Estructura y estereoqumica de los alcanos

1. grupo funcional.2. Isomera.GRUPOS FUNCIONALES E ISOMERALos compuestos orgnicos generalmente se clasifican segn las propiedades de los grupos ms caractersticos y reactivos que contienen. Muchos compuestos contienen uno solo de estos grupos y un residuo inerte que consta de tomos de carbono e hidrgeno.GRUPO FUNCIONAL: es un tomo o grupo de tomos que forman parte de una molcula y que determinan el comportamiento fsico y qumico de un grupo de compuestos.El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. El conjunto de compuestos orgnicos que lo poseen pertenecen a la familia de los ALCOHOLES y presentan propiedades qumicas similares.Los alcanos y cicloalcanos son la nica clase de compuestos que no tienen grupo funcional, ya que contienen exclusivamente tomos de carbono e hidrgeno y se encuentran saturados (aunque algunos consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son los grupos funcionales de estos compuestos). Los dobles y triples enlaces, carbono carbono, se consideran como grupo funcional porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen efecto sobre los tomos adyacentes.FAMILIA QUMICA: es el conjunto de compuestos orgnicos que poseen un mismo grupo funcional (Funcin Qumica).La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la qumica orgnica.GRUPO FUNCIONAL Y FAMILIA QUMICAPRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Las propiedades y las reacciones de los compuestos de una familia son similares, as como sus estructuras.Las molculas orgnicas se clasifican de acuerdo con sus centros o subestructuras reactivas (grupos funcionales).Los compuestos orgnicos se dividirn en tres clases:HIDROCARBUROS: Presencia solo de C-H (Alcanos, Alquenos, Alquinos, Aromticos)COMPUESTOS OXIGENADOS: contiene tomos de O enlazados a grupos alquilo (Alcoholes, teres, cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos, derivados de los cidos).COMPUESTOS NITROGENADOS: el N a menudo se encuentra tambin en los grupos funcionales (amidas, aminas, nitrilos)

PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

ISOMERALa existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera. Los compuestos que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros (Los ismeros son compuestos diferentes con la misma frmula molecular).

La isomera puede ser de dos tipos:- Isomera constitucional- Isomera en el espacio o estereoisomera

ISOMERA CONSTITUCIONALLas molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la CONECTIVIDAD; es decir, tienen los MISMOS TOMOS CONECTADOS DE FORMA DIFERENTE (distinta frmula estructural).

La isomera constitucional se clasifica en:- ISOMERA DE CADENA. Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la molcula de forma diferente.

- ISOMERA DE POSICIN. La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

ISOMERA CONSTITUCIONAL- ISOMERA DE FUNCIN. La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica.

- METMEROS. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ISOMERA EN EL ESPACIO O ESTEREOISOMERALos estereoismeros son ismeros que se diferencian en la orientacin de sus tomos en el espacio. No obstante sus tomos estn enlazados en el mismo orden.

La isomera en el espacio se clasifica en: - Isomera configuracional - Isomera conformacional

La isomera configuracional se clasifica a su vez en:

Estereoisomera geomtrica (CIS TRANS). La presentan los compuestos que se diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el espacio. Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes .Estas molculas pueden ser: - Aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces. Una caracterstica del doble enlace es su rigidez ,que impide la libre rotacin y reduce los posibles intercambios de posicin que pueden experimentar los tomos de una molcula.- Sistemas cclicos planos

Isomera cis-trans en los alcanos

Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans) del anillo.Estereoisomera ptica. Las molculas que presentan este tipo de isomera de diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el nombre de molcula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular.Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral. Si una molcula posee un plano de simetra es aquiral. Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes, una imagen especular de la otra, que constituyen una pareja de enantimeros .Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S. Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de NOMENCLATURA R, S

ISOMERA CONFORMACIONAL

Aparece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Se denomina anlisis conformacional al estudio de dichas conformaciones.

Conformaciones.Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.

Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

- Alternada.Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima. - Eclipsada.Es la menos estable (mayor energa). - Sesgada o desviada.Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada.Su energa es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.