INFORME DE LABORATORIO MODULO SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR

SOLVENTES.

INTROCUCCION.   Como regla general esperamos que una sustancia sea soluble

en otra cuando las fuerzas de interacción soluto-solvente sean de magnitud

comparable con las soluto-soluto.   Estas fuerzas de interacción varían en

magnitud con la naturaleza de las moléculas tanto del solvente como del soluto.  

El agua al poseer un momento dipolar alto, es capaz de interactuar con iones

positivos con una gran eficiencia.   En principio una sal será soluble en cualquier

solvente cuyas moléculas tengan momento dipolar, es decir, un solvente polar.   Si

las moléculas del solvente presentan momento dipolar igual a cero se dice que es

un solvente no polar. Vinculada con el carácter polar de un solvente existe una

regla que dice que:”semejante disuelve a semejante”. Esto significa que un

solvente polar podrá disolver a toda sustancia que sea polar; de la misma forma

un solvente no polar disolverá sustancias no polares.   Esto explica porque el NaCl

(soluto polar) no soluble en solventes éter, hexano y NaHCO3   (solventes no

polares); y como sí es soluble en solvente como el agua, el HCl y el NaOH;

(solventes polares).   El presente informe describe el trabajo realizado en

laboratorio y los resultados que van a corde con lo visto en teoria.

OBJETIVOS

1- Aprender la importancia de utilizar los elementos de protección personal, como

lo son la bata, los guantes de nitrilo y la mascarilla de protección, debido a los

riesgos posibles presentes en el laboratorio.

2- Reconocer y aprender a utilizar los diferentes elementos dados para

esta práctica de laboratorio.

3- Comparar la miscibilidad de algunos solutos en varios solventes.

4- Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos

en diferentes solventes.

5- Confirmar y clasificar de manera experimental algunos compuestos orgánicos

en uno de los grupos de solubilidad.

TEORÍA

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias que se

dispersan como moléculas en vez de permanecer como agregados de regular

tamaño. La formación de una solución generalmente implica desprendimiento o

absorción de calor. En las soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el

soluto y el solvente, siendo generalmente este último la sustancia que se

encuentra en mayor cantidad.

Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen

a través del solvente. Esto siginifica que el soluto ocupa lugares que originalmente

correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se

encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo

que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a

una del solvente, depende de:

• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente

• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto

• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente

Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen

la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla:

“lo semejante disuelve lo semejante”.

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de

varios factores :

• Naturaleza de los componentes.   Experimentalmente se ha observado que

mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades,

más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura,

la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno.

• Temperatura.   Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de

un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en

agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son

más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan

una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.

En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el

proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa

liberan calor al disolverse. 

• Presión.   Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la

solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta

la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es

prácticamente independiente de la presión.

RESULTADOS

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD.

Tabla 1 Prueba de Solubilidad de diferentes solutos en varios solventes

Solvente/ NaCl Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Acido acetilsalicico b-naftol

soluto

Agua Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se

disolvió No se disolvió

Eter No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se

disolvió Se disolvió

Hexano No se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió Se

disolvió No se disolvió No se disolvió

HCl 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se

disolvió No se disolvió

NaOH 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se

disolvió No se disolvió

NaHCO3 10% No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se

disolvió No se disolvió No se disolvió

Tabla 2 Solubilidad del NaCl en varios solventes

Agua + NaCl Eter + NaCl Hexano + NaCl HCl 10% + NaCl NaOH 10% + NaCl

NaHCO3 10% + NaCl

SOLUBILIDAD

Se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió

Teniendo en cuenta que el éter, hexano y NaHCO3, son no polares, no hubo

solubilidad con el NaCl.   Contrario a el agua, HCL y NaOH como son solventes

polares, sí hubo solubilidad.   Con respecto a esto estamos de acuerdo con los

resultados experimentales y con la información teórica.

Entre la solución agua y NaCl se presenta un enlace iónico porque hay átomos

cargados positivos y negativos.   Entonces se unen los H+ a los CL-,   y los O- a

los Na+.

El éter es un compuesto orgánico.   El éter tiene enlaces covalentes entre sí, pero

no tiene fuerzas por puentes de hidrogeno, y no tiene electrones desapareados en

el oxigeno, para que puedan unirse al NaCl y puedan formar una solución.  

Además forman nubes electrónicas voluminosas y de densidad electrónica muy

alta.   En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en

éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia

de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.

En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se

disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La

solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por

solubilidad.

El Hexano es un hidrocarburo que no tiene fuerzas de interacción dipolo-dipolo.  

Se puede presentar resonancia, aunque es un compuesto muy estable, puede

saltar un hidrógeno en el ciclo.

La solución HCl mas NaCl, es una reacción acido-base, en esta se disuelve en

iones y los iones se pueden convertir en la sal, hay interacciones iónicas.

Tanto el ácido clorhídrico (HCl) como el Hidróxido de Sodio (NaOH) son ácido y

base fuertes respectivamente porque ambos se disocian de manera total y

prácticamente irreversible en medio acuoso, es decir, cuando colocas HCl y NaOH

en agua, ambos sufrirán una separación total de sus respectivos iones

constituyentes.

En solución acuosa algunos bases entregan con mayor facilidad iones hidroxilos

que otras. Por ejemplo, una solución diluida de la base (NaOH) esta formada

fundamentalmente de iones hidroxilos (OH −) y de iones cloruros (Na+); el

porcentaje de ionización es prácticamente del 100% y en consecuencia se

considera una base fuerte (electrólito fuerte), por este motivo hay solubilidad con

el NaCl.

2. CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES.     Se nos entrego la Muestra No. 1 y

según el esquema que se nos presento, realizamos las pruebas para clasificar

mediante solventes el compuesto orgánico puro dado.   El resultado fue: GRUPO

6 lo que nos puede decir según la teoría vista que puede estar entre: alcoholes,

aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos

aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso

molecular. Y tiene solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, porque este ácido es

un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más

débil. 

CONCLUSIONES

Por medio de esta práctica logramos observar las distintas clases de disoluciones

que existen en base a distinguir sus componentes soluto y solvente, nuestro grupo

pudo observar la solubilidad del Cloruro de sodio en diferentes solventes,

mostrando así que esta sal se disolvió en agua, HCL y NaOH; y mostro resultados

negativos con respecto a éter, hexano y NaHCO3.   

Por otra parte también logramos observar mediante los datos y experimentación

como la solubilidad depende de la cantidad de soluto que haya, aunque solo

utilizamos una pequeña cantidad del soluto por los datos que se nos dieron en la

guía de laboratorio, sabíamos según lo visto en clase que a mayor cantidad de

soluto seria menor solubilidad. 

También sabemos que la temperatura a la que la disolución este expuesta, es

importante, ya que a mayor temperatura, es mejor la solubilidad y de la misma

forma, mientras haya mayor concentración la temperatura de cristalización

aumenta, siempre y cuando no sea una solución sobresaturada, ya que estas no

cristalizan.

Un ácido es una sustancia que puede aceptar electrones para formar un nuevo

enlace y una base es una sustancia que puede ceder electrones para formar un

nuevo enlace. El resultado a menudo se llama aducto ácido−base y el

enlace formado es del tipo covalente coordinado.

Las sales en las que todos los hidrógenos son sustituibles de los ácidos han sido

sustituibles por iones metálicos o radicales positivos se llaman sales neutras, por

ejemplo el cloruro de sodio, NaCl.

Las sales que contienen átomos de Hidrogeno sustituibles so sales ácidas, por

ejemplo el carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio), NaHCO3. 

El bicarbonato de sodio es una base débil, es un no polar debería no hay

solubilidad con la sal, como son iones interaccionan con el agua por medio de

puentes de hidrógeno.   En la práctica que hicimos del NaCl + NaHCO3, no

observamos solubilidad.

Entre menos carbonos y este acompañado de una amina y de un alcohol es más

soluble el compuesto.

PREGUNTAS

1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua.   

1.   

2.

3.

4.   

5.

6.

7.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua,

los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los

electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo

entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden

ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de

puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a

menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando

un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente

electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo

forman. Por consiguiente, los

hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en

agua.   Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede

hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte

hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena

normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo

polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es

usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.

2. Determine cuales compuestos serian solubles en NaOH, HCl y NaHCO3.

• Solubles en NaOH:   e. El ácido carboxílico

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,

pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar

productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes

compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como

los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos

hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.  

El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los

mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-

monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen

sustituyentes en la posición orto.

• solubles en HCl: a. Amina, f. Amida

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en

agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico.

Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas,

dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la

amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se

observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de las nitro y

polihaloarilaminas.

• solubles en NaHCO3. e. podría ser el ácido carboxílico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un

compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se

consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos

o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en

bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.

3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad.

• COMPUESTOS DEL GRUPO 1:   Ninguno de los compuestos que se dieron, es

soluble en este grupo.

Son compuestos que: Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y

polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes.

Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.

Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de

amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.

Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados,

halúros de ácido. Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos

sulfínicos. Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.

Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-

sulfónicos, bisulfatos de bases débiles.

• COMPUESTOS GRUPO 2:   Ninguno de los

compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Son compuestos que:   Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos

carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles,

anhídridos.   Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos,

nitroparafinas, oximas. Contienen halógenos: compuestos halogenados de la

primera división anterior. Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos,

hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos. Contienen N y halógenos: amidas

halogenadas, amidas y nitrilos halogenados. Contienen N y S: compuestos amino

heterocíclicos del azufre.

• COMPUESTOS GRUPO 3:   a. Amina,   f. Amida

Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-

dialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles,

aminosulfonamidas.

• COMPUESTOS GRUPO 4:   Ninguno de los compuestos que se dieron, es

soluble en este grupo.

Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos

y forman soluciones coloidales jabonosas). Contienen N: aminoácidos, nitroácidos,

cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles.   Contiene

halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.   Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos

sulfínicos.   Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de

bases débiles.   Contienen S y halógenos: sulfonamidas.

• COMPUESTOS INSOLUBLES EN NAHCO3: Ninguno de los compuestos que se

dieron, es soluble en este grupo.

Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos,

fenoles, esteres de ácidos fenólicos,

enoles.   Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,

compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas,

hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos

trinitroaromáticos, ureídos.   Contienen helógenos: helofenoles.   Contienen S:

mercaptanos (tioles), tiofenoles.   Contienen N y halógenos: hidrocarburos

aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.   Contienen N y S: amino

sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

• COMPUESTOS GRUPO 5:   a.   Ácido carboxílico.

Aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos

sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos

y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.   El protón es

removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un

átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida-

Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición

orto.

• COMPUESTOS GRUPO 6:   b. Alcohol,   c.   Éter,   d.   Hidrocarburo,   g.  

Aldehido.

Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y

algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto

peso molecular.

• COMPUESTOS GRUPO 7:   Hidrocarburos, derivados halogenados de los

hidrocarburos, diaril éteres.

• COMPUESTOS GRUPO 8:   Contienen N: anilidas y toluididas, amidas,

nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi

compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas,

nitratos, nitrilos. Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos,

sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.

Contienen N y S: sulfonamidas.   Contienen N y halógenos: aminas, amidas,

nitrilos y nitro halogenados.

4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo

7.

Estos son compuestos   muy estables en las que no hay fuerzas intermoleculares

como las vistas en el presente laboratorio.   Lo que se necesita para que haya

solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, esta dado por las siguientes

condiciones: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de

protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este

ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro

compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos

aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di

sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos.

Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera

soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.