Halogenuros de Alquilo. Propiedades

7/23/2019 Halogenuros de Alquilo. Propiedades

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Halogenuros de Alquilo

Los derivados halogenados:son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en sumolcula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un slotomo de halgeno en su molcula se llaman

monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno sellaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos dehalgeno en su molcula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquiloson los derivadoshalogenados de mayor importancia, ya que seutilizan como base para la sntesis de muchoscompuestos orgnicos.

!"#!$#!$#!"

%utano. &eso molecular' ()

!"#!*#!$#!"$#iodobutano. &eso molecular' +)",-.n estecompuesto, el yodo /halgeno0 sustituye unhidrgeno de uno de los tomos de carbono.

Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo:Loshaluros de alquilo presentan densidades y puntos deebullicin ms altos que los de sus correspondientesalcanos, esto se debe a que la molcula del alcanoaumenta el peso molecular del halgeno cuandosustituye a un hidrgeno.

&ara un mismo grupo alquilo, la densidad y elpunto de ebullicin aumentan con el aumento

del peso atmico del halgeno.

Halgeno Peso atmico

1luor +

loro "(,(

%romo )-

2odo +$3,-

Densidad:Los cloruros y los 4luoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros ylos yoduros son ms densos que el agua. &ara un mismo halgeno la densidad disminuye a medidaque aumenta el tama5o del grupo alquilo.

Punto de ebullicin: l punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumentael tama5o del grupo alquilo.

Solubilidad:Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicosdebido a que no 4orman puentes de hidrgeno. 6ensidad y puntos de ebullicin de algunos haluros de

alquilo y sus di4erencias basadas en su peso molecular.

Propiedades qumicas de los haluros de alquilo:l in haluro en la molcula se comporta comounabase de Le7ismuy dbil, esto hace posible que sea sustituido 4cilmente por bases4uertesreactivos nucleo4licos. sta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleo4licosorgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones desustitucin y de eliminacin.

8'9g:'#


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8eactivo de =rinardimportancia en la sntesis de los alcanos y delbenceno.

Reacciones de eliminacin:Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos detomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos ogrupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms importante que se produce con los haluros de alquiloes en la que ste, reacciona con la potasa alcohlica para dar un alqueno.

La reaccin de eliminacin puede dar origen adems a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

Reacciones de sustitucin:Son reacciones en lasque un tomo o grupo atmico se separa de lamolcula reaccionante, siendo sustituido por otrotomo o grupo atmico, que procede del reactivoatacante.

Sntesis de los Haluros de Alquilo:Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante lahalogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un alcohol conhidrcido o tratando haluros de 4s4oro o cloruro de tionilo.

Las reacciones de halogenacin de alcanos:son poco convenientes industrialmente ya que lo quepermite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

ratando un alcohol con un hidr!cido:s un mtodo que permite la preparacin de bromuros y

yoduros. &ara preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con cido bromhdricoconcentrado en presencia de cido sul4>rico. l me?or rendimiento se obtiene a partir de losalcoholesprimarios
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&ara preparar cloruros de alquilo primarios "secundarios# el alcohol primario y secundariose calienta con cido concentrado en presenciade cloruro de zinc en polvo denominadotambin reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.

$btencin de haluros de alquilo a partir dealcoholes " haluros de %s%oro o cloruro detionilo:Los trihaluros y pentahaluros de 4s4oro /&"y&(0 as como el cloruro de tionilo /S@l$0 reaccionancon los alcoholes para producir haluros de alquilo.

sta reaccin produce un buen rendimiento de halurosde alquilo.

$tros derivados halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo:estos compuestospresentan uno o ms tomos de halgenosunidos a la cadena carbonada lateral del anillobencnico.

Los haluros de aralquilo se comportan qumicamentecomo un haluro de alquilo por lo que presentanreacciones de sustitucin nucleo4lica en la cadenalateral.

Haluros de Arilo &Ar'():stos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidosdirectamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy 4uerte por lo que noreaccionan por sustitucin.

Los haluros de arilo pueden obtenersemediante la reaccin del benceno con un

halgenoen presencia de un catalizadoradecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenacin,nitracin, sul4onacin y alquilacin.


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Halogenacin

*itratacin

Sul%onacin

Alguilacin

Reconocimiento de los derivados halogenados en el laboratorio:Los derivados halogenados con eAcepcin de los haluros de arilo, reaccionan con nitrato de plata ensolucin alcohlica, produciendo un precipitado de haluro de plata'

Derivado halogenado +aractersticas del Precipitado

1luoruro de plata


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Alcoholes

1*S*


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6S!*68@=C


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,enceno

&ropiedades 1sicas del %enceno

l benceno es un lquido incoloro de olor 4uerte, ms ligero que el agua /6G-.)) gHcm "0.

l benceno hierve a )-.+I y 4unde a (.JI; + atm de presin.

l benceno es tAico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracterizapor ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgnicos como etanol, ter, disul4uro decarbono, cicloheAano, etc..

l benceno es un buen disolvente orgnico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas,el azu4re, el 4s4oro, el yodo, la cera, el caucho, el alcan4or, etc..

&ropiedades Eumicas del %enceno

l benceno y sus homlogos /compuestos aromticos0, poseen una gran estabilidad qumicay soloreaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones lapodemos clasi4icar en dos grupos'

8eacciones con destruccin de carcter aromtico

8eacciones de sustitucin electro4lica

+8eacciones con destruccin de carcter aromtico

ombustin' l calor de combustin /K!0 es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poderindetonante /antidetonante0 es considerable como la de sus homlogos, lo que eAplica la prctica dela aromatizacin en la industria de los carburantes para elevar su octana?e.

@Aidacin' < temperaturaalta /J--I0 y haciendo uso de un catalizador /$@( 9o@"0, la oAidacindirecta permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la 4abricacin de resinas sintticas.
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!idrogenacin' onduce a la 4ormacin del cicloheAano, para lo que se necesita catalizadores muyactivos /Ci, &t 9oS0 y temperatura relativamente alta /)-I0.

!alogenacin' Slo reacciona con l$ %r$catalizada por radiacin ultravioleta y a M)I.

$8eacciones de sustitucin aromtica electro4lica

Son las reacciones ms importantes en sntesis orgnica por la gran variedad de productos que seoriginan.

l anillo bencnico sirve como 4uente electrnica para los reactivos electro4licos /sustanciasde4icientes en electrones0, debido a que los electrones N se hallan prcticamente sueltos.

l proceso neto se puede representar de la siguiente manera'

< continuacin abordaremos las principales reacciones del benceno.

!alogenacin' La cloracin y la bromacin directa solo es posible en presencia de un catalizador quedebe ser un cido de Le7is /1el",


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Citracin' s la reaccin del benceno con cido ntrico /!C@ "0 concentrado. Se utiliza comocatalizador el cido sul4>rico concentrado /!$S@J0.

Sul4onacin' s la reaccin con el cido sul4>rico concentrado. sta reaccin es lenta, pero con elcido sul4>rico 4umante /!$S@J: S@"0 se vuelve ms rpida.


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?emplo'

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