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Ejercicios Química II

1

GUIA DE EJERCICIOS

QUÍMICA

2014


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Unidad nº 1

1) Clasifique cada uno de los siguientes compuestos como orgánicos o inorgánicos según corresponda: CH₄, CO₂, C₂H2, Na₂CO₃, H₂O, NH₃, SO₃H₂, H2CO3, C2H6, CH5N, NaCN.

2) Dibuje la geometría molecular alrededor del átomo de carbono cuando está unido a cuatro átomos de hidrógeno. Explique hibridación sp³.

3) Escriba cinco estructuras desarrolladas o esqueletos posibles para la formación de hidrocarburos con siete átomos de carbono, completando el esqueleto carbonado con los átomos de hidrógeno correspondientes. ¿Cuál es la fórmula molecular de dichos compuestos? Señale la relación existente entre ellos.

4) Escriba la fórmula estructural condensada de un hidrocarburo de 8 átomos de carbono, de cadena abierta, sin ramificaciones, completando el esqueleto carbonado con átomos de hidrógeno.

5) Verifique la diferencia existente en la fórmula molecular de un hidrocarburo de cadena abierta y uno de cadena cerrada considerando que ambos tienen el mismo nº de átomos de carbono y que no tienen ramificaciones.

6) Dibuje la fórmula estructural de una estructura cíclica de 7 átomos de carbono. ¿Cuál es la fórmula molecular del compuesto?

7) Dibuje las fórmulas estructurales condensadas que corresponden a las siguientes fórmulas desarrolladas:

8) Dibuje las fórmulas estructurales desarrolladas para:


3

9) Observe los siguientes modelos moleculares:

http://www.quimicaorganica.net/modelos-moleculares. (a) (b)

a. Convierta a cada uno de ellos en una estructura desarrollada. b. Señale la fórmula estructural condensada y la fórmula molecular de cada modelo. c. A partir de la fórmula molecular de a y de b, señale otras estructuras posibles para dichas fórmulas moleculares. 1) Justifique brevemente la siguiente afirmación: ” Los pF y pE de los compuestos orgánicos son menores que los pF y pE de los inorgánicos”. 11) Explore los siguientes sitios:

a. http://www.chemspider.com/ ChemSpider es una base de datos que contiene información de unos 20 millones de compuestos. Nos proporciona diversos datos, como: propiedades físicas, toxicidad, métodos de síntesis, referencias bibliográficas, espectros entre otras. b. http://www.atsdr.cdc.gov/ Agency for Toxic Substances and Disease Registry

12) Observe las estructuras químicas en al archivo adjunto: ”Estructuras Orgánicas" y discuta los modelos.

http://www.chemspider.com/


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Unidad nº 2

1) ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburo y derivado hidrocarbonado? Defina grupo funcional.

2) ¿Qué tipo de fuerzas moleculares varían al aumentar la masa molecular en una serie homóloga? ¿Cómo afecta este hecho a los P.F y P.E de tales compuestos?

3) Construya un gráfico de P.F en función de nº de Carbonos. Realizar las

correspondientes deducciones a partir del grafico. Indicar si existe una relación directa o inversamente proporcional entre las variables P.F. y nº de C.

4) Un mol de un hidrocarburo sufre una combustión completa y produce cuatro moles de

dióxido de carbono y cinco moles de agua. a- ¿Cuál es la fórmula molecular del hidrocarburo? b- Escriba una ecuación balanceada que represente la reacción.

5) Una muestra de 0.50 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 290 ml a 298 K y 1.0 atm de presión.

a- ¿Cuántos moles de hidrocarburo están presentes en la muestra? b-¿Cuál es la masa molecular del hidrocarburo?

6) Nombre los alcanos lineales y dibuje las fórmulas estructurales condensadas a partir de las siguientes fórmulas moleculares:

a- C4 H10 b- C6 H14 c- C9 H20 Señale los posibles isómeros estructurales de a y b. Nombre a cada uno de ellos.

7) ¿Por qué el metano, etano, propano y butano son gases a 25ºC?

8) Nombre los siguientes alcanos:

a) CH3 CH2 CH2 CH3 b) CH3 (CH2)8 CH3 c) CH3 (CH2)18 CH3


5

CH3 CH3 CH3 CH3

d) CH3 CH2 CH CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 e) CH3 CH CH2 CH CH3

CH2CH3

CH3 CH3 CH CH3

f) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CHCH2 CH3 g) CH3 C (CH3)2 CH2 C (CH3)2 CH3

9) Dibuje las fórmulas estructurales condensadas de: a) 3-metilheptano b) 2-metildecano c) 4-etilnonano d) 3-etil- 2-metilheptano f) 2, 3, 4, 5 -tetrametilnonano 10) Dibuje las estructuras y nombre los nueve isómeros estructurales correspondientes a un hidrocarburo saturado de siete carbonos. 11) Represente mediante ecuaciones químicas la secuencia de la reacción de bromación total del metano. 12- Indique la fórmula estructural de los siguientes compuestos, representados por modelos moleculares. Señale el par isomérico.

a)

b)

c)

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/alcanos/tipos/pentano.htm




6

13) Dibuje las estructuras de los siguientes nombres (según IUPAC):

a. 5- etil-4-isopropil-3,4-dimetilnonano

b. 2,2-dimetil-4-propiloctano

c. 3-etil-4,4-dimetilheptano

d. 2,2,4-trimetilpentano

e. 2,2,3,3-tetrametilhexano

f. 3,3-dietil-5-isopropil-4-metildecano

14) Nombre según IUPAC:

a. (CH3)2CHCH2CH2CH3

b. CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

c. (C2H5)CH(CH3)CH2CH3

d. CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2

e. (CH3)3CCH2C(CH3)3

f. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

g. (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3

h. (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3

i.

j.

15) Verifique el nombre (al pie) de la siguiente fórmula estructural:

4, 5 -dietil-3, 5, 9-trimetil-8-isopropil-7-sec-butildodecano


7

16) Ordene los siguientes hidrocarburos según Pe creciente y justifique:

a. 3,3-dimetilpentano

b. n-heptano

c. etano

d. 2-metilnonano

17) Mirando el enlace C2-C3 del 2,3-dimetilbutano, dibuje la proyección de Newman de la

conformación más estable.

18) Identifique los errores en los siguientes nombres:

a. 2,2-dimetil-6-etilheptano

b. 4-etil-5,5-dimetilpentano

c. 3-etil-4,4-dimetilhexano

d. 2-isopropil-4-metilheptano

e. 5,5,6-trimetiloctano


8

Unidad nº 3

1) Indique si los siguientes compuestos presentan isomería geométrica. En caso de

respuesta afirmativa, dibuje el par de isómeros geométricos y señale en cada uno de ellos, el prefijo cis ó trans según corresponda.

a- 2-buteno b- propileno c- 1-buteno d- 1,2-dibromoeteno

2) Escriba las estructuras de cadena abierta posibles para alquenos con cinco átomos de

carbono.

3) Escriba la fórmula estructural de: a- 2, 3-dimetil-2-buteno b- metilpropeno c- cis-2-metil-3-hepteno

4) Grafique Punto de Ebullición en función del tamaño de la molécula de alqueno, utilizando los siguientes datos:

etileno (P.E: -102ºC) propileno (P.E:-48ºC) 1-Buteno (P.E:-6.5ºC) 1-penteno (P.E:30ºC) 1-Hexeno (P.E:63.5ºC) 1-Hepteno (P.E:93ºC)

5) Escriba las estructuras de los 7 alquinos isómeros cuya fórmula molecular está constituida por 6 carbonos y 10 hidrógenos.

6) a- Escriba la estructura de todos los dienos con 6 C y 10 H, omitiendo los acumulados.

b- Nómbrelos. c- Señale cuáles son conjugados.

d- Indique cuáles pueden presentar isomería geométrica y escriba sus estructuras isómeras.

7) Dibuje las estructuras de: etilciclobutano Ciclohexano 1,2- dimetilciclobutano 1.3-dimetilciclohexano 1,3-dietilcicloctano metilciclopropano


9

8) Dibuje y nombre los isómeros estructurales posibles del dimetilciclohexano.

9) Clasifique las siguientes reacciones en sus diferentes tipos:

a. CH3Br + KOH CH3OH + KBr

b. CH3CH2Br CH2=CH2 + HBr

c. CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3

d. CH3 CH2CH2 CH3 CH3CH CH3CH3

10) Nombre los siguientes compuestos:

a. CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-C=CH2

b. CH2=C-CH=CH2

CH3

c.

d.

e.

11) Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres IUPAC:

a. 2-metil-1,5-hexadieno b. 2, 3, 3-trimetil-1, 4 ,6 -octatrieno c. 3-etil-2,2-dimetil-4-noneno d. 3, 4 -diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno e. 3, 3, 4-trimetil-1-penteno f. 3-isopropilciclopenteno g. 4, 4 –dimetilciclohepteno h- 1,2-dimetilciclohexeno


10

12) Nombre los siguientes compuestos:

CH3CH2 CH3 b. H CH2CH3 C =C C=C H H (CH3)2CHCH2 H

13) Indique si los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros geométricos. En caso de respuesta afirmativa dibuje ambas formas isoméricas.

a. CH3CH=CH2 b. CH3CH2CH=CHCH3 c. (CH3)2C=CHCH3 d. CH3CH=C(CH3)CH2CH3

14) Nombre el siguiente compuesto

http://www.quimicaorganica.net/modelos-moleculares.

15) Indique el alqueno precursor de los siguientes compuestos:

a. bromo ciclopentano b. etiliodociclohexano c. 2-bromopropano

16) Indique el nombre IUPAC de la siguiente estructura, ocimeno (aceite esencial):

17) ¿Qué productos obtendría de la reacción del 2,4-dimetil-2-penteno?

a. BH3, H2O2, OH¯ b. H2O, H2SO4 c. Hg (OAc)2, THF/H2O, NaBH4

d. H2, Pt e. Peroxiácido f. Peroxiácido, H2O en medio ácido g. Cl2

h. HCl


11

18) Muestre las unidades monoméricas que usaría para preparar el siguiente polímero:

- (-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-)- l l l OCH3 OCH3 OCH3

19) Dibuje un fragmento del Polímero poli(cloruro de vinilo), obtenido a partir de CH2=CHCl

20) Nombre el siguiente compuesto:

CH3-C=CH-CH=C-CH=CH2

CH3 CH2CH2CH3


12

Unidad nº 4

1) ¿Qué tipo de reacciones presenta el benceno? ¿Por qué?

2) Dibuje las estructuras de: a) p-yodotolueno b) p-bromoclorobenceno c) Ácido m-etilbenzoico d) p-etilfenol e) benzaldehido f) 2,4,6-trinitrotolueno g) Hexaclorobenceno h) o-dietilbenceno i) 1,2-diflourobenceno j) p-dimetilbenceno k) 5-terbutil-2-etil-4-metiltolueno l) 3-terbutil-2-cloro-4-metilfenol m) 3-hidroxi-5-nitroaminobenceno n) Ácido p-metilbenzoico

3) Dé las estructuras y los nombres de los isómeros de posición posibles de: a- ácidos amino benzoicos c- dibromonitrobencenos d- bromoclorotoluenos e- trinitrotoluenos

4) Indicar los productos de la reacción entre los siguientes reactivos. Plantear las reacciones

correspondientes (indique tipo y mecanismo de la reacción): a- benceno + cloro/ cloruro férrico b- benceno + bromo/bromuro férrico c- benceno + Ác. nítrico/ ác. sulfúrico e- benceno + cloroetano/ cloruro de aluminio

5) Observe los PF y PE de los siguientes compuestos y saque conclusiones en cuanto a la relación entre la masa molecular y dichas propiedades físicas.

a -naftaleno 80ºC 218ºC b- antraceno 217ºC 354ºC

6) El siguiente compuesto se llama coroneno:


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a) Indique su fórmula molecular. b) ¿De qué tipo de compuesto se trata? c) ¿Cómo espera que sea su P.F? ¿Por qué? Y su estado de agregación?

7) La siguiente es la fórmula estructural de lo que conocemos con el nombre de naftalina

a) ¿Cuál es el nombre del HAP? b) ¿Cuál es su fórmula molecular? c) ¿De qué otro modo puede representar su estructura?

8) Encuentre los anillos bencénicos en los siguientes compuestos:

Atorvastatina


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9) Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

(a) Todos los enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud. (b) Sólo son posibles tres y sólo tres isómeros de dimetilbenceno. (c) Benceno posee seis electrones pi en orbitales de enlace. (d) Todos los carbonos en benceno hibridizan sp (e) La reacción típica de benceno es la sustitución electrofílica.

10) ¿Qué reactivos son los adecuados para llevar a cabo esta reacción?

(a) BH3-THF y luego H2O2/NaOH (b) Hg(OAc)2 / H2O y luego NaBH4 (c) Br2 / CCl4 luego NaOH (d) O3, luego H2 /Pd (e) HBr/peróxidos, luego NaOH

11) Nombre los siguientes compuestos aromáticos: a)


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b) c)

d)


16

Unidad nº 5

1) ¿En qué se diferencia un haluro de alquilo de un haluro de arilo?

2) Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos e indique para cada uno

de ellos su nombre según IUPAC: a- bromuro de metilo b- cloruro de propilo c- fluoruro de etilo

3) Indique los nombres según IUPAC de los siguientes compuestos :

a- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2I b- CH3 CH CH2 CH2 Cl I CH3 c- CH2Br C (CH3)2 CH2 CH2 Cl d- CH3 CHI CH CH2 CH3 I CH2 CH2 Cl

4) Dibuje las estructuras correspondientes para los siguientes nombres :

a- 2- cloro- 3,3- dimetilhexano b- 3- bromo- 3- etilpentano c- 4-sec-butil-2- clorononano d- 3,3- dicloro-2- metilhexano e- 1,1- dibromo- 4- isopropilciclohexano f- 1,1- dibromo- 4- ter- butilciclohexano

5) Indique los nombres según IUPAC para los siguientes compuestos:

a. CH3CHCH3CH2CH2Cl

b. BrCH2CH2CH2C(CH3)2CH2Br

c. CH3CClCH3CH2CH2Cl

d. CH3CHICH(CH2CH2Cl)CH2CH3

e. CH₂Cl CH₂Cl

f. CH₃ CH₂ CH₂ CHI₂

g. CH₂Br CHBr CHI CH₂I


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6) Dibuje las estructuras correspondientes para los siguientes nombres según IUPAC

a. 2-cloro-3,3-dimetilhexano

b. 3-bromo-3-etilpentano

c. 4-sec-butil-2-clorononano

d. 3,3-dicloro-2-metilhexano

e. 1,1-dibromo-4-isopropilciclohexano

f. 1,1-dibromo-4-ter-butilclclohexano

7) Dibuje y nombre todos los productos de monocloración que se podrían obtener por

cloración por radicales libres del 2-metilbutano.

8) Indique las estructuras y los nombres de los productos principales de la adición de HBr a:

a. 2-metil-1-buteno

b. 2-metil-2-buteno

(Explique el mecanismo de reacción) 9) Indique el alqueno y el reactivo a partir de los cuales se pueden obtener el siguiente

producto: 2-bromo-2-metilpentano

10) Indique el producto de la reacción ente el 1,3-dimetilciclohexeno y el ácido clorhídrico 11) Indique el producto de la reacción del 1-fenilpropeno con Br2 12) ¿Cuáles es el producto aislado de la reacción del cis-2-penteno con cloro? 13) a. Defina carbocatión

b. Indique cual es el carbocatión más estable

c. Relacione la estabilidad de los carbocationes con la regla de Markovnikov 14) Indique los productos de monobromación radicalaria de los siguientes compuestos: a. tolueno b. 2-metilpropano


18

Unidad nº 6

1) Señale los productos de oxidación de: a) Metanol b) Etanol c) 2-propanol d) 2-metil-2-propanol

2) ¿Cómo explica los elevados pE del catecol, resorcinol, hidroquinona? 3) ¿Cómo explica la elevada solubilidad del fenol en agua? Esquematice las uniones intermoleculares más intensas entre el metanol y el agua.

4) Clasifique cada uno de los siguientes alcoholes en 1º, 2º o 3º. Nombre o dibuje su estructura, según corresponda:

a) CH₃ CH₂ OH b) CH ₃CH₂ CHOH CH₂ CH₃ c) (CH₃ CH₂ )₂ CHOH d) 1-octanol e) 4- fenil- 5- isopropil-3- decanol f) 2- metilciclobutanol

5) Ordene según el pe creciente los siguientes alcoholes: a) Glicerol b) Propilenglicol c) 1-propanol

6) Se hidrata un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular tiene 5C y 10H y se produce 3-metil-2-butanol. La oxidación de este alcohol produce el compuesto Y. ¿Cuáles son las estructuras de X e Y?

7) El producto final de la oxidación de un alcohol desconocido es COOH COOH,

¿Cuál es el nombre y la estructura del alcohol?

8) Los puntos de fusión y ebullición del benceno son 5.5ºC y 80ºC respectivamente, mientras que los del fenol son 43ºC y 181ºC ¿A qué atribuye estas diferencias?


19

9) ¿Por qué debe realizar la protonación del oxhidrilo antes de realizar una sustitución

nucleofílica? ¿Qué propiedad de los alcoholes permite la protonación? Explique.

10) Nombre los siguientes alcoholes.

11) Mediante qué mecanismo ocurren las siguientes reacciones. Explique. Justifique.

a.

12) Observe los siguientes alcoholes e indique que productos ( estructura y nombre) se

obtendrán si :

a. Se deshidratan

b. Ocurre una sustitución nucleofílica con un hidrácido

c. Se oxidan con permanganato de potasio

b.


20

13) Indique el producto de la hidratación de los siguientes compuestos:

14) Indique el producto de la reacción del fenol con Hidróxido de sodio. Fundamente.

15) Dibuje y nombre los ocho alcoholes isoméricos con la fórmula C5H12O.

16) ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos a partir del 2-feniletanol?

a. Estireno b. ácido fenilacético c. Etilbenceno

17) ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos a partir de ciclopentanol? a. ciclopentanona b. Ciclopenteno


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Unidad nº 7

1) Dibuje un diagrama de un grupo carbonilo explicando la diferencia de cargas.

2) Señale los productos de oxidación (si existen) de:

a. metanal b. etanal c. propanona

3) Nombre o dibuje las estructuras de los siguientes compuestos, según corresponda:

a. CH₃ CHO b. CH₃ CH₂ CO CH₂ CH₃ c. (CH₃ CH₂)₂ CO d. 3-octanona e. 4- hidroxi-3- metildecanal f. 3-metilbutanona g. Butiraldehido h. etil metilcetona i. etilpentilcetona j. α-hidroxivaleraldehido

4) Ordene según PE creciente los siguientes compuestos: a. Propanal b. Propilenglicol c. 1-propano

5) Se hidrata un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular tiene 3 C, 6 H y 1 O y se

produce un hidrato Y. ¿Cuáles son las estructuras de X e Y, sabiendo que el grupo funcional está en un grupo terminal?

6) ¿Cómo diferenciaría un aldehído de una cetona? Explique.

7) Indique el producto de la reducción catalítica de los siguientes compuestos: a. etanal b. heptanal

c. propanona

8) Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a. ácido heptanoico b. ácido propiónico c. ácido 2-metilbutanoico d. ácido oxálico e. ácido dietanoico f. ácido 3,4-diclorohexanoico


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g. ácido α-fenilpropiónico h. ácido 3-isopropilheptanoico i. ácido p-aminobenzoico j. ácido o-nitrobenzoico k. ácido acético l. ácido p-hidroxibenzoico

9) Nombre: a. CH3 CH CH3 COOH b. CH3 CH2 CHOH CH2 COOH c. CH3 CH2 CHCl COOH

10) Dibuje las estructuras de dos ácidos acéticos unidos entre sí por puentes de hidrógeno. ¿Cómo se denomina la estructura formada? 11) Ordene los siguientes compuestos en orden creciente respecto de su PE y fundamente.

HCOOH, CH3CH2OH, CH3OCH3, CH3CHO

12) Escriba la ecuación que represente: a. la ionización del ácido benzoico. b. La neutralización del ácido propiónico con hidróxido de sodio. c. La reacción del ácido pentanoico con hidróxido de calcio. d. La esterificación del ácido etanoico y el alcohol etílico.

13) Señale a partir de que ácido y de que alcohol se preparan los siguientes ésteres. a. Benzoato de isopropilo b. Acetato de metilo c. Formiato de n-butilo

14) Nombre:

a. HCOOCH2 CH2 CH2 CH3 b. CH3 CH2 CH2 CH2 COOCH3 c. C6 H5 COO ( CH2)5 CH3

15) Si 3.00g de aspirina se hidrolizan completamente ¿Qué masa de ácido acético y de ácido Salicílico se producirán?


23

16) Escribe el nombre según la IUPAC y el nombre común (si es que lo hay) para los siguientes aldehídos y cetonas:

a) CH3CH

b) H-CH c) CH3-CH-CH2-CH2-CH d) CH3-CHCH2-CH e) CH3CH2-C-CH3

f) CH3- CH-CH2- C-CH3 g) h) CH3-C-CH2-C-CH2-CH3 i)

17) Escribe los nombres IUPAC de cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas: a) Propionaldehído

b) Formaldehído c) Acetona d) β-clorobutiraldehído e) benzaldehído f) dietilcetona g) acetaldehído h) metilisopropilcetona

ǁ O

ǁ O O

ǁ

Cl

ǁ O

CH3

O

O ǁ

ǁ Br O

ǁ O

O ǁ

=

Br

ǁ O


24

18) Señale los productos formados a partir de: a. Ácido propanoico y alcohol isopropilico b. Pentanoato de sec-butilo y agua. c. Ácido valérico e hidróxido de aluminio

19) Señale a partir de que reactivo/s se obtienen los siguientes productos:

a. Butanoato de secbutilo b. Formiato de n-pentilo c. Acetato de terbutilo d. Propionato de n-hexilo e. Butirato de calcio

20) Señale la ruta de reacciones que seguiría a partir de 1-bromo-3metilpentano para

obtener 3-metil-2-pentanona

21) El ácido esteárico (18 C) es un ácido saturado con el que se suelen fabricar jabones. Plantee la estructura química de un jabón de potasio de dicho acido.

22) Señale los sustratos tratados con LiAlH4 para ser reducidos que dan los siguientes

compuestos: a. b. c. (CH3)2CHCH2OH d.


25

23) Ordene según Punto de Ebullición creciente y fundamente a. CH3COOH y CH3COOCH3

b. CH3CH2OH y CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2CH2CH2CH2OH y (CH3)3COH

24) ¿Qué compuesto de los siguientes pares será más soluble en agua? a. CH3CH2CH2CH2OH ó (CH3)3COH b. CH3COOH ó CH3COOCH3


26

Unidad nº 8

1) Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3 CH2 CH2 NH2 b) CH3 (CH2)5 NH2 c) (CH3 CH2)2 NH d) (CH3 CH2 CH2)3 N e) CH3 (CH2)2 CO NH2 f) CH3 CH2 CH2 CO NH CH2CH3 g) HCO N(CH2CH2CH3)2

2) Señale las estructuras moleculares de los siguientes compuestos:

a) Isopropilamina b) N-heptilamina c) 2-cloro-1-butanamina d) N- metil-2-pentanamina e) N,N- dietilpropanamina f) Difenilamina g) N- metiletilamina h) N- propilpentilamina i) butanamida j) propionamida k) pentanamida l) N-metilbutiramida m) N, N- dimetilformamida n) N, N- dietilheptanamida o) N- etil-N- propilpentanamida p) N-etil benzamida q) urea

3) Ordene los siguientes compuestos según PE creciente, justificando la respuesta.

a) Butano b) Propilamina c) Propanol

4) Indique si la metilamina es soluble en agua. Justifique representando las fuerzas intermoleculares más intensas entre la amina y el agua.

5) a)-Escriba las ecuaciones que representen la reacción de la n-propilamina con: a. H Cl b. HNO3 c. H2SO4


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b)- Nombre los productos formados

6) La capsaicina es la sustancia picante de los chiles. a-Indique sus grupos funcionales b- Especifique a partir de que ácido y de que amina se forma el grupo principal

7) Nombre y represente la estructura de la sal de amonio que se forma entre la

N-etil-N-isopropilamina y el Ácido bromhídrico.

8) Señale el/ los productos formados a partir de:

a. N-terbutilbutanamida y agua

b. HCl y N-etil-N-propilpentanamina

c. 2-cloropropano y cianuro de sodio con reducción posterior

d. Amoniaco y cloruro de etilo

e. Dimetilamina y bromuro de isopropilo

f. Etilamina y cloruro de metilo

g. Reducción del Nitro benceno

9) Indique (si es posible) el tipo y mecanismo de las reacción del punto 8.

10) Señale a partir de que reactivo/s se obtienen los siguientes productos:

a. Cloruro de metilamonio

b. Sulfato de N-etilisopropilamonio

c. Acetamida

d. N-isopropilpropionamida

e. N- sec-butilvaleramida

f. N-etil-N-propilbutanamida

11) Indique el tipo de reacción y explique el mecanismo de las cuatro últimas reacciones.

12) Dibuje las estructuras correspondientes a los nombres IUPAC

A. Triisopropilamina

B. N-metilanilina

C. N-isopropilciclohexilamina


28

D. 1,2-dimetilpirrol

E. N-etil-N-metilciclopentilamina

F. ácido 2,4-diaminobenzoico

G. 4-amino-2-butanona

H. Ácido 2-aminopentanoico

13) Indique los pasos a seguir para obtener propilamina a partir de eteno.

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