Grupos funcionales y anillo aromático del AAS
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1. Grupos funcionales y anillo aromático del AAS
La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromático (el del benceno) en el cual dos de sus hidrógenos han sido sustituidos por otros dos grupos funcionales en posiciones orto:
* Un grupo carboxílico o ácido (-COOH).* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del acético.
La aspirina se sintetiza a partir del ácido salicílico, que es similar a ésta sólo que en lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo -OH (hidroxil), junto con el ácido.
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
2. Parte lipofilica de la estructura química del AAS, que contribuye a la absorción distribución en el organismo humano
3. Grupo funcional responsable de la gastrolesividad
4. Grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX)
Es inhibida por los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) como la aspirina. La capacidad de la aspirina de suprimir la producción de prostaglandinas y tromboxanos se debe a la inactivación irreversible de la ciclooxigenasa (COX), enzima necesaria para la síntesis de esas moléculas proinflamatorias. La acción de la aspirina produce una acetilación (es decir, añade un grupo acetilo) en un residuo de serina del sitio activo de la COX.
5. Grupo funcional responsable del pKa de la molecula
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésicoEl grupo funcional responsable del pka de la molecula es carboxílico o ácido (-COOH).
6. Reacción de ionización del AAS, con el agua, considerando su Ka
C9H8O4 + H2O = C7H6O3 + CH3COOHÁcido acético: CH3COOH2-hidroxibenzoico (ácido salicílico): C7H6O3
Estructura de una molécula de
En el sitio de acción de cada uno de los monómeros de la COX-
2, la aspirina (la molécula gris más pequeña) ha acetilado a
la serina de la posición 530. También en la imagen se ve el
cofactor hemo con un
hierro de color marrón).