (Las furanocumarinas son metabolitos secundarios

de las plantas fenólicos cuya estructura química es la de una cumarina a la que se le adicionó un anillo

furano.) con fórmula C11H6O3. Se puede encontrar en la planta Bituminaria bituminosa.

Melilotus oficinalis (meliloto o trébol de olor) es una hierba forrajera que se utiliza para alimentar el

ganado (figura izquierda de la tabla inferior). En fresco, contiene gran cantidad de cumarina (ver figura

en la tabla inferior), un heterociclo que se caracteriza por su olor a vainilla o a hierba recién cortada y

que resulta inocuo para el animal. La cumarina procede del melilotósido, un glicósido muy abundante en

el meliloto. La glicona es una molécula de glucosa y la aglicona es el ácido cumarínico (ver figura en la

tabla inferior). Las glicosidasas de la propia planta rompen el enlace glicosídico del melilotósido para

formar glucosa y cumarina (por lactonizacion del ácido cumarínico). Sin embargo, si se almacena en

malas condiciones la ingesta del meliloto provoca hemorragias internas que pueden causar la muerte

del animal.

AC. FENÓLICOS

El ácido cafeico es un compuesto orgánico que es clasificado como un ácido hidroxicinámico. Este

sólido amarillo contiene grupos funcionales fenólico y acrílico

El ácido ferúlico El ácido ferúlico (Fig.1) es un compuesto que forma parte del grupo de losácidos

hidroxicinámicos, entre ellos es el más abundante en la pared celular vegetal es un compuesto muy

abundante, este puede ser utilizado como precursor en la producción a escala industrial de vainillina,

unsaborizante ampliamente utilizado y de alto valor comercial.

El ácido siríngico es una forma natural del ácido trihidroxibenzoico O-metilado, un tipo de compuesto

químico. El ácido siríngico se puede encontrar en la "Palma azaí" (Euterpe oleracea) y en suaceite

CUMARINAS

Umbeliferona: aglucón de la skimmina, un glucósido presente en muchas plantas de la

familia de las Umbilliferae. Se utiliza en cremas y lociones solares

Esculetina: sustancia tóxica derivada de la esculina obtenida por hidrólisis de la

esculina y cincoriina

La chalcona es enona aromático , que es el núcleo de una clase de compuestos químicos en el papel

importante en la biología , chalconas. Se compone de unamolécula de prop-2-enal o acroleína ligada en

cada extremo a un grupo fenilo . Por consiguiente, la chalcona existe como dos estereoisómeros (E y Z)

de acuerdo con la disposición de los sustituyentes alrededor del doble enlace unidad.

Flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como columna vertebral a la 3-

hidroxiflavona (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Su diversidad se deriva de las

diferentes posiciones de los grupos fenólico -OH. Son distintos de flavanoles (con una "a", como

catequina), otra clase de flavonoides.