Nombre: Erika Lizeth García Berrum

Materia: Gestiona Archivos & Dispositivos Ofimáticos

Profesor: Enrique CervantesTema: Grupos Funcionales

Grupo: 20217

Grupos Funcionales• Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se

agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

• Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

• Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.

Alcanos• Los alcanos son compuestos saturados,

formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3

ALCANOS

R – H

H O I H – C – C I H O -- H

Alcanos H H H C H

H - C - C - H

H H

Propiedades Físicas de Alcanos• Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano

de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

ALQUENOS

• Los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2.

ALQUENOS

PROPIEDADES FISICASLa presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo- alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

ALQUINOS

• Los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H

PROOIEDADES FISICAS• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

ALCOHOL• Alcohol, término aplicado a los miembros de un

grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

PROPIEDAES FISICAS• Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,

por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

ALDEHIDOS• Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo

carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.

• La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

• Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.

PROPIEDADES FISICAS• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en

parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

CETONAS• Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen

el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares

PROPIEDADES FISICAS

• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.