HIDROCARBUROS AROMATICOS: PROPIEDADES Y REACCIONES (BENCENO)I. OBJETIVOS Determinar en el laboratorio las propiedades fsicas del benceno. Determinar cualitativamente las reacciones de los hidrocarburos aromticos frente a reactivos particulares. El alumno obtendr y comprobara las propiedades fsicas y qumicas del benceno.

II. FUNDAMENTO TERICOEl benceno es el compuesto cclico (anillos bencnicos) que caracteriza a los hidrocarburos aromticos, posee una estructura rgida estabilizada por resonancia; sus principales reacciones tienen lugar por sustitucin.Los hidrocarburos aromticos son lquidos o solidos que no necesariamente emiten olorLos hidrocarburos aromticos se diferencian de los alquenos porque no sufren reacciones de adicin sino de sustitucin, que dan como productos hidrocarburos aromticos mono sustituidos, no reaccionan con solucin de bromo en tetracloruro de carbono, ni con solucin acuosa de KMnO4 que son reactivos de identificacin para hidrocarburos no saturados.III. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales y equipos: 6 tubos de ensayo 1 gradilla para tubos de ensayo 2 pinzas para tubo de ensayo 1 vaso precipitado de 250 ml 1 pisceta Mechero Trpode Malla de asbesto Pipeta Reactivos Alcohol etlico Benceno Agua de bromo Reactivo Bayer cido ntrico concentrado cido sulfrico concentrado Naftalina Agua destilada Aceite Yodo

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALExperimento N 01: prueba de solubilidad1. Toma 3 tubos de ensayo, uno con 5ml de agua destilada, otro 5 ml de alcohol etlico y otro con 5 ml de aceite. En cada uno agregue 20 gotas de benceno diluido y pruebe su solubilidad.

El agua con benceno no es solubles El alcohol con benceno si es solubles El aceite con benceno si es solubles

2. Registre todo lo observado

Recordando que solo los compuestos polares son solubles en otros compuestos polares el agua es muy polar jams va a disolver al benceno porque el benceno es apolar es decir tiene momento dipolar El benceno no es absolutamente no polar dado que posee una nube electrnica muy des localizable y fcil de mover para interacciones dipolo-dipolo. El metanol es no polar. Estos factores podran contribuir para hacer solubles el benceno y el alcohol, hasta cierto punto. El aceite es apolar por ello si se logra solubilizar con el benceno.Experimento N 02: reaccin de halogenacin1. Toma 2 tubos de ensayo, adiciona 5 ml de agua de bromo y otro con 5ml de reactivo Bayer.

2. Adicionar luego 3ml de benceno a cada tubo.

El benceno con el bromo si ocurre solubilidad formando bromobenceno

Si hay reaccin el benceno con el reactivo de Bayer dando as:

Experimento N 03: prueba reaccin del benceno (nitracin).1. Toma 1 tubo de ensayo, ponga 1ml de cido ntrico concentrado y aada 2ml de cido sulfrico concentrado, la mezcla sulfonitrica enfriar en bao maria.D 2. Lentamente adicione 2ml de benceno agitando y enfriando ya que sus vapores son txicos.

Ocurri la siguiente reaccin:

3. Se observa que en el fondo queda separado el nitrobenceno de olor caracterstico.4. Luego verter el contenido en otro tubo de ensayo que contenga agua destilada la mitad.

Experimento N 04: prueba reaccin del benceno (sulfonacin).1. Toma 1 tubo de ensayo adiciona 5 gotas de cido sulfrico concentrado y aade 10 gotas de benceno y calienta el mechero con mucho cuidado un instante.

La reaccin del benceno [1] con una disolucin de trixido de azufre en cido sulfrico produce cidos bencenosulfnicos [2].

Experimento N 05: prueba solubilidad de la naftalina1. Tritura la naftalina y agrega unas cuantas gotas hojuelas a 4 tubos de ensayo

2. Adiciona a cada tubo por separado 3 ml de agua, 3 ml de benceno y 3ml de alcohol. 3. Homogeniza y observa su solubilidad.

V. CUESTIONARIO

1. Escriba la reaccin de obtencin del benceno.Sntesis del bencenoLa primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.2. Por qu en la reaccin de nitracin se utiliza el cido sulfrico? Escriba la reaccin correspondiente.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico.

3. Escriba la reaccin de halogenacin del benceno con cloro, bromo y yodo.

VI. CONCLUSIONES El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones. Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3 El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

VII. RECOMENDACIONESRespirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas.

VIII. BIBLIOGRAFIAhttp://html.rincondelvago.com/benceno_4.htmlhttp://www.quimicaorganica.net/benceno-nitracion.htmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion