HIDRATOS DE CARBONO 2012 MQ. Composición química.

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HIDRATOS DE CARBONO2012

M Q

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Composición química

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Clasificación

• Monosacáridos

• Oligosacáridos

• Polisacáridos

• Heteróxidos

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Monosacáridos

• Configuraciones de los monosacáridos

Proyección de Fischer del D-gliceraldehído. En estas representaciones para sistemas tetraédricos, los sustituyentes que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones horizontales, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador) están en las posiciones verticales. Además, la posición más oxidada se coloca en la parte de arriba de la proyección horizontal tetraédrica.

MonosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos

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Configuraciones de los monosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos

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Enantiómeros

Imágenes especulares

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Nombres y proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído

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Nombres y las proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir de la di-hidroxicetona

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Formación de hemiacetales y acetales

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Adición de alcoholes formación de hemiacetales

Adición de alcoholes formación de

Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda

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Adición de alcoholes formación de hemiacetales

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Formación de un Acetal

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Hemiacetal intramolecular

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Forma piranosa de la glucosa

Forma furanosa de la fructosa

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Hemiacetal de una cetosa

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Estructuras

El anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio: la forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar

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Ejemplos de monosacáridos

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Propiedades físicas y químicas

• Formación de éteres y esteres

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Propiedades químicas

• Reducción

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Propiedades químicas

• Oxidación

• Reacción de FehelingReacRReacción

Reacción de Tollens

Reacción de Feheling

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Propiedades químicas

• Oxidación

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Oligosacáridos

Disacáridos

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Disacáridos de interés biológico

Maltosa: α-D-glucopiranosil(1,4) α-D –glucopiranosa

Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

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• α-D-glucopiranosil (1,2) β-D-fructofuranosa

• Lactosa: β-D-galactopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

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Polisacáridos

a) Homopolisacáridos b) Heteropolisacáridos

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Almidón

Amilosa

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AlmidónAmilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina

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Glucógeno

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Celulosa

Quitina

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