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1 Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Ingeníeria química Química orgánica OBTENCIÓN DE METANO Y ACETILENO 5 de febrero de 2016 Palabras clave: combustión, metano, acetileno, gas natural, hidrocarburos Resumen: en esta práctica se obtuvo metano y acetileno desde compuestos orgánicos e inorgánicos, se identificó las propiedades físico-químicas de cada gas, posteriormente a cada gas se puso a reaccionar con diferentes compuestos para ver su comportamiento. Abstract: in practice methane and acetylene was obtained from inorganic and organic compounds, physico - chemical properties of each gas, each gas properties later I was reacted with various compounds to see their behavior was identified. INTRODUCCIÓN METANO Es un hidrocarburo alcano, cuya fórmula química es CH4, es un gas incoloro e inodoro, el gas es más ligero que el aire. Modelo tridimensional de la molécula de metano Fuentes de metano - Descomposición de los residuos orgánicos por bacterias - Fuentes naturales(pantano): 23% - Extracción de combustibles fosiles:20% - Procesos de ingestión y defecación de los animales - Digestión anaerobia de la biomasa

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obtencion del matano

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Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia

Ingeníeria química Química orgánica

OBTENCIÓN DE METANO Y ACETILENO

5 de febrero de 2016

Palabras clave: combustión, metano, acetileno, gas natural, hidrocarburos

Resumen: en esta práctica se obtuvo metano y acetileno desde compuestos orgánicos

e inorgánicos, se identificó las propiedades físico-químicas de cada gas,

posteriormente a cada gas se puso a reaccionar con diferentes compuestos para ver su

comportamiento.

Abstract: in practice methane and acetylene was obtained from inorganic and

organic compounds, physico - chemical properties of each gas, each gas properties

later I was reacted with various compounds to see their behavior was identified.

INTRODUCCIÓN

METANO

Es un hidrocarburo alcano, cuya

fórmula química es CH4, es un gas

incoloro e inodoro, el gas es más ligero

que el aire.

Modelo tridimensional de la molécula

de metano

Fuentes de metano

- Descomposición de los

residuos orgánicos por

bacterias

- Fuentes naturales(pantano):

23%

- Extracción de combustibles

fosiles:20%

- Procesos de ingestión y

defecación de los animales

- Digestión anaerobia de la

biomasa

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Reacciones químicas del metano

Combustión

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

Siguiendo la pirolisis oxidativa,

el H2 se oxida formando H2O,

desprendiendo calor. Este proceso es

muy rápido, siendo su duración

habitual inferior a un milisegundo[1]

2H2 +O2 2H2O

Finalmente el CO se oxida,

formando CO2 y liberando más calor.

Este proceso generalmente es más

lento que el resto de pasos, y requiere

unos cuantos milisegundos para

producirse.

Halogenacion

El metano reacciona con los halógenos

bajo las condiciones adecuadas. La

reacción tiene lugar de la siguiente

manera.[2]

CH4 + X2 → CH3X + HX

ACETILENO

Es un gas altamente inflamable, un

poco más ligero que el aire e incoloro

produce una llama hasta de 3000 °C.

La fórmula química es C2H2

Obtención

En petroquímica se obtiene el

acetileno por Quenchinhn

(enfriamiento rápido) de una llama de

gas natural o de fracciones volátiles

del petróleo, con aceites de elevado

punto de ebullición.[3]

Reacciones químicas del acetileno

Combustión

- Completa

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H20

- Incompleta

2C2H2 + 3 O2 4CO + 2H20

- Reducida

2C2H2 + O2 4C + 2H2O

A partir del carburo de calcio

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METODOLOGÍA

Metano

Se tomó una muestra de 1.5 g de

acetato de sodio, 0.75 g de hidróxido

de sodio y 0.75 g de óxido de calcio

en tubo de ensayo con

desprendimiento lateral enseguida se

calentó y se observó la salida de

metano

Enseguida se introdujo la salida del

gas dentro de soluciones de agua de

bromo, permanganato de sodio y

bromo de tetracloruro.

Acetileno

Se tomó una muestra de 2 g de

carburo de calcio en un tubo de ensayo

con desprendimiento lateral, enseguida

se colocó una bureta con agua, para ir

adicionando agua a la respectiva

muestra

Enseguida se introdujo la salida del

gas dentro de soluciones de agua de

bromo, permanganato de sodio y

bromo de tetracloruro.

RESULTADOS

Metano y acetileno

Al hacer la respectivas muestras y se

calentó se vio la salida de gas

respectivamente, enseguida se

introdujo el pistilo de gas dentro de la

soluciones, en la siguiente tabla se

muestran los resultados

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TIPO DE

GAS

MUESTRA

OBSERVACIONES OBSERVACIONES

Metano

Agua de bromo

Decoloro

Metano

Bromo en tetracloruro

Decoloro

Metano

Permanganato de

potasio

No hay reacción

Acetileno

Agua de bromo

Reacciono cambiando de color pero no precipito

Acetileno

Bromo en tetracloruro

No hubo reacción

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Acetileno

Permanganato de

potasio

Reacciono, cambio de color

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Metano más agua de bromo

La solución cambia de color porque se

lleva a cabo una reacción llamada

Halogenación, en el cual la molécula

de Metano adquiere los átomos de

Bromo.

La halogenación del metano es una

reacción que transcurre con formación

de radicales libres y tiene lugar en tres

etapas.

CH4 +Br2 CH3 + HBr

Etapa de iniciación

En el primer paso de la reacción se

produce la rotura homolítica del enlace

Br-Br. Esto se consigue con calor o

mediante la absorción de luz

Br-Br 2Br-

Primera etapa de propagación

Se trata de una etapa ligeramente

endotérmica que consiste en la

sustracción de un hidrógeno del

metano por el radical bromo formado

en la etapa anterior, generándose el

radical metilo.

CH4 + Br –> CH3 + HBr

Segunda etapa de propagación

Durante la misma el radical metilo

abstrae un átomo de bromo de una de

las moléculas iniciales, dando

bromometano y un nuevo átomo de

bromo. Dicho átomo vuelve a la

primera etapa de propagación y se

repite todo el proceso.

CH3 + Br2 CH3Br + Br

Metano y bromo en tetracloruro

Al igual que la anterior reacción

estamos en presencia de una

halogenación. En este proceso uno de

los hidrógenos del alcano en este caso

el metano, se reemplaza con un átomo

de bromo, seguido a esto el átomo que

salió del metano se une con el otro

bromo para formar ácido bromhídrico.

CH4 + Br2 -----> CH3Br + HBr

Este proceso puede seguir y se pueden

sustituir más de un hidrógeno.

Metano y permanganato de potasio

KMnO4 (l) + CH4 (g) + H2O (l) NO

REACCIONA

Por el medio en el que se encuentran

los compuestos, el KMnO4 por lo

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regular es una solución acuosa, el

CH4 está en gas, y el H2O reside en

estado líquido o sea que nada

reacciona, simplemente hay una

solución de Permanganato

Acetileno y agua de bromo

La reacción ocurrida entre el acetileno

y el agua de bromo diluido es la

siguiente:

Cabe resaltar que el agua de bromo

tiene un color anaranjado, pero debido

a que la solución se tornó más clara

cuando se le adicionó el gas acetileno,

se deduce que ocurrió la formación de

un hidrocarburo halogenado. Debido a

que en la práctica el color que tomó el

tubo de ensayo no fue totalmente

translucido como se esperaba se puede

inferir que el reactivo limitante de la

reacción fue el etileno, y por tanto lo

que se formo fue un alcano

halogenado. El mecanismo de reacción

de la anterior inicia con el dipolo

inducido que se presenta en la

molécula de bromo, así entonces el

átomo con carga parcial positiva es

atacado por la nube electrónica del

acetileno y se forma un carbocation

intermediario, que luego es atacado

por el átomo de bromo con carga

parcial negativa y se forma finalmente

un alqueno sustituido trans, no

obstante debido al exceso de bromo el

hidrocarburo vuelve a halogenarse

hasta llegar a ser un alcano.

El motivo de este exceso se debe a

que durante la práctica de laboratorio

el etileno no fue extraído

correctamente y se escapó a la

atmosfera por ende reaccionó en

menor cantidad de lo esperado.[4]

Acetileno y bromo en tetracloruro

No hubo reacción, ya que se puedo

haber tomado mal los reactivos o no se

esperó el tiempo pertinente del gas

dentro de la mezcla

Acetileno y permanganato de

potasio

El permanganato es un muy buen

oxidante. Así, entonces, lo que se

observó en la práctica fue la oxidación

del acetileno hasta ácido carboxílico.

Cuando ocurre la oxidación de un

alquino terminal con el permanganato,

en particular en medio básico (NaOH),

al final de la cadena se forma un grupo

carboxilo. Pero, como el acetileno es el

alquino más elemental simple, este

grupo se añade a ambos lados de la

Acetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-Tetrabromoetano

Acetileno Acido Oxálico

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molécula formando un ácido

bicarboxílico u oxálico en la reacción.

Al inicio de la reacción el color del

permanganato de potasio era purpura,

no obstante el color Café que

evidenciamos al final de la reacción es

característico de la formación de uno

de sus subproductos que es el de

dióxido de manganeso [5]

CONCLUSIONES

Se analizó que cada hidrocarburo

presenta características diferentes

respecto a la llama y a la combustión,

ya que el acetileno presenta una llama

con mayor temperatura.

Concluimos que el acetileno por

presentar enlace triple tiene más

facilidad de reaccionar con otros

compuestos a diferencia del etanol que

reacciona muy poco.

Se identificaron las propiedades físico-

químicas de los dos gases, así mismo

su combustión y reacción con los

compuestos utilizados durante la

práctica.

BIBLIOGRAFÍA

[1] CAREY, Francis. Química

orgánica. Tercera edición. Ed. Mc

Graw Hill 1999. Pág. 50-51

[2] BRICEÑO, Carlos Omar. Química

orgánica. Ed Panamericana 1994. Pág.

45

[3] LOZANO, luz amparo. Manual de

laboratorio de química orgánica UIS

1993 pág. 60-61

[4] JAIN, M. Chemistry of Alkynes.

Competition Science Vision, 2006, pag

98, 203.

[5] WADE, L.C. Química orgánica.

Quinta edición. Madrid: Pearson

Educación, S.A., 2004, pp. 373, 374