Química orgánicaLa Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de

moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

Historia

Friedrich Wöhler. Su trabajo sobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica

La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

Cronología1675: Lémerg clasifica los productos químicos naturales, según su origen en minerales, vegetales y animales.1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre.1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:

Orgánicos: los que proceden de organismos vivos. Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.

1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

El carbono es un elemento no metálico cuyo símbolo es C y se encuentra ubicado en el grupo 14 de la tabla periódica.

Posee cuatro electrones en su nivel de energía más externo, los cuales son los responsables de los enlaces que forma y, en consecuencia, de la diversidad de los compuestos químicos que es capaz de originar, los compuestos orgánicos.

Los compuestos orgánicos cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos se denominan compuestos saturados, mientras que aquellos en los cuales los átomos de carbono forman dos (dobles) o tres (triples) enlaces entre ellos, se conocen con el nombre de compuestos insaturados. Ejemplos:

Compuesto saturado Compuestos insaturados

Tipos de cadena1. Cadenas abiertas: los átomos de carbono se enlazan entre sí, formando cadenas lineales o con ramificaciones. Pueden estar presentes enlaces sencillos, dobles y triples. Ejemplos:a. Cadenas lineales:

b. Cadenas ramificadas:

2. Cadenas cerradas: los átomos de carbono al enlazarse se cierran, formando ciclos o anillos.En algunos casos los enlaces dentro del anillo son sencillos y en otros hay enlaces dobles (uno o varios) o triples

(uno o varios). También se presentan situaciones en las cuales existe en la cadena, un átomo o mas diferentes al carbono.a. Isocíclicas: ciclos formados solamente por carbono. Alicíclicas: ciclos formados solamente por carbono unidos por enlaces sencillos. Ejemplos:

Aromáticas: ciclos con 6 átomos de carbono, unidos por enlaces simples y dobles alternados: Ejemplos:

b. Heterocíclicas: ciclos en los que existe uno o más átomos diferentes al carbono. Ejemplos:

Algunos conceptos importantes para química orgánica1. Masa atómica: es la masa de un átomo, expresada en UMA.2. Masa molar o peso molecular (mm o PM): es la masa correspondiente a un mol de una sustancia, es decir, la suma total de las masas atómicas de cada uno de los átomos de los elementos presentes en un compuesto químico. Ejemplo:

Calcule la masa molar o peso molecular (mm o PM) del siguiente compuesto químico: CH4

a. Buscar las masas atómicas de cada elemento en la tabla periódica.

b. Multiplicar la masa atómica de cada elemento por el número de átomos que corresponde al mismo.

c. Posteriormente se suman estos resultados.

3. Composición centesimal: nos indica el porcentaje de cada elemento que constituye el compuesto químico. Ejemplo: Hallar la composición centesimal del Mg (ClO3)2

a. Buscar en la tabla periódica la masa atómica de cada uno de los elementos que forman dicho compuesto químico.

b. Se calcula la masa molar (mm o PM) del compuesto químico.

c. Se calcula el porcentaje de cada elemento del compuesto químico dividiendo la cantidad total de masa del mismo entre la masa total del compuesto químico.

4. Formulas químicas: son la representación mediante símbolos de los elementos que forman un compuesto químico y la proporción es que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio.Formula empírica (FE): es la fórmula que nos permite conocer la proporción más simple o sencilla que existe entre los diferentes átomos que constituyen el compuesto químico. Ejemplos: NaCl, K2SO4, CH4.

Hallar la formula empírica (FE) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición centesimal: Na = 39,31% y Cl = 60,69%.a. Buscar las masas atómicas de los elementos que forman el compuesto químico en la tabla periódica.

b. Se divide el porcentaje de cada elemento que forma el compuesto químico entre la masa atómica correspondiente.

c. Escoger la cifra menor entre los resultados y dividir los resultados entre esta cifra.

d. Este resultado expresa el número de átomos de cada elemento presente en el compuesto químico.

Formula molecular (FM): es la verdadera formula del compuesto químico, pues nos indica la realidad de los átomos que constituyen el compuesto químico.

En algunos casos la formula empírica (FE) y la formula molecular (FM) son la misma. En otros casos, la formula molecular (FM) contiene varias veces la formula empírica (FE). Ejemplo:

Hallar la formula molecular (FM) de un compuesto químico que tiene la siguiente composición centesimal: C = 40%; H = 6,66%; O = 56,67% y su masa molar (mm o PM) es de 180 g/mol.a. Buscar las masas atómicas de los elementos que forman el compuesto químico en la tabla periódica.

b. Se calcula la formula empírica (FE) del compuesto químico.

c. Se calcula la masa molar (mm o PM) de la formula empírica (FE).

d. Se divide la masa molar (mm o PM) del compuesto entre la masa molar (mm o PM) de la formula empírica (FE).

e. El numero que resulta se multiplica por los subíndices de cada elemento en la formula empírica (FE) y nos da como resultado la formula molecular (FM).

Formula estructural: es una representación grafica de la estructura molecular, que muestra como se ordenan o distribuyen espacialmente los átomos. Se muestran los enlaces químicos dentro de la molécula, ya sea explícitamente o implícitamente.

a. Formula estructural semidesarrollada: nos indica sobre cómo esta enlazada la cadena carbonada y cuáles y cuantos átomos se unen a los átomos de carbono. Ejemplos:

b. Formula estructural desarrollada: además de señalarnos los enlaces de la cadena carbonada, también nos indica la distribución y los enlaces de los otros átomos que forman la molécula. Nos da la información más detallada e importante. Ejemplos:

Formula esqueletal: es una representación abreviada de la estructura molecular. Las fórmulas esqueletales son generales en química orgánica, debido a que muestran estructuras complicadas de una forma clara, y son rápidas y sencillas de dibujar. Ejemplos:

Diagramas: En un diagrama 2D, se aprecia la orientación de los enlaces usando símbolos especiales. Una línea continua representa un enlace en el plano; si el enlace está por detrás, se representa mediante una línea de puntos; si el enlace está por delante, se indica con un símbolo en forma de cuña triangular. A veces se emplean otro tipo de convenios o proyecciones para grupos de compuestos específicos (proyección de Newman, diagramas de Tollens, etc.).

También hay diagramas 3D como la estructura o fórmula esqueletal (o de líneas y ángulos).Modelos moleculares: A veces, se prefiere el uso de modelos moleculares en 3D, como:Modelo de esqueleto, de armazón: no se dibujan los átomos de C e H.Modelo de barras y esferas, o de bolas y varillas.Modelo de relleno de superficies, compacto o espacial sólido.Modelos poliédricos: los átomos se representan por tetraedros, octaedros... que se unen por sus vértices y permiten ciertos giros o torsiones.

Son numerosas las aplicaciones informáticas para crear estructuras (ChemDraw), y visualizarlas (Jmol). Permiten dibujar, rotar estas estructuras y observarlas desde distinto puntos de vista.

Molécula de fullereno, tercera forma estable del carbono tras el diamante y el grafito

Molécula de agua, "disolvente universal", de importancia fundamental en innumerables procesos bioquímicos e industriales

Representación poliédrica del anión de Keggin, un polianión molecular

Modelo de cintas de una proteína

5. Grupo funcional: es un átomo o conjunto de átomos que representan propiedades químicas características. Ejemplos:

Grupo hidroxilo Grupo carbonilo Grupo carboxilo Grupo acilo

6. Función química: es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional y en consecuencia propiedades químicas semejantes. Ejemplos: éter, cetonas, aldehídos, entre otros.7. Serie homologa: es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma función química sus propiedades físicas varían regularmente de un miembro a otro y difieren entre sí en un valor constante de grupo metilo (— CH2 —).

HidrocarburosSon compuestos formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, ya sea en cadenas abiertas o

cerradas.El gas natural y el petróleo son una mezcla de hidrocarburos por lo tanto, son la principal fuente de estos

compuestos.Tipos de átomos de carbono

Los átomos de carbono de un hidrocarburo se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono adicionales o unidos a él.Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como consecuencia que tenga 3 hidrógenos. (CH3).Carbono Secundario: Formado por la unión de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que trae como consecuencia que tenga 2 hidrógenos. (CH2).Carbono Terciario: Formada por la unión de un enlace simple con un enlace doble o por un enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH).Carbono Cuaternario: Formada por la unión de dos enlaces dobles o por un enlace cuádruple lo que trae como consecuencia que tenga ningún hidrogeno. (C). Ejemplo:

Los carbonos 1, 6 y los radicales metil son primarios, ya que están unidos a un solo átomo de carbono. Los carbonos 3 y 5 son secundarios, ya que se encuentran unidos a dos átomos de carbono. El carbono 4 es terciario, porque se encuentra unido a tres átomos de carbono. El carbono 2 es cuaternario, a él se encuentran unidos cuatro átomos de carbono.

Tipos de hidrocarburos Hidrocarburos saturados: alcanos o parafinas. Hidrocarburos insaturados: alquenos, olefinas o etilénicos y alquinos o acetilénicos. Hidrocarburos aromáticos o bencénicos.

Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas) Pueden ser lineales o ramificados. Poseen enlaces simples (sigma σ) entre los átomos de carbono. El sufijo en estos hidrocarburos es ano. Su formula general es CnH2n+2, donde n es un numero entero. Ejemplo:

1. Si para un hidrocarburo n = 1, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 1.CnH2n+2 → C1H2(1)+2 = CH4

2. Si para un hidrocarburo n = 2, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 2.CnH2n+2 → C2H2(2)+2 = C2H6

3. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 3.CnH2n+2 → C3H2(3)+2 = C3H8

4. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 4.CnH2n+2 → C4H2(4)+2 = C4H10

5. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 5.CnH2n+2 → C5H2(5)+2 = C5H12

6. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 6.CnH2n+2 → C6H2(6)+2 = C6H14

7. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 7.CnH2n+2 → C7H2(7)+2 = C7H16

8. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 8.CnH2n+2 → C8H2(8)+2 = C8H18

9. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 9.CnH2n+2 → C9H2(9)+2 = C9H20

10. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 10.CnH2n+2 → C10H2(10)+2 = C10H22

Nº de átomos de carbono Formula molecular1 CH4

2 C2H6

3 C3H8

4 C4H10

5 C5H12

6 C6H14

7 C7H16

8 C8H18

9 C9H20

10 C10H22

Actividad: escribir la formula semidesarrollada de estos hidrocarburos lineales.Nº de átomos de

carbonoFormula

molecularFormula semidesarrollada

1 CH4 CH4

2 C2H6 CH3 — CH3

3 C3H8 CH3 — CH2 — CH3

4 C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3

5 C5H12 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

6 C6H14 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

7 C7H16 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

8 C8H18 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

9 C9H20 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

10 C10H22 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Radicales alquílicos (—R): Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un alcano. Se representan por —R y se nombran cambiando la terminación ano de los alcanos correspondientes por il o ilo. Su formula general es CnH2n+1. Ejemplos:

1. Si para un radical alquílico n = 1, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 1.CnH2n+1 → C1H2(1)+1 = CH3

2. Si para un radical alquílico n = 2, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 2.CnH2n+1 → C2H2(2)+1 = C2H5

3. Si para un radical alquílico n = 3, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 3.CnH2n+1 → C3H2(3)+1 = C3H7

4. Si para un radical alquílico n = 4, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 4.CnH2n+1 → C4H2(4)+1 = C4H9

5. Si para un radical alquílico n = 5, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 5.CnH2n+1 → C5H2(5)+1 = C5H11

6. Si para un radical alquílico n = 6, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 6.CnH2n+1 → C6H2(6)+1 = C6H13

7. Si para un radical alquílico n = 7, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 7.CnH2n+1 → C7H2(7)+1 = C7H15

8. Si para un radical alquílico n = 8, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 8.CnH2n+1 → C8H2(8)+1 = C8H17

9. Si para un radical alquílico n = 9, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 9.CnH2n+1 → C9H2(9)+1 = C9H19

10. Si para un radical alquílico n = 10, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 10.CnH2n+1 → C10H2(10)+1 = C10H21

Nº de átomos de carbono Formula molecular1 CH3

2 C2H5

3 C3H7

4 C4H9

5 C5H11

6 C6H13

7 C7H15

8 C8H17

9 C9H19

10 C10H21

Actividad: escribir la formula semidesarrollada de estos radicales alquílicos.Nº de átomos de

carbonoFormula

molecularFormula semidesarrollada

1 CH3 — CH3

2 C2H5 — CH2 — CH3

3 C3H7 — CH2 — CH2 — CH3

4 C4H9 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

5 C5H11 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

6 C6H13 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

7 C7H15 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

8 C8H17 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

9 C9H19 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

10 C10H21 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Nombre Formula molecular Formula semidesarrolladaMetil o metilo CH3 — CH3

Etil o etilo C2H5 — CH2 — CH3

Propil o propilo C3H7 — CH2 — CH2 — CH3

Butil o butilo C4H9 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Pentil o pentilo C5H11 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Hexil o hexilo C6H13 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Heptil o heptilo C7H15 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Octil o octilo C8H17 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Nonil o nonilo C9H19 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Decil o decilo C10H21 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Otros radicales alquílicos importantesFormula semidesarrollada Nombre

Isopropilo

Isopropilo

Isobutilo

Isobutilo

Sec-butilo

Sec-butilo

Ter-butilo

Ter-butilo

Isopentilo

Isopentil

Ter-pentilo

Ter-pentilo

Neopentilo

Neopentilo

Alcanos linealesReglas para nombrar los alcanos lineales:

1. Se antepone el prefijo el número de átomos de carbono que compone la cadena.2. Se añade el sufijo ano al prefijo anteriormente indicado.

Nº de átomos de carbono Prefijo Sufijo1 Met

ano

2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec

Nombre Formula molecular Formula semidesarrolladaMetano CH4 CH4

Etano C2H6 CH3 — CH3

Propano C3H8 CH3 — CH2 — CH3

Butano C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3

Pentano C5H12 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Hexano C6H14 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Heptano C7H16 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Octano C8H18 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Nonano C9H20 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Decano C10H22 CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Reglas para nombrar los alcanos ramificados1. Se selecciona la cadena que contiene el mayor número de átomos de carbono, es decir, la más larga, esta

constituye la cadena principal o base, se le da el nombre del alcano lineal correspondiente.2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por un extremo, de manera que el

número asignado al carbono del que parte un radical sea el menor posible.Cuando hay más de un radical unido a la cadena principal, se numeran los carbonos de esta, empezando por un

extremo, de manera tal que la suma de los números asignados a los carbonos de la cadena principal sea la menor.3. Se nombra cada radical en orden alfabético, colocando delante de ellos, el número del átomo de carbono

donde se encuentra unido. Estos números se separan con comas, sigue un guion y luego el nombre del radical con el prefijo multiplicativo correspondiente; para indicar la cantidad de ellos.

Nº Prefijo multiplicativo1 Mono2 Di3 Tri4 Tetra5 Penta6 Hexa7 Hepta8 Octo9 Nona

10 DecaEjemplos:

2-metilpropano 3-metilpentano

3-metilhexano 2,2-dimetilpropano

2,3-dimetilbutano 2,3-dimetilhexano

4,4-dietilheptano 3-etil-2-metilpentano

4-isopropil-2-metilheptano 4-etil-3-metiloctano

4-etil-5-metiloctano 3-butil-2-cloroctano

2,2,4-trimetilpentano 3,3-dimetil-5-propildecano

4-etil-3,5-dimetiloctano5-etil-2,4-dimetilheptano

3,5-dietil-2-metil-4-isopropilheptano3-etil-2,4-dimetilheptano

5-etil-3,4,4-trimetilnonano 4-etil-2-metil-5-propiloctanoOtra representación para nombrar compuestos orgánicos: formula esqueletal o zigzag.En numerosas ocasiones los compuestos orgánicos se representan mediante su formula esqueletal o líneas

de zigzag que siguen las siguientes reglas:1. Cada extremo y vértice de la línea representa un átomo de carbono.2. Los átomos de hidrogeno se omiten, salvo que estén unidos a heteroátomos (átomos que no son ni

carbono ni hidrogeno).3. Los heteroátomos se representan todos.

Ejemplos:

3-metilhexanoHidrocarburos saturados (cicloalcanos o cicloparafinas)

Su formula general es CnH2n, donde n es un numero entero tienen dos hidrógenos menos que los alcanos correspondientes. La cadena carbonada forma un anillo y los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos: Ejemplos:

1. Si para un hidrocarburo n = 3, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 3.CnH2n → C3H2(3) = C3H6

2. Si para un hidrocarburo n = 4, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 4.CnH2n → C4H2(4) = C4H8

3. Si para un hidrocarburo n = 5, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 5.CnH2n → C5H2(5) = C5H10

4. Si para un hidrocarburo n = 6, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 6.CnH2n → C6H2(6) = C6H12

5. Si para un hidrocarburo n = 7, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 7.CnH2n → C7H2(7) = C7H14

6. Si para un hidrocarburo n = 8, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 8.CnH2n → C8H2(8) = C8H16

7. Si para un hidrocarburo n = 9, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 9.CnH2n → C9H2(9) = C9H18

8. Si para un hidrocarburo n = 10, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 10.CnH2n → C10H2(10) = C10H20

Nº de átomos de carbono Formula molecular3 C3H6

4 C4H8

5 C5H10

6 C6H12

7 C7H14

8 C8H16

9 C9H18

10 C10H20

Actividad: escribir la formula esqueletal de estos cicloalcanos.Nº de átomos de carbono Formula molecular Formula esqueletal

3 C3H6

4 C4H8

5 C5H10

6 C6H12

7 C7H14

8 C8H16

9 C9H18

10 C10H20

Radicales cicloalquílicos: Se obtienen al eliminar un hidrogeno de un cicloalcano. Se nombran cambiando la terminación ano de los cicloalcanos correspondientes por il o ilo. Su formula general es CnH2n-1. Ejemplos:

1. Si para un radical alquílico n = 3, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 3.CnH2n-1 → C3H2(3)-1 = C3H5

2. Si para un radical alquílico n = 4, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 4.CnH2n-1 → C4H2(4)-1 = C4H7

3. Si para un radical alquílico n = 5, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 5.CnH2n-1 → C5H2(5)-1 = C5H9

4. Si para un radical alquílico n = 6, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 6.CnH2n-1 → C6H2(6)-1 = C6H11

5. Si para un radical alquílico n = 7, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 7.CnH2n-1 → C7H2(7)-1 = C7H13

6. Si para un radical alquílico n = 8, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 8.CnH2n-1 → C8H2(8)-1 = C8H15

7. Si para un radical alquílico n = 9, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 9.CnH2n-1 → C9H2(9)-1 = C9H17

8. Si para un radical alquílico n = 10, entonces:Numero de átomos de carbono es igual a 10.CnH2n-1 → C10H2(10)-1 = C10H19

Nº de átomos de carbono Formula molecular3 C3H5

4 C4H7

5 C5H9

6 C6H11

7 C7H13

8 C8H15

9 C9H17

10 C10H19

Actividad: escribir la formula esqueletal de estos radicales cicloalquílicos.Nº de átomos de carbono Formula molecular Formula esqueletal

3 C3H5

4 C4H7

5 C5H9

6 C6H11

7 C7H13

Nombre Formula molecular Formula esqueletal

ciclopropil o ciclopropilo

C3H7

ciclobutil o ciclobutilo

C4H9

ciclopentil o ciclopentilo

C5H11

ciclohexil o ciclohexilo

C6H13

cicloheptil o cicloheptilo

C7H15

Reglas para nombrar los cicloalcanos:1. Se nombran colocando el prefijo ciclo delante del nombre del alcano con el mismo número de átomos de

carbono:Nº de átomos de

carbonoPrefijo Prefijo Sufijo

3

Ciclo

Prop

ano

4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec

Nombre Formula molecular Formula semidesarrollada

Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10

Ciclohexano C6H12

Cicloheptano C7H14

Cicloctano C8H16

Ciclononano C9H18

Ciclodecano C10H20

Reglas para nombrar los cicloalcanos ramificados1. El nombre base está determinado por el numero de átomos de carbono en el anillo, usando el mismo nombre

que en el alcano del mismo número de átomos de carbono con la adición del prefijo ciclo.

2. Si solo se une un radical al anillo, no se necesita “numero de localización” porque todas las posiciones de un cicloalcano son equivalentes.

3. Cuando dos o más radicales están unidos al anillo se identifican por números secuencialmente a los carbonos del anillo en el orden que de la suma más baja posible. Ejemplos:

Metilciclohexano Etilciclopentano

1,2,4-trimetilcicloheptano 3-etil-1,2-dimetilciclohexano

2-etil-1,5,5-trimetilciclohexano ciclohexano

2-etil-1,2-dimetilciclopentano metilciclohexano

etilciclobutano Ter-butilciclopentano

isopropilciclohexano 1-etil-3-metilciclopentano

1-bromo-3-clorociclohexano metilciclopropano

1-etil-2-metilcicloprpano 1-etil-3-metilciclohexano

1-ciclopropil-4-isopropilhexano 1-isopropil-2-metilciclopentano

1-etil-2,2-dimetilciclopentano butilciclohexano

3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano

ciclopropiloctano 3-ciclopentilheptano

3-ciclohexiloctano 3-ciclobutil-6-ciclopentilnonano

5-ciclohexilnonano4-ciclopentiloctano

1,3-bis-(ciclohexil)propano 3-ciclobutil-1-ciclopropil-4-metilpentano

2-ciclobutil-3-cloro-3-metilpentano 2-ciclohexil-4-ciclopentil-3-isopropil-5-metilheptano

2-ciclopentil-2,3,3,4,4-pentametilpentano 4-ciclopentil-4-isopropilheptano

2-ciclohexil-9-ciclopentil-6-etilundecano 3-ciclohexil-6-ciclopentildecano

3-ciclopentil-4,6-dietilnonano 5-ciclohexil-2-metilheptano

5-ciclohexil-8-isopropil-3,4-dimetildecano 4-ciclohexilnonano