SINTESIS DE LA ASPIRINA

Juan Carlos Fuenmayor1; Diana Marcela Moreno2; Stephanie Ospina R.3

(1 jcfr88@hotmail.com; 2 dimarce322@hotmail.com; 3 stepha_165@hotmail.com)

Presentado a: Jhon Ironzi Maldonado R. (Docente)

Facultad de Ciencias Básicas; Departamento de Química; Universidad Santiago de Cali.Octubre de 2012

RESUMEN

Se obtuvieron el ácido benzoico y el alcohol bencílico, a partir del benzaldehído en presencia de un medio fuertemente básico (NaOH); dividiéndose el procedimiento en tres etapas: la primera se obtuvo el producto del reflujo realizado (Reacción de Cannizzaro), la segunda la separación del benzoato de sodio y del alcohol bencílico, y la tercera etapa la de purificación del ácido benzoico y del alcohol bencílico.

Posteriormente separados los dos productos de interés: ácido benzoico y alcohol bencílico, se realizaron las pruebas correspondientes a cada uno para su purificación. Finalmente se obtuvo el porcentaje de rendimiento para el ácido benzoico de X %, ya que del alcohol bencílico no se registró.

Palabras Clave: aldehído, reacción de Cannizzaro, purificación.

Abstract: Benzoic acid were obtained and benzyl alcohol, from benzaldehyde in the presence of a strongly basic medium (NaOH) dividing the process into three stages: the first product is obtained reflux performed (Cannizzaro reaction), the second separation of the sodium benzoate and benzyl alcohol, and the third stage of purification of the benzoic acid and benzyl alcohol.

Then separate the two products of interest: benzoic acid and benzyl alcohol, were tested for each for purification. Finally, the percentage yield obtained for X% benzoic acid, benzyl alcohol as not recorded.

Key words: aldehyde, Cannizzaro reaction, purification.

INTRODUCCIÓN

El acido acetilsalicílico o aspirina es quizá el fármaco de uso mas

extendido, debido a sus propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias. Continuamente se están

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estudiando y descubriendo nuevas propiedades de esta sustancia, por ejemplo, su empleo como agente preventivo de enfermedades cardiovasculares.Desde el punto de vista quimico, la aspirina es un ester cuya parte acida proviene del acido acético y cuya parte alcohólica proviene del acido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico). Una de las formas mas usuales de sintetizar este tipo de esteres es haciendo reaccionar el alcohol en cuestión con el anhídrido del ácido, según la reacción1:

Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso

1 SANZ, Berdosa Isidora y otros. Practicas de Quimica Organica: Experimentacion y Desarrollo. Editorial Universidad Politecnica de Valencia. Pag 37

debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre

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OBJETIVOS

- Obtener ácido acetilsalicílico a partir de reacción mencionada anteriormente, en presencia de acido sulfúrico

- Purificar el producto obtenido mediante recristalización

- Evaluar la pureza del producto mediante un test químico sencillo

PARTE EXPERIMENTAL

1. Pesar 2g de ácido salicílico y colocar en matraz de 125mL

2. Añadir 5mL de anhídrido acético, seguido por 5 gotas de acido sulfúrico concentrado. Agitar y rotar matraz suavemente hasta la disolución

3. Calentar el matraz suavemente en un baño de vapor o de agua caliente (50°C) durante 10 minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente

4. Si no se observa recristalización, raspar las paredes del matraz con una varilla de cristal y enfriar en baño de hielo hasta que la recristalización ocurra

5. Una vez obtenidos los cristales, añadir 20mL de agua y enfriar la

mezcla en un baño de hielo.

6. Recoger el producto por filtración al vacío utilizando un embudo Buchner, enjuagar con porciones de agua fría.

7. Remover los cristales y dejarlos secar en el aire

8. Pesar el producto crudo, y calcular el porcentaje de rendimiento de acido acetilsalicílico crudo.

Recristalización

1. Disolver el producto en una pequeña cantidad de acetato de etilo claiente ( no mas de 3mL) en un erlenmeyar de 25mL

2. Calentar suavemente en un baño de agua

3. Dejar enfriar a temperatura ambiente, si no ocurre la recristalización, enfriar en un baño de hielo mientras se raspa el interior del matraz con una varilla de cristal

4. Recoger el producto por filtración utilizando un embudo Buchner

Prueba de pureza con cloruro ferrico

1. Adicionar a 3 tubos de ensayo 0.5mL de agua

2. Adicionar al primer tubo una pequeña cantidad de acido salicílico

3. Adicionar al segundo tubo una pequeña cantidad del producto obtenido

4. Dejar el tercer tubo como control

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5. Añadir a cada tubo una gota de cloruro férrico al 1%, observar color después de agitar

RESULTADOS EXPERIMENTALES Y CALCULOS

Peso papel filtro vacío #1 1.0753 g

Peso papel filtro #1 +

acido acetilsalicilico

3.3854 g

Peso papel filtro vacío #2 1.1745 g

Peso papel filtro #2 +

Acido Acetilsalicilico recristalizado

1.8693 g

Se calcula el porcentaje de rendimiento:

%RENDIMIENTO

ANALISIS DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

El desarrollo de la práctica dio como lo más probable la obtención de los productos esperados al inicio de la reacción de Cannizzaro del benzaldehído en medio básico, posteriormente de ciertos procesos a seguir para la purificación y separación del ácido benzoico y el alcohol bencílico.

Aunque no fue posible corroborar los productos con la toma del punto de fusión; por ejemplo con el ácido benzoico se presentaron unos característicos cristales de color blanco. Por eso es de resaltar la importancia de contar con otros métodos o técnicas para confirmar los productos obtenidos.

A pesar de no tener registro del porcentaje de rendimiento de los dos productos, el porcentaje obtenido del ácido benzoico fue bastante bueno considerando este como un procedimiento muy viable al momento de obtener un ácido y un alcohol a partir de un aldehído. Además de resaltar los amplios campos de aplicación de los dos productos obtenidos en la práctica.

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REFERENCIAS

1. http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/Reacci%C3%B3n+de+Cannizzaro.pdf/234127680/Reacci%C3%B3n%20de%20Cannizzaro.pdf. Revisada el 23 de Septiembre de 2012.

2. http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/La+Reacci%C3%B3n+de+Cannizaro.pdf. Revisada el 23 de Septiembre de 2012.

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REFERENCIAS

1. http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/Reacci%C3%B3n+de+Cannizzaro.pdf/234127680/Reacci%C3%B3n%20de%20Cannizzaro.pdf. Revisada el 23 de Septiembre de 2012.

2. http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/La+Reacci%C3%B3n+de+Cannizaro.pdf. Revisada el 23 de Septiembre de 2012.

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