Guia Didactica Quimica Organica

Reciba asesora virtual en: www.utpl.edu.ec

AUTOR:

Jorge Yandry Ramrez Robles

UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJALa Universidad Catlica de Loja

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIN

6 CRDITOS

1. Datos Informativos:

CICLO UTPL-ECTSMencin Qumico

Biolgicos

6

Qumica Orgnica

Gua Didctica

24606

QUMICA ORGNICAGua DidacticaJorge Yandry Ramrez Robles

UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJA

CC Ecuador 3.0 By NC ND

Diagramacin, diseo e impresin:EDITORIAL DE LA UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJACall Center: 593 - 7 - 2588730, Fax: 593 - 7 - 2611418C. P.: 11- 01- 608www.utpl.edu.ecSan Cayetano Alto s/nLoja-Ecuador

Primera edicin

ISBN- 978-9942-08-209-1

Esta versin impresa, ha sido licenciada bajo las licencias Creative Commons Ecuador 3.0 de Reconocimiento -No comercial- Sin obras derivadas; la cual permite copiar, distribuir y comunicar pblicamente la obra, mientras se reconozca la autora original, no se utilice con fines comerciales ni se realicen obras derivadas. http://www.creativecommons.org/licences/by-nc-nd/3.0/ec/

Abril, 2012

2. Indice 1. Datos Informativos: ........................................................................................................... 12. Indice ............................................................................................................................................ 33. Introduccion ........................................................................................................................... 54. Bibliografa ........................................................................................................................... 6 4.1 Bsica: ........................................................................................................................... 6 4.2 Complementaria: ........................................................................................................... 6

5. Orientaciones Generales para el Estudio ......................................................... 86. Proceso de Enseanza Aprendisaje para el Logro de Competencias 11

PRIMER BIMESTRE 6.1 Competencias Genricas .......................................................................................... 11 6.2 Planificacin para el trabajo del alumno. ......................................................... 11 6.3 Sistema de Evaluacin (primer y segundo trimestre) ......................................... 15 6.4 Orientaciones especficas para el aprendizaje por competencias ........................ 16

UNIDAD 1. ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS ......................................................... 16

1.1 Elementos y compuestos - tomos y molculas. ......................................................... 16 1.2 Configuracin electrnica. ........................................................................................................... 17 1.3 Enlace inico. ........................................................................................................................... 21 1.4 Enlace covalente. ........................................................................................................... 22 1.5 El enfoque del orbital molecular para el enlace covalente. ......................................... 24 AUTOEVALUACION 1 ........................................................................................................................... 27 GLOSARIO 1 ........................................................................................................................... 27

UNIDAD 2. ALCANOS: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SENCILLOS. ....... 28

2.1 Hidrocarburos: introduccin. .......................................................................................... 28 2.2 Frmulas moleculares y estructurales-isomera. ......................................................... 28 2.3 Nomenclatura IUPAC de alcanos. .......................................................................................... 31 2.4 Grupos alquilo. ........................................................................................................................... 31 2.5 Alcanos ramificados. ........................................................................................................... 32 2.6 Hidrocarburos: relacin entre estructura y propiedades fsicas. ........................................ 33 AUTOEVALUACION 2 ........................................................................................................................... 34 GLOSARIO 2. ........................................................................................................................... 34

UNIDAD 3. ALQUENOS Y ALQUINOS. .......................................................................................... 35

3.1 Introduccin a los alquenos y alquinos. ......................................................................... 35 3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos. ......................................................................... 37 AUTOEVALUACION 3 ........................................................................................................................... 38 GLOSARIO 3. ........................................................................................................................... 38

UNIDAD 4. INTRODUCCIN A LAS REACCIONES ORGNICAS. ......................................................... 39

4.1 Principios generales de las reacciones orgnicas. ......................................................... 39 4.2 Sitios de reacciones orgnicas. .......................................................................................... 41 4.3 Para comenzar. ........................................................................................................................... 42 4.4 Halogenacin de alcanos: cloracin y bromacin. ......................................................... 43 4.5 Preparacin de alquenos y alquinos: reacciones de eliminacin. ........................ 44

AUTOEVALUACION 4 ........................................................................................................................... 46 GLOSARIO 4. ........................................................................................................................... 46

UNIDAD 5. HIDROCARBUROS AROMTICOS. ......................................................................... 47

5.1 Introduccin a los hidrocarburos aromticos. ......................................................................... 47 5.2 Benceno: estructura y enlaces .......................................................................................... 48 5.3 Nomenclatura de compuestos aromticos. ......................................................................... 49 AUTOEVALUACION 5 ........................................................................................................................... 52 GLOSARIO 5. ........................................................................................................................... 52

SEGUNDO BIMESTRE 6.5 Competencias Genricas .......................................................................................... 54 6.6 Planificacin para el trabajo del alumno. ......................................................... 54

UNIDAD 6. ALCOHOLES, FENOLES Y TERES. ......................................................................... 57

6.1 Estructura y nomenclatura .......................................................................................... 57 6.2 Propiedades fsicas-enlaces de hidrgeno ......................................................................... 60 6.3 Usos de alcoholes, fenoles y teres. .......................................................................................... 62 6.4 Preparacin de alcoholes y teres. .......................................................................................... 62 AUTOEVALUACION 6 ........................................................................................................................... 63 GLOSARIO 6. ........................................................................................................................... 63

UNIDAD 7. AMINAS. ........................................................................................................................... 64

7.1 Estructura de las aminas. ........................................................................................................... 65 7.2 Nomenclatura de las aminas. .......................................................................................... 65 7.3 Propiedades fsicas de las aminas. .......................................................................................... 67 7.4 Basicidad de las aminas. ........................................................................................................... 67 AUTOEVALUACION 7 ........................................................................................................................... 68 GLOSARIO 7. ........................................................................................................................... 68

UNIDAD 8. ALDEHDOS Y CETONAS. .......................................................................................... 69

8.1 Estructura de aldehdos y cetonas. .......................................................................................... 69 8.2 Nomenclatura de aldehdos y cetonas. .......................................................................... 69 AUTOEVALUACION 8 ........................................................................................................................... 73 GLOSARIO 8. ........................................................................................................................... 73 UNIDAD 9. CIDOS CARBOXLICOS. .......................................................................................... 74 9.1 Estructura de los cidos carboxlicos. ......................................................................... 74 9.2 Nomenclatura de cidos carboxlicos. ......................................................................... 75 9.3 Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos. ......................................................... 77 9.4 Acidez de los cidos carboxlicos. .......................................................................................... 78 AUTOEVALUACION 9 ........................................................................................................................... 79 GLOSARIO 9. ........................................................................................................................... 79

7. Solucionarios ........................................................................................................................... 81

PRELIMINARES Gua didctica: Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJA La Universidad Catlica de Loja 5

3. Introduccion

La asignatura de Qumica Orgnica tiene asignado un valor de 6 crditos acadmicos, se imparte en la carrera de Ciencias de la Educacin, mencin Qumico Biolgicas, en la modalidad abierta y a distancia de la UTPL, es una asignatura troncal de carrera.

La Qumica Orgnica hoy en da se ha convertido en la actividad fundamental del desarrollo cientfico y tecnolgico. La Qumica Orgnica es una parte de las ciencias qumicas que se encarga del estudio de la estructura molecular y atmica de todos los compuestos que forman parte de la materia viva, as como los cambios que se producen a excepcin de las sales conocidas como carbonatos y compuestos afines. El estudio particular de la Qumica Orgnica, como ciencia experimental, tiene la misin de vincular al estudiante con el medio ambiente y su entorno social.

El propsito que persigue el estudio de la Qumica Orgnica, es que el estudiante pueda aplicar leyes y principios que rigen la estructura de los compuestos orgnicos, sus propiedades y aplicaciones as como las reglas que se aplican en su nomenclatura, todo esto constituye la base fundamental del estudio de esta asignatura.

Los contenidos a estudiar en el presente ciclo acadmico estn enfocados en el estudio de temas divididos en dos bimestres, en el primer bimestre trataremos: enlaces en los compuestos orgnicos, alcanos, alquenos, alquinos, reacciones orgnicas e hidrocarburos aromticos; mientras que en el segundo bimestre abordaremos temas como: alcoholes, fenoles, teres, aminas, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. Estos contenidos sern desarrollados con ilustraciones y tablas para ampliar y resumir conceptos, as como se utilizar smbolos para ayudar a enfocar la lectura y el estudio.

El estudio sincero en este entorno conduce a un autntico aprendizaje a la satisfaccin personal y a la capacidad de aplicar nuestro conocimiento desde el punto de vista profesional y social.

Finalmente decirles que es un placer tenerlos como estudiantes en el presente periodo acadmico, soy Jorge Ramrez, trabajo en el Instituto de Qumica Aplicada de la UTPL.

nimo, es tu oportunidad de ser cada da mejor!

PRELIMINARESGua didctica: Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD TCNICA PARTICULAR DE LOJA La Universidad Catlica de Loja6

4. Bibliografa

Texto Bsico:Bailey, P. y Bailey, C. (1998). Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones, Quinta Edicin. Mxico:

Pearson Prentice Hall.

Descripcin.- El libro Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones, es un texto de fcil comprensin debido a que en l se han ido recogiendo las necesidades e intereses de los estudiantes en temas como: Estructura y nomenclatura de los compuestos orgnicos, propiedades fsicas y qumicas, y reacciones qumicas. Los autores del texto, son especialistas en el desarrollo de material bibliogrfico, por ello abordan todos los temas de manera simple de tal forma que el estudiante puede comprender fcilmente los temas tratados.

Este texto es excelente ya que se ajusta a los requerimientos cientficos que el profesional de Ciencias de la Educacin, especialidad, Qumico Biolgicas, debe conocer y adems su estructura se adapta al sistema de estudios a distancia, ya que los temas son abordados en forma clara y concreta, complementando los diferentes temas con actividades de autoaprendizaje.

Burns, R. (2003). Fundamentos de Qumica, Cuarta Edicin. Mxico: Pearson Prentice Hall.

Descripcin.- En este texto el captulo 19 presenta todos los temas relacionados con Qumica Orgnica y es importante revisado porque presenta una gran cantidad de ejercicios resueltos iniciando desde los ms sencillos para luego avanzar con ejercicios cuyo grado de complejidad es mayor.

Fox, M. y James W. (2000), Qumica Orgnica, Segunda Edicin. Mxico: Addison Wesley Logman.

Descripcin.- Excelente texto, tomado como bsico en modalidad presencial, en las carreras de ingeniera qumica, Bioqumica y Farmacia e industrias agropecuarias, en este texto bsicamente analizaremos la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

Herrera, S.; y otros. (1985). Qumica: Elementos Familias y Funciones Orgnicas. Tomo II. Bogot-Colombia: Editorial Norma.

Descripcin.-Los autores del texto, son especialistas en el desarrollo de material bibliogrfico, por ello abordan todos los temas de manera simple de tal forma que el estudiante puede comprender fcilmente los temas tratados.

4.1 Bsica

4.2 Complementaria:



Teijn, J.M.; y otros. (2000). La Qumica: en problemas. Segunda Edicin. Mxico: Grupo Editorial Alfaomega.

Descripcin.- El desarrollo de ejercicios y problemas es fundamental para complementar los conocimientos tericos de los estudiantes, en este texto el estudiante de Qumica Orgnica, encontrar una gran cantidad de casos prcticos concretos, que le permitir hacer efectiva la relacin teora versus prctica.

Referencias electrnicas.

En las direcciones de Internet que se citan a continuacin se encuentran una diversidad de temas relacionados con Qumica Orgnica, no se limitan exclusivamente a los temas desarrollados en esta gua.

http://www.quimicaorganica.org/

Esta direccin de internet ha sido desarrollada por la Academia Minas,la misma que es un centro de enseanza universitaria ubicado en Oviedo con ms de cuarenta aos de experiencia en la enseanza de matemticas, fsica y qumica a nivel universitario.

http://www.quimicaorganica.net/

Es el resultado de la experiencia obtenida en la enseanza de Qumica Orgnica a nivel Universitario, durante los ltimos 13 aos, en la Academia Minas de Oviedo.

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_orgnicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_orgnica

Enciclopedia virtual con muchos temas importantes relacionados con la qumica orgnica.



5. Orientaciones Generales para el Estudio

Uno de los factores fundamentales del sistema de EaD es la responsabilidad que el propio estudiante puede desarrollar, ya que el proceso de aprendizaje es autnomo y se constituye en el factor primordial para que se de una verdadera formacin profesional.

Para tener xito en el aprendizaje de la Qumica Orgnica, usted debe planificar adecuadamente su trabajo de tal forma que pueda llevar paralelamente sus actividades acadmicas, familiares, y laborales, para ello le sugiero:

Proponerse un calendario de trabajo diario, de tal manera que pueda distribuiradecuadamente las cinco unidades que se estudian durante el ciclo acadmico.

Leerdiariamente,nomenosdedoshoras,ydesarrollar lostrabajosdetal formaqueelavance sea constante y le permita prepararse para las evaluaciones presenciales.

Esimportantequeellugardondedesarrollasusactividadesacadmicasseaeladecuado,con suficiente iluminacin, y sin ruido.

Plantearsepreguntasde tal formaque lepermitadeterminar losaspectosen loscualestiene mayor dificultad, eso tambin le permitir realimentar el proceso de aprendizaje.

UselasherramientasinformticasytecnolgicasquelaUTPLhapuestoasudisposicin,para beneficio de su proceso enseanza-aprendizaje tales como: EVA, biblioteca virtual, blogs, correo electrnico, skype, etc.,

Asimismo, es importante que previo al estudio de Qumica Orgnica , usted recuerde los temas ms importantes tratados en Qumica General, de tal forma que pueda ubicarse adecuadamente en el contexto de estudio.

La utilizacin del Internet resulta importante, pero recuerde que la misma tiene que estar orientada a obtener calidad y no cantidad de informacin, para ello en la bibliografa se presentan algunas alternativas de bsqueda.

Simbologa utilizada en el desarrollo de la gua:



SMBOLO SIGNIFICADO

Ejemplo

Referencia al texto bsico

Importancia

Autoevaluacin

Solucionario de autoevaluciones

Glosario

Es importante que est en contacto frecuente con el profesor encargado de la asignatura, esto le permitir compartir sus logros y resolver sus inquietudes, adems con esto socializar adecuadamente sus conocimientos.

Finalmente es importante que usted cada vez que culmina el estudio de un determinado tema desarrolle las auto-evaluaciones que se presentan, de tal forma que vaya reafirmando sus conocimientos y asimismo tenga una gua para la evaluacin presencial. Adems debe revisar la planificacin para el trabajo del alumno propuesta.

PRIMER BIMESTRE Gua didctica: Qumica Orgnica


6. Proceso de Enseanza Aprendisaje para el Logro de Competencias

6.1 Generic Competences Capacidaddeabstraccin,anlisisysntesis. Capacidaddeaplicarlosconocimientosenlaprctica. Conocimientosobreelreadeestudio. Capacidadparaidentificar,plantearyresolverproblemas. Capacidadparaorganizaryplanificareltiempo.

6.2 Planificacin para el trabajo del alumno.

COMPETENCIAS ESPECIFICAS

INDICADORES DE APRENDIZAJE

CONTENIDOS ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

CRONOGRAMA ORIENTATIVO.

TIEMPO ESTIMADO

Unidades / Temas

Conocer y comprender la estructura de cada tipo de compuesto orgnico para, entender como funciona o como acta una determinada sustancia.

Posee los conocimientos bsicos en el mbito de los enlaces en los compuestos orgnicos, sabe realizar las configuraciones electrnicas de los distintos tomos.

Unidad 1.Enlaces en los c o m p u e s t o s orgnicos.

1.Elementos y compuestos-tomos y molculas.

2.Configuracin electrnica.

3.El enlace inico.

4.El enlace covalente.

5.El enfoque del orbital molecular para el enlace covalente.

Lea comprensivamente el captulo uno del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.

Tutoras telefnica, atravs del EVA, resolucin de cuestionarios, revisar anuncios en el EVA.

Estudio personal.

Resolucin de autoevaluacin.

Iniciar con la resolucin de la evaluacin a distancia.

Semana 1:

8 horas de autoestudio y 4 de interaccin.

PRIMER BIMESTRE

PRIMER BIMESTREGua didctica: Qumica Orgnica



Posee los conocimientos bsicos en el mbito de nombrar y estructurar molculas orgnicas de distintos tipos, principalmente alcanos, sabe escribir y nombrar las frmulas moleculares y estructurales de los alcanos.

Unidad 2.A l c a n o s : estructura y nomenclatura de h i d r o c a r b u r o s sencillos.

1. Hidrocarburos: introduccin.

2. Frmulas moleculares y estructurales isomera.

3. Nomenclatura IUPAC de alcanos.

4. Grupos alquilo.

5. Alcanos ramificados

6. Hidrocarburos: relacin entre estructura y propiedades fsicas

Lea comprensivamente el captulo dos del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.


Estudio personal.


Contine con la realizacin de la evaluacin a distancia.

Semana 2 y 3:

16 horas de autoestudio y 8 de interaccin


Posee los conocimientos bsicos en el mbito de nombrar y estructurar molculas orgnicas de distintos tipos, principalmente alquenos y alquinos,sabe escribir y nombrar las frmulas moleculares y estructurales de los alquenos y alquinos.

Unidad 3. Alquenos y alquinos.

1. Introduccin a los alquenos y alquinos.

2. Nomenclatura de alquenos y alquinos.

Lea comprensivamente el captulo tres del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.

Tutoras telefnica, atravs del EVA, resolucin de cuestionarios, revisar anuncios en el EVA.Estudio personal.


Semana 4:




Conocer y comprender la estructura de cada tipo de compuesto orgnico para, entender como funciona o como acta una determinada sustancia.Reconocer los principios y mecanismos de las reacciones ms frecuentes en qumica orgnica, para entender como se obtienen los diferentes compuestos desarrollados en la industria qumica.

Posee los conocimientos bsicos en el mbito de los distintos mecanismos de reaccin en qumica orgnica

Unidad 4. Introduccin a las reacciones orgnicas.

1. Principios generales de las reacciones orgnicas.

2. Sitios de reacciones orgnicas.

3. Halogenacin de alcanos: cloracin bromacin.

4. Preparacin de alquenos y alquinos: reacciones de eliminacin.

Lea comprensivamente el captulo cuatro del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.


Estudio personal.


Presentar la evaluacin a distancia en el Centro Universitario Asociado o bien, subirlo al EVA.

Semana 5 y 6:



Reconocer los principios y mecanismos de las reacciones ms frecuentes en qumica orgnica, para entender como se obtienen los diferentes compuestos desarrollados en la industria qumica.

Posee los conocimientos bsicos en el mbito de los distintos mecanismos de reaccin en qumica orgnica

Unidad 4.Introduccin a las reacciones orgnicas.

1. Principios generales de las reacciones orgnicas.

2. Sitios de reacciones orgnicas.

3. Halogenacin de alcanos: cloracin bromacin.

4. Preparacin de alquenos y alquinos: reacciones de eliminacin.

Lea comprensivamente el captulo cuatro del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.


Estudio personal.


Presentar la evaluacin a distancia en el Centro Universitario Asociado o bien, subirlo al EVA.

Semana 5 y 6:





Posee los conocimientos bsicos en el mbito de nombrar y estructurar molculas orgnicas de distintos tipos, principalmente hidrocarburos aromticos,sabe escribir y nombrar las frmulas moleculares y estructurales de los hidrocarburos aromticos.

Unidad 5.Hidrocarburos aromticos

1.Introduccin a los hidrocarburos aromticos.

2. Benceno: estructura y enlaces.

3. Nomenclatura de compuestos aromticos.

Lea comprensivamente el captulo seis del libro base y las orientaciones que se presentan en la gua didctica para los temas de esta unidad.


Estudio personal.


Prepararse para la evaluacin presencial.

Realizar la autoevaluacin del primer bimestre

Examen Presencial.

Semana 7 y 8:




6.3 Sistema de Evaluacin (primer y segundo trimestre)

3. C

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Acti

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Para aprobar la asignatura se requiere obtener un puntaje mnimo de 28/40 puntos, que equivale al 70%.

* Sonestrategiasdeaprendizaje,notienencalificacin;perodeberesponderlasconelfindeautocomprobarsuprocesodeaprendizaje.

** Recuerde:quelaevaluacinadistanciadelprimerbimestreysegundobimestreconstadedospartes:unaobjetivayotrade ensayo.

2. Heteroevaluacin

Evaluacin Presencial

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Formas de Evaluacin

Competencia: Criterio

Comportamientotico

Cumplimiento, puntualidad y responsabilidad

Esfuerzo e inters en los trabajos

Respeto a las personas y a las normas de comunicacin

Creatividadeiniciativa

Contribucineneltrabajocolaborativoydeequipo

Presentacin,ordenyortografa

Emite juicios de valor argumentadamente

Dominio del contenido

Investigacin(citafuentesdeconsulta)

Aporta con criterios y soluciones

Anlisis y profundidad en el desarrollo de los temas

PORCENTAJE

Puntaje

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Seor estudiante:

Tengapresentequelafinalidaddelavaloracincualitativaesprincipalmenteformativa.



6.4 Orientaciones especficas para el aprendizaje por competencias

UNIDAD 1. ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Revise el captulo correspondiente a enlaces en los alcanos del texto bsicoy realice las actividades propuestas.

IMPORTANTE:

La Qumica Orgnica estudia los compuestos del elemento carbono de origen vegetal, animal, y las sustancias artificiales creadas por el hombre, con excepcin de las sustancias que teniendo carbono son de origen mineral.

Algunos ejemplos de sustancias creadas por el hombre son las siguientes:

Cloroformo Acetileno Aspirina Anilina Colorantesartificiales

1.1. Elementos y compuestos - tomos y molculas.

tomo: partcula ms pequea de un elemento.molcula: partcula ms pequea de un compuesto; grupo de tomos enlazados.neutrn: partcula subatmica neutra con masa = 1.protn: partcula subatmica con carga positiva y masa =1.electrn: partcula subatmica con carga negativa y masa despreciable.ncleo: centro del tomo y contiene protones y neutrones.

IMPORTANTE:

El resultado de la formacin de enlaces entre un grupo de tomos es una molcula, que es la partcula ms pequea de un compuesto que todava manifiesta las propiedades qumicas del mismo.



Para que usted pueda comprender este apartado debe saber que el tomo tiene dos partes: el ncleo, formado por protones y neutrones, y la envoltura formada por electrones que giran velozmente en rbitas concntricas alrededor del ncleo.

IMPORTANTE:

Todo tomo es neutro en trminos de carga elctrica porque tiene el mismo nmero de protones que de electrones.

A los electrones por tener una masa tan pequea 1/1837, no se los considera para determinar el nmero de masa (peso atmico).

1.2 Configuracin electrnica.

A. Nmero atmico y peso atmico.

Para la mejor comprensin de este apartado a continuacin se presentan los conceptos ms importantes que usted debe saber.

nmero atmico: es igual al nmero de protones (o electrones) que hay en un tomo. nmero de masa: la suma de protones y neutrones de un tomo recibe el nombre de nmero de masa o peso atmico.istopos: son tomos con el mismo nmero de protones y electrones, pero distinto nmero de neutrones.peso atmico: es el promedio ponderado de los istopos naturales de un elemento.

IMPORTANTE:

Los istopos tienen el mismo nmero atmico pero nmeros de masa diferentes.

Ejemplo 1:

Los dos istopos de bromo ms abundantes tienen nmeros de masa de 79 (35 protones y 44 neutrones) y 81 (35 protones y 46 neutrones); ambos istopos tienen 35 electrones, el nmero atmico.

B. Orbitales atmicos.

De este apartado considere los siguientes aspectos:



Los electrones de un tomo que representan el nmero atmico se encuentran en capas o niveles de energa.

Los niveles de energa se les asigna nmeros del 1 al 7.

Cada capa tiene distinta capacidad para alojar electrones.

Esta caracterstica la puede verificar en el texto bsico.

Esta caracterstica la puede verificar en el texto bsico.

Un orbital es la regin definida en el espacio ocupada por un electrn especfico.A los orbitales se los representa con las letras minsculas s, p, d y f, de los cuales el s tiene 2 electrones, el p tiene 6 electrones, el d 10 electrones, y el f 14 electrones.

IMPORTANTE:

En qumica orgnica nos ocuparemos de manera casi exclusiva de los orbitales s y p, que ocupan la primera y segunda capa. Esto se debe a que el nmero atmico del carbono es 6.

El orbital s, es esfrico, con el ncleo del tomo ubicado en su centro.

En el texto bsico, se presentan los orbitales s esfricos.

Los orbitales s de capas sucesivas son todos esfricos, la diferencia radica en que el tamao crece en funcin al nmero de capas.

El orbital p, tiene forma de mancuerna de pesas, con el ncleo del tomo situado entre los dos lbulos y se representa con una figura tridimensional, es decir en los planos x, y, z; en que cada capa, excepto la primera que tiene tres orbitales p idnticos en cuanto a tamao y forma, y perpendiculares unos a otros.

En el texto bsico, se presentan los orbitales p.



C. Llenado de los orbitales atmicos.

Para trabajar adecuadamente con el llenado de electrones en las diferentes capas, tenga presente los siguientes aspectos:

Recuerde que a los orbitales se los representa por las letras minsculas: s, p, d, f, de los cuales el s tiene 2 electrones, el p tiene 6 electrones, el d tiene 10 electrones, y el f 14 electrones.

IMPORTANTE:

Al llenar orbitales atmicos, los electrones ocupan primero los orbitales ms cercanos al ncleo atmico, es decir los orbitales de ms baja energa y luego continan con los orbitales de mayor energa, esto se conoce como principio de Aufbau.

La flecha indica el orden que se debe seguir, para el llenado de los electrones en los diferentes orbitales.

Ejemplo 2.

Para determinar el llenado de orbitales con electrones del bromo (Br) cuyo nmero atmico es 35, seguimos el orden siguiente: todo esta de acuerdo a la figura de la izquierda.

1s22s22p63s23p64s23d104p5

Una vez que se tiene los valores se los ordena de acuerdo a los niveles energticos.

1s22s22p63s23p63d104s24p5

Sumamos los valores de cada uno de los exponentes:

2+2+6+2+6+10+2+5=35

Finalmente el nmero de electrones de valencia corresponde a los exponentes del nivel cuarto que son: 4s24p5, es decir, 7 electrones

Para el carbono C, que es el elemento principal de los compuestos orgnicos la distribucin electrnica es la siguiente:



Nmero atmico 6.1s22s22p2Electrones de valencia 2+2=4

D. Configuracin electrnica y tabla peridica

Este apartado es de gran importancia, y se expone de una manera sencilla en el texto bsico. Debe revisarlo ntegramente en el texto, lo que se presenta a continuacin slo le sirve para comprender mejor lo que se presenta en el texto.

1. Los elementos se clasifican en: metales y metaloides.2. Se clasifican en: periodos son todas las filas, y grupos o familias que son todas las columnas.3. A los periodos se los reconoce con los nmeros enteros del 1 al 7.4. A las familias se las reconoce con los nmeros romanos del I al VII, seguidos por la letra A

mayscula.5. Los metales estn a la izquierda de la lnea escalonada gruesa de la tabla peridica y los no

metales a la derecha, los elementos situados junto a esta lnea son los metaloides.6. En la tabla peridica, el mayor nmero de elementos corresponde a los metales.7. Las propiedades de los metaloides son intermedias entre los metales y no metales.

E. Octetos estables.

Los elementos del grupo VIII que son los gases nobles, son los ms estables y menos reactivos de la tabla peridica. La configuracin electrnica de la capa externa, con exepcin del Helio es: s2p6

Esta configuracin se conoce como octeto estable.

La tendencia de los tomos no metlicos a ganar electrones suficientes para completar un conjunto de ocho electrones de valencia se conoce como regla del octeto.

PERIODOS

GRUPO

S



1.3 Enlace inico.

A. Enlace inico y electronegatividad.

En forma sencilla podemos decir que el enlace inico es la fuerza de atraccin entre iones con carga opuesta.

IMPORTANTE:

Los metales tienden a perder sus electrones de valencia para formar iones positivos (cationes).

Los no metales tienden a ganar electrones para formar iones negativos (aniones)

Asimismo, se debe tener en cuenta los siguientes aspectos:

Solo los electrones de valencia son los que participan en la transferencia de electrones.Para que ocurra una transferencia completa de uno o ms electrones de un tomo a otro, un tomo debe tener una atraccin muy fuerte por los electrones y el otro una atraccin muy dbil, de esta forma los elementos forman enlaces inicos uno con otros.

electronegatividad: es la atraccin de electrones de un tomo hacia los electrones de su capa externa.

En la tabla peridica la electronegatividad crece de izquierda a derecha dentro de un perodo.La electronegatividad disminuye de arriba hacia abajo dentro de un grupo.Como consecuencia de sus electronegatividades los elementos de la extrema izquierda de la tabla peridica (electronegatividad baja) tienden a perder electrones.En tanto que los elementos de la extrema derecha (electronegatividad alta) tienden a ganar electrones.

Ejemplo 3:

Enlace inico: reaccin entre el sodio y cloro para formar cloruro de sodio:Na: 11 electrones, su configuracin electrnica es: 1s22s22p63s1

Cl: 17 electrones, su configuracin electrnica es: 1s22s22p63s23p5

Se puede observar que el sodio tiene un electrn en la ltima capa por lo que se le facilita ceder un electrn, dejando la capa anterior completa, es decir con ocho electrones 1s22s22p6 en cambio el cloro tiene siete electrones en su ltima capa y se le hace ms fcil recibir un electrn para completar el octeto, lo que da como resultado la formacin del cloruro de sodio.



B. Representacin de electrn punto de lo iones.

La represntacin de electrn punto de lo iones consiste en tomar lo electrones de la capa externa de los tomos y representarlos con puntos alrededor del elemento. En un ion positivo se pierden electrones de la capa externa del tomo para formar el catin, el tomo que forma el anin gana electrones para completar la estructura estable.

Ejemplo 4:

ERepresentacin del electrn punto.

Como se puede observar, el calcio pierde dos electrones y se transforma en catin (ion positivo), en cambio el oxgeno gana dos electrones y se transforma en anin. (ion negativo)

1.4 Enlace covalente.

A. Enlaces covalentes, configuracin electrnica y la tabla peridica.

IMPORTANTE:

Una molcula es un conglomerado elctricamente neutro de dos o ms tomos de electronegatividad similar unidos por pares de electrones compartidos (enlaces covalentes)

Predomina en los compuestos orgnicos, y se forman cuando se comparten electrones entre dos tomos.

Ejemplo: el flor molecular se puede formar por un enlace covalente entre dos tomos de flor, con esto se logra la estructura estable.

La raya , se usa para indicar un enlace covalente y el signo (:)corresponde a un par de electrones compartidos, es decir que dos rayas sirve para indicar dos enlaces covalentes y corresponde a dos pares de elctrones compartidos (::) y tres rayas sirve para indicar tres enlaces covalentes y corresponde a tres pares de electrones compartidos (:::).



Ejemplo 5:

Enlaces covalentes: simples, dobles y triples.

Los cuatro enlaces covalentes necesarios para un tomo de carbono, se pueden conseguir de las formas siguientes:

Simple: H3CCH3

Doble:

Triple:

Revise todos los tpicos correspondientes a esta unidad, en el texto bsico.

F. Enlaces covalentes polares.

Se comparten electrones en forma desigual, yndose en mayor cantidad al tomo ms electronegativo.

En los enlaces covalentes polares como los electrones se comparten en forma desigual, el tomo ms electronegativo desarrolla una carga parcialmente negativa y el otro desarrolla una carga parcialmente positiva.

A los enlaces polares se los representa de la siguiente forma:

En donde el flor es ms electronegativo que el hidrgeno, el smbolo se usa para indicar que solo se forman cargas parciales, no cargas completas como los compuestos inicos.

Una forma simplificada pero til de usar la electronegatividad para predecir la polaridad es considerar que el carbono y el hidgeno tienen electronegatividad casi idntica.

IMPORTANTE:

De los tomos que se encuentran, por lo comn en los compuestos orgnicos, los que estn a la derecha del carbono y del hidrgeno en la tabla peridica son ms electronegativos y los que estn a la izquierda son menos electronegativos.Casi todos los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son no polares.



Ejemplo 6:

Usando + y -, ilustre la polaridad de los enlaces siguientes: + - carbono-cloro C Cl + -

carbono-azufre CS

1.5. El enfoque del orbital molecular para el enlace covalente.

A. Orbitales moleculares.

Para trabajar en este apartado iniciamos con algunos conceptos fundamentales:

orbital molecular: orbital que describe un enlace covalente y que es el resultado de la superposicin de dos orbitales atmicos, cada uno con un electrn.

enlace sigma (): se forma de la superposicin cabeza con cabeza de orbitales atmicos en una posicin, un enlace de este tipo se puede formar por la superposicin de:

Orbitales s con el hidrgeno.La superposicin extremo con extremo de orbitales p, como el cloroLa superposicin de s-p, como el caso del cloruro de hidrgeno.

La caracterstica del enlace sigma, se presenta en el texto bsico

enlace pi (): se forma cuando se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con un electrn en dos posiciones.

La caracterstica del enlace pi, se presenta en el texto bsico

B. Configuracin electrnica del carbono

La tetravalencia del carbono se explica promoviendo un electrn 2s a un orbital 2p para crear cuatro electrones no apariados durante el enlazamiento. Para su mejor comprensin se realiza la figura siguiente.



Carbono, nmero atmico 6.

Como se observa en el grfico el carbono tiene cuatro electrones en su capa externa, dos en el orbital 2s que se encuentran apareados y uno en cada uno de los orbitales 2px y 2py, con esta estructura el carbono es divalente. La tetravalencia del carbono se explica promoviendo un electrn 2s (en el sentido de la flecha) a un orbital 2p para crear cuatro electrones no apareados.

C. Formas de las molculas orgnicas.

Un sencillo principio es til para predecir la forma de una molcula o la geometra de una porcin de una molcula:

Los tomos (y los pares de electrones no enlazantes) unidos a un tomo de carbono central comn estn dispuestos tan separados en el espacio como es posible.

Segn los tipos de enlaces el tomo de carbono tendr cuatro, tres o dos tomos unidos a l.

Grupos enlazados Orientacin geomtrica EjemploR e p r e s e n t a c i o n e s

grficascuatro tetraedor Revisar las figuras

presentadas en el texto bsico.

tres tringulo plano

dos lnea recta

D. Carbono unido a cuatro tomos.

Para entender de mejor manera este apartado, usted debe manejar correctamente los siguientes conceptos:

hibridacin: combinacin de orbitales atmicos para formar nuevos orbitales con diferentes formas y orientaciones.



hibridacin sp3: combinacin de un orbital s y tres p para formar cuatro orbitales hbridos sp3.

ngulo de enlace: ngulo entre dos enlaces adyacentes.

El ejemplo ms simple de compuesto orgnico con un carbono unido a cuatro tomos es el metano o gas natural, en el cual el carbono est unido a cuatro hidrgenos mediante enlaces sencillos o simples.

Si los hidrgenos con sus orbitales 1s se enlazaran a los orbitales atmicos de la capa externa del carbono como lo muestra el texto bsico, no se podra formar est molcula tetradrica estable.

Para establecer la geometra tetradrica ms estable, los orbitales de la capa externa 2s, 2px, 2py, y 2pz, se hibridan o mezclan para formar cuatro orbitales nuevos que son equivalentes y forman entre s el ngulo ideal de 109.5. Los cuatro nuevos orbitales se llaman orbitales hbridos sp3

porque se forman a partir de un orbital s y tres orbitales p, estn dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro, se forman cuatro enlaces sigma por traslape de cuatro orbitales 2sp3 del carbono y los orbitales s esfricos de los cuatro hidrgenos, por lo tanto el metano CH4 tiene hibridacin sp3y es tetradrico.

Para comprender mejor este tipo de hibridacin, revise el texto bsico, en donde se explica la hibridacin y formacin de enlaces en el metano.

E. Carbono unido a tres tomos.

De igual forma que en el apartado anterior, es necesario iniciar por revisar los siguientes conceptos:

trigonal: disposicin geomtrica en la cual un tomo central tiene tres enlaces dirigidos hacia las vrtices de un tringulo.

hibridacin sp2: combinacin de un orbital s con dos p para formar tres orbitales hbridos sp2 que estn orientados en forma trigonal.

El eteno CH2 = CH2 tiene tres tomos unidos a cada carbono: dos hidrgenos y el otro carbono. La disposicin geomtrica que permite que tres tomos unidos a un tomo de carbono central estn tan separados en el espacio como es posible es triangular o trigonal.

Una vez ms, segn el texto bsico, no permitir una disposicin trigonal, es necesario hibridar los orbitales de la capa externa para crear una geometra de orbitales congruente con la forma triangular, en este caso es necesario hibridar el orbital s y dos orbitales p para formar tres nuevos orbitales hbridos sp2, estos orbitales sp2 estn dirigidos hacia los vrtices de un tringulo equiltero. En cada carbono queda un orbital p sin hibridar perpendicular a los orbitales hibridados.

Si ahora se juntan los dos carbonos hibridados se puede formar un enlace sigma entre ellos por traslape de dos orbitales hbridos sp2. Ambos carbonos tienen tambin orbitales p no hibridados, los cuales se pueden orientar paralelos uno respecto a otro y por lo tanto se pueden traslapar. Ambos lbulos de los orbitales p se fusionan por arriba y por debajo del enlace sigma para formar un orbital molecular pi. De esta forma un doble enlace se compone de un enlace sigma y un



enlace pi, la molcula se completa cuando se forman enlaces sigma por traslape de cada uno de los orbitales hbridos sp2 restantes de los carbonos con un orbital s de hidrgeno.

Para comprender mejor este tipo de hibridacin, revise el texto bsico.

AUTOEVALUACIN 1

Realice una lectura rpida de las preguntas y luego con la ayuda del texto bsico y la gua didctica vaya desarrollando cada una de las preguntas.

1. tomo es la partcula ms pequea de un elemento. ( )

2. Electrn es una partcula subatmica con carga positiva. ( )

3. Protn es una partcula subatmica con carga negativa. ( )

4. El nmero de masa es el nmero de protones de un tomo. ( )

5.Los Istopos son tomos, de un mismo elemento que difieren en cuanto al nmero de neutrones.

( )

6. Los istopos tienen el mismo nmero atmico, pero nmeros de masa diferentes. ( )

7. Peso atmico es el promedio ponderado de los istopos naturales de un elemento. ( )

8. Los orbitales son representados por las letras maysculas S, P, D y F. ( )

9.Los orbitales se distribuyen as: s tiene 2 electrones, p tiene 6 electrones, d tiene 10 electrones y f tiene 14 electrones.

( )

10.El principio de Aufbau, se refiere al orden descrito de llenado con electrones de los orbitales atmicos, de ms baja a ms alta energa.

( )

GLOSARIO 1.

Incluye trminos relacionados con el estudio de la Qumica Orgnica y que le servirn para entender de mejor forma los contenidos de la materia.

anin: in con carga negativacatin: in con carga positivaistopos: son tomos con el mismo nmero de protones y electrones, pero distinto nmero de

neutrones.orbital: es la regin definida en el espacio ocupada por un electrn especfico.



UNIDAD 2. ALCANOS: ESTRUCTURA y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SENCILLOS.

Revise el captulo correspondiente del texto bsicoy realice las actividades propuestas.2.1 Hidrocarburos: introduccin.

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, estn formados slo por carbono e hidrgeno.La frmula molecular de los alcanos es: CnH2n+2.

Los alcanos son compuestos orgnicos formados slo por carbono e hidrgeno y enlaces sencillos, casi todos los hidrocarburos se obtienen por la descomposicin y degradacin de plantas y animales marinos. Los hidrocarburos perteneces a dos grandes clases: saturados y no saturados.

Hidrocarburo Clase Tipo de enlace Ejemplo

Alcano Saturado Sencillo

Alqueno No saturado Doble

Alquino No saturado Triple

IMPORTANTE:

Los compuestos aromticos, llamados as por su aroma, tambin corresponden a la designacin de no saturados. Un ejemplo de este tipo de hidrocarburos es el benceno C6H6

Para que usted pueda comprender este apartado debe saber que el tomo tiene dos partes: el ncleo, formado por protones y neutrones, y la envoltura formada por electrones que giran velozmente en rbitas concntricas alrededor del ncleo.

2.2. Frmulas moleculares y estructurales-isomera.

Los compuestos orgnicos se representan por medio de frmulas moleculares o estructurales:

frmula molecular: describe el nmero exacto de cada clase en un compuesto.

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