INFORME CETONASFINAL
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Kimberly Lozano – Iván Gutiérrez LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA REACTIVIDAD DE LAS CETONAS Y ALDEHÍDOS 1. Introducción Los aldehídos y las cetonas son derivados de hidrocarburos por oxidación de los mismos. Se caracterizan por tener un oxígeno unido por medio de un enlace doble a uno de los carbonos de la cadena principal. Los aldehídos tienen el grupo carbonilo (C=O) en un carbono primario, mientras que las cetonas lo contienen en uno de sus carbonos secundarios, sin embargo, las propiedades químicas de ambos grupos funcionales son similares, a pesar de diferí en ciertas situaciones. Los aldehídos y cetonas son altamente reactivos y utilizados como solventes polares, especialmente aquellos con un número menor de carbonos enlazados. Debido a su grupo funcional carbonilos, las moléculas de estos compuestos presentan dipolos muy fuertes capaces de disolver sustancias polares. Por otra parte, los aldehídos y cetonas más pequeños son solubles en agua. Estas características se van perdiendo a medida que la cadena carbonada aumenta. La reacción principal de los aldehídos y las cetonas son las adiciones nucleófilas, como las propuestas en el laboratorio. La estructura planar de estos compuestos es un facilitador para las reacciones de adición de los nucleófilos. Su carácter ácido, permite la formación de carbonos cargados que se estabilizan por resonancia de los enlaces con el oxígeno del grupo carbonilo, favoreciendo el ataque del nucleófilo. La oxidación de alcoholes da como resultado un aldehído o una cetona, de acuerdo al grado del alcohol a oxidar. De la misma, la reducción de un aldehído o una cetona da como resultado un alcohol., sin embargo los métodos de obtención de aldehídos y cetonas se da mediante la hidratación de alquinos. Para la formación de compuestos aromáticos se suele utilizar reacciones de Friedel y Crafts, una vez se ha conseguido la cadena carbonada con el compuesto carbonilo deseado. Los usos de los aldehídos van desde la conservación de alimentos y ciertos tejidos orgánicos, como por ejemplo el uso del formaldehído en laboratorios, hasta como aromatizantes y son ampliamente utilizados como disolventes en muchas reacciones orgánicas industriales para la obtención de compuestos como desodorantes, antisépticos o fungicidas entre otros muchos productos. Mecanismos de reacción Reacción de bisulfito de sodio Formación de Fenilhidrazonas Figura I: El mecanismo de reaccion da igual con cetonas. (Chemsketch) Figura 2: El mecanismo de reaccion da igual con cetonas. (Chemsketch)
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CETONAS Y ALDEHIDOS
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Kimberly Lozano – Iván Gutiérrez LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
REACTIVIDAD DE LAS CETONAS Y ALDEHÍDOS
1. Introducción
Los aldehídos y las cetonas son derivados de
hidrocarburos por oxidación de los mismos. Se
caracterizan por tener un oxígeno unido por medio de un
enlace doble a uno de los carbonos de la cadena
principal. Los aldehídos tienen el grupo carbonilo (C=O)
en un carbono primario, mientras que las cetonas lo
contienen en uno de sus carbonos secundarios, sin
embargo, las propiedades químicas de ambos grupos
funcionales son similares, a pesar de diferí en ciertas
situaciones.
Los aldehídos y cetonas son altamente reactivos y
utilizados como solventes polares, especialmente
aquellos con un número menor de carbonos enlazados.
Debido a su grupo funcional carbonilos, las moléculas de
estos compuestos presentan dipolos muy fuertes
capaces de disolver sustancias polares. Por otra parte, los
aldehídos y cetonas más pequeños son solubles en agua.
Estas características se van perdiendo a medida que la
cadena carbonada aumenta.
La reacción principal de los aldehídos y las cetonas son
las adiciones nucleófilas, como las propuestas en el
laboratorio. La estructura planar de estos compuestos es
un facilitador para las reacciones de adición de los
nucleófilos. Su carácter ácido, permite la formación de
carbonos cargados que se estabilizan por resonancia de
los enlaces con el oxígeno del grupo carbonilo,
favoreciendo el ataque del nucleófilo.
La oxidación de alcoholes da como resultado un aldehído
o una cetona, de acuerdo al grado del alcohol a oxidar.
De la misma, la reducción de un aldehído o una cetona
da como resultado un alcohol., sin embargo los métodos
de obtención de aldehídos y cetonas se da mediante la
hidratación de alquinos. Para la formación de
compuestos aromáticos se suele utilizar reacciones de
Friedel y Crafts, una vez se ha conseguido la cadena
carbonada con el compuesto carbonilo deseado.
Los usos de los aldehídos van desde la conservación de
alimentos y ciertos tejidos orgánicos, como por ejemplo
el uso del formaldehído en laboratorios, hasta como
aromatizantes y son ampliamente utilizados como
disolventes en muchas reacciones orgánicas industriales
para la obtención de compuestos como desodorantes,
antisépticos o fungicidas entre otros muchos productos.
Mecanismos de reacción
Reacción de bisulfito de sodio
Formación de Fenilhidrazonas
Figura I: El mecanismo de reaccion da igual con
cetonas. (Chemsketch)
Figura 2: El mecanismo de
reaccion da igual con cetonas.
(Chemsketch)
Kimberly Lozano – Iván Gutiérrez LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
Reacción de Cannizarro
Reacción halofórmica
1. Resultados y Discusión
Reacción Sustancia Cantidad Recuperada
% recuperación
Reacción con bisulfito de sodio
Bisulfito de sodio
0.44g
25.33%
Formación de fenilhidrazona
2.4 - DNFH 0.63g 34.81%
Reacción de cannizzaro
Acido benzoico
0.58g 111.53%
Reacción haloformica
Yodoformo No reaccionó exitosamente
No reaccionó exitosamente
Ilustración 1Reaccion 1 y su precipitado
Ilustración 2 Reacción 2 y su precipitado
Ilustración 3 Reacción 3 y su precipitado
Los grupos carbonilos, tienen la característica de ser muy reactivos, dado que el oxígeno acumula una densidad de carga negativa por su electronegatividad, y genera una carga parcial positiva en el carbono al cual esta enlazado, por lo que pueden actuar como nucleófilo y electrófilo
Figura 3: El mecanismo de reaccion da igual con
cetonas. 1) adicion de KOH 2) Adicion de agua y HCl.
(Chemsketch)
Figura 3: Reacción con cetonas (Chemsketch)
Kimberly Lozano – Iván Gutiérrez LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
respectivamente. Aun cuando los aldehídos y las cetonas presentan este grupo carbonilo y cuentan propiedades similares, los aldehídos se oxidan con mayor rapidez debido a que cuentan con un hidrogeno donde las cetonas cuentan con un radical, esto genera un menor impedimento estérico.
En la primera reacción se puede ver que se obtuvo un porcentaje de recuperación bastante bajo, puesto que fue de difícil recuperación, la muestra al no ser enfriada volvía a diluir el precipitado. El bisulfito de sodio reaccionaba con el compuesto carbonílico en una adición nucleofílica, donde el ion sulfito se adhería al carbono del carbonilo, mientras que su hidrogeno se une con el oxígeno cargado negativamente para formar un alcohol, y el sodio por último se une de forma iónica al grupo sulfito. Esta reacción se da en aldehídos y cetonas menores, ya que las más grandes presentan un gran impedimento estérico para que se dé la adición.
En el segundo experimento se obtuvo un precipitado
amarillo de color mostaza, donde se obtuvo un
porcentaje de recuperación bajo. En este, la 2,4 -
dinitrofenilhidrazina actúa con la cetona y el aldehído,
uniéndose estos al nitrógeno más exterior y tomando sus
dos hidrógenos para formar agua con su oxígeno, por lo
que se genera un enlace covalente nitrógeno- carbono.
Los aldehídos y cetonas reaccionan con sustancias con el
grupo amino en su estructura, como el amoniaco y
derivados de este como las hidracinas, produciendo
sólidos relativamente fáciles de purificar. El color
amarillo del precipitado final indica la presencia de un
carbonilo saturado en la mezcla.
La tercera reacción se obtuvo un porcentaje de
recuperación mayor a lo posible, esto debido a varios
errores en el laboratorio, principalmente en la cámara de
secado un grupo derramo muestra sobre las otras, por lo
tanto no será posible. En esta reacción se produjo una
oxido reducción entre la solución alcohólica de KOH y el
benzaldehído, tomando en cuenta de que los aldehídos
no poseen hidrógenos α para formar iones enolato y
generar condensaciones aldólicas.
La cuarta reaccion no se logró producir exitosamente ya
que al calentarse por un tiempo prolongado no genero
ningún tipo de precipitado, además de que el color pardo
de la mezcla nunca desapareció. La reacción, llamada
prueba de yodoformo, es un proceso por el cual se
pueden identificar cetonas metálicas, que reaccionan
con halógenos en medios básicos para producir
carboxilatos y yodoformo. El mecanismo para esto
consiste en halogenar el metilo completamente para
luego sustituir el grupo -CX3 por un -OH. Siendo el grupo
-CI3 muy básico, desprotona el ácido carboxílico,
formándose yodoformo y el carboxilato
correspondiente.
2. Conclusiones
Se pudieron observar y evidenciar varias reacciones, como la adición, en los cuales el grupo carbonilo reacciona con diversas sustancias, evidenciando de esta manera la reactividad de cetonas y aldehídos
La reacción halofórmica no se logró llevar a cabo de forma exitosa, sin embargo, con las demás reacciones se pudo establecer un marco teórico de la reactividad de reactivos como cetonas y aldehídos al analizar lo ocurrido en cada reacción.
Con la observación y caracterización de las reacciones hechas, se pudo argumentar con los productos recuperados el funcionamiento de los mecanismos de reacción de estos reactivos.
Se establece que en la práctica hubo problemas con los reactivos (posible contaminación de los mismos) debido a que las reacciones dieron porcentajes muy bajos de recuperación o niveles no racionables, además de que algunas reacciones no se produjeron. También se debe tener en cuenta que los experimentadores pudieron cometer errores sistemáticos que influyeran en este hecho.
Kimberly Lozano – Iván Gutiérrez LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA
3. Bibliografía
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de 2008. http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-
y-cetonas.html (último acceso: 17 de Abril de 2015).
Junta de Andalucía. Junta de Andalucía. s.f.
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_inf
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acceso: 17 de Abril de 2015).
Porras, Sergio Alejandro. 3 de Septiembre de 2013.
http://sergioporras12.blogspot.com/2013/09/utilidade
s-en-la-industria-de-los.html (último acceso: 17 de
Abril de 2015).
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Yúfera.P.Eduardo. (1996). QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA. De la molécula a la industria. Tomado de https://books.google.com.co/books?id=4eX-mdTjyHcC&pg=PA513&lpg=PA513&dq=hidratacion+del+acetileno&source=bl&ots=WKA7HuiF0X&sig=hCmZdkPNgOWXRP69qEQFCr9D29c&hl=es-419&sa=X&ei=anscVa2oOMywsATbioCICw&ved=0CDgQ6AEwBg#v=onepage&q=hidratacion%20del%20acetileno&f=false
Universidad Iberoamericana. LABORATORIO DE QUÍMICAORGÁNICA APLICADA. PRÁCTICA #3. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Tomado de http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf
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The Master chemical Mechanism . (17 de 4 de 2015). Obtenido de http://mcm.leeds.ac.uk/MCM/browse.htt?species=C6H5CH2O
Tomasi, v. (17 de 4 de 2015). fijacion de muestras Biologicas.
