PRCTICA N 13: HIDRATOS DE CARBONO

1. MARCO TEORICOLos carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo estn relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimtrico (quiral) y son por tanto activos ptimamente. Adems, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que estn determinadas por la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbono asimtrico que est ms alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiolgico existen en la conformacin-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, estn en la conformacin-L.

MonosacridosLos monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacridos ms importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.

Los aldehdos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formacin de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molcula orgnica furn, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molcula orgnica piran y se llaman piranosas. Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeracin de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.

Proyeccin cclica de Fischer de la -Dglucosa

Proyeccin de Haworth de la -Dglucosa

Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotacin alrededor del carbn que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotacin es el carbono anomrico y las dos formas se llaman anmeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotacin. Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la configuracin a coloca al hidroxilo unido al carbn anomrico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuracin Haworth, la configuracin a coloca al hidroxilo hacia abajo. Las relaciones espaciales de los tomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen ms correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la ms estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformacin de silla, la orientacin del grupo hidroxilo en relacin al carbn anomrico de la -D-glucosa es axial y ecuatorial en la D-glucosa.

Forma de silla de la -D-glucosa

DisacridosSucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomrico de un azcar cclico y el hidroxilo de un segundo azcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosdicas, y las molculas resultantes son los glucsidos. La unin de dos monosacridos para formar disacridos involucra una unin glucosdica. Varios disacridos con importancia fisiolgica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa. Sucrosa: prevalerte en el azcar de caa y de remolacha, est compuesta de glucosa y fructosa unidas por un -(1,2)--enlace glucosdico.

Sucrosa Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamferos y consiste de galactosa y glucosa en una -(1,4)-enlace glucosdico.

Lactosa Maltosa: el principal producto de degradacin del almidn, est compuesta de dos monmeros de glucosa en una -(1,4)-enlace glucosdico.

Maltosa

PolisacridosLa mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polmeros de alto peso molecular llamados polisacridos. Los bloques monomricos para construir los polisacridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en los polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn compuestos de un solo tipo de monosacrido, se llaman homopolisacrido. Los polisacridos compuestos por ms de un tipo de monosacridos se llaman heteropolisacridos.

GlicgenoEl glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molcula es un homopolmero de glucosa en uniones -(1,4); el glicgeno es tambin muy ramificado, con ramificaciones (1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicgeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin permite que grandes cantidades de energa de carbonos sea almacenada en un volumen pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Seccin del glicgeno indicando uniones glucosidicas -1,4- y -1,6

AlmidnEl almidn es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idntica a la del glicgeno, excepto por un grado ms bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidn que no se ramifica se llama amilasa; el almidn que se ramifica amilopectina.

2. COMPETENCIASReconocer la presencia de hidratos de carbono en una muestra dada por sus propiedades fsicas y qumicas.

3. MATERIAL Y REACTIVOSTubos de Ensayo. cido Sulfrico. Yodo. Bao Mara. Glucosa. Lactosa. Sacarosa. Alfa-Naftol Alcohlica. Bencidina Actica. Nitrato de Plata Amoniacal. Fehling A y B. Levulosa. Solucin de Almidn. Lugol.

4. PROCEDIMIENTO 4.1REACCIN GENEREAL DE LOS GLCIDOSEn esta experiencia solamente se apreciar una reaccin de coloracin que experimentan los glcidos y glucsidos frente al cido sulfrico. Empleando 2 tubos de ensayo de tal manera que en el 1 tubo de ensayo se agrega 2 ml de glucosa, al 2 tubo de ensayo se agrega 2 ml de sacarosa. A cada uno de los tubos agregue por las paredes de los mismos 2 ml de cido sulfrico concentrado, de tal manera que forme una capa de separacin con los azcares.

Observaciones: Se pudo observar que cuando se utiliz glucosa en esta muestra se form un anillo de color plomo y cuando se utiliz la sacarosa se form un anillo de color amarillo.

4.2REACCIN DE MOLISCHEn esta reaccin es de una sensibilidad extraordinaria, basta tan solo la presencia de una fibrilla de papel para que d positiva est reaccin. Debe tenerse en cuenta que muchas otras sustancias tambin dan reaccin positiva la reaccin de Molisch, pero no dan el color violeta que es caracterstica de los carbohidratos. Emplee 3 tubos de ensayo de manera que en el 1 tubo de ensayo agregue 2 ml de agua destilada ms 3 gotas de glucosa, al 2 tubo de ensayo agregue 2 ml de agua destilada ms 3 gotas

de lactosa y al 3 tubo de ensayo agregue 2 ml de agua destilada ms 3 gotas de sacarosa. A cada tubo de ensayo agregue 2 gotas de una solucin de alfanaftol alcohlica al 20% y sobre la mezcla de cada tubo de ensayo aada 2 ml de cido sulfrico concentrado de manera que el cido quede formando una capa con la mezcla anterior. Luego que se ha formado un anillo entre las dos capas agitar cuidadosamente la mezcla y agregar agua aproximadamente 5 ml y dejar en reposo durante 2 minutos.

TUBO GLUCOSA + AGUA+AC.SULFRICO+ALFANAFTOL LACTOSA+AGUA+AC.SULFRICO+ALFANAFTOL SACAROSA+AGUA+AC.SULFRICO+ALFANAFTOL

REACCIN QUMICA VAMOS A NOTAR EN ESTA PRIMERA PARTE UNA REACCIN EXOTRMICA VAMOS A NOTAR EN ESTA SEGUNDA PARTE UNA REACCIN EXOTRMICA VAMOS A NOTAR EN ESTA TERCERA PARTE UNA REACCIN EXOTRMICA

4.3REACCIN DE TAUBEREn un tubo de ensayo agregue 1 ml de glucosa. Agregue 1 ml de una solucin de bencidina actica al 4% en el tubo de ensayo de glucosa, calentar hasta ebullicin y dejar en reposo para enfriar. Resultado: Notamos un color caramelo en este resultado en la reaccin de tauber.

4.4DETERMINACIN DEL PODER REDUCTOR DE LOS AZUCARES A: ALDOSA QUE PRESENTA FORMACIN DEL ESPEJO PLATAEmplee en un tubo de ensayo 1 ml de una solucin de glucosa. Agregar un 1 ml de Nitrato de Plata Amoniacal. Colocar en Bao Mara 3 a 5 minutos a una proximidad entre 90 96 c Resultado: Notamos en esta parte la formacin del espejo de plata.

B: REACCIN DE FEHLINGEmplee 4 tubos de ensayo. En el 1 tubo de ensayo mida 1 ml de glucosa, en el 2 tubo de ensayo mida 1 ml de sacarosa, en el 3 tubo mida 1 ml de levulosa y en el 4 mida 1 ml de lactosa. A cada uno de los tubos agregue 1 ml de solucin de Fehling A y 1 ml de la solucin de Fehling B.

TUBO GLUCOSA+FEHLING A +FEHLING B SACAROSA+FEHLING A +FEHLING B LEVULOSA+FEHLING A +FEHLING B LACTOSA+FEHLING A +FEHLING B

REACCIN QUMICA NOTAMOS UN COLOR ROJO LADRILLO NOTAMOS UN COLOR AZUL VERDOSO NOTAMOS UN COLOR ROJO LADRILLO NOTAMOS UN COLOR ROJO LADRILLO

4.5DIFERENCIACIN DE POLISACARIDOS: REACCIN CON YODOEn un tubo de ensayo mida 2 ml de una solucin de almidn. Agregar 1 gota de una solucin diluida de Lugol.

Diluir con agua destilada hasta el doble de su volumen. Resultado: Notamos un color azul violeta.

5. CONCLUCIONESLlegamos a concluir en esta prctica que en la observacin de Molisch se lleg a apreciar en cada tubo de ensayo un anillo de color violasio. Y en la reaccin de glcidos y glucsidos se lleg a apreciar que el glcido tiene un color violasio y los glucsidos un color amarillo. Cuando estuvimos realizando el procedimiento del reactivo de Fehling se observ que los cuatro tubos tuvieron un color azul a excepcin la sacarosa que tuvo un color azul verdoso, pero al final del procedimiento se pudo apreciar que la glucosa, levulosa y la lactosa se pudo observar que se cambia de color a rojo ladrillo ya que este reactivo solo reacciona frente a los carbohidratos y mientras tanto con la sacarosa no hubo esa reaccin por que no hubo presencia de carbohidratos.

6. CUESTIONARIO 1. Mediante ecuaciones qumicas explique la reduccin del reactivo de Fehling frente a los carbohidratos.Reaccin de Fehling Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. Un excelente sustituto para ste reactivo sera el reactivo de Benedict, el cual identifica a cualquier clase de carbohidrato.

2. Completa: El almidn est compuesto por:El almidn es un polisacrido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina. Proporciona el 70-80% de las caloras consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidn como los productos de la hidrlisis del almidn constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidn utilizado en la preparacin de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panaderia. Los almidones comerciales se obtienen de las semillas de cereales, particularmente de maz (Zea mays), trigo (Triticum spp.), varios tipos de arroz (Oryza sativa), y de algunas races y tubrculos, particularmente de patata (Solanum tuberosum), batata (Ipomoea batatas) y mandioca (Manihot esculenta). Los almidones modificados tienen un nmero enorme de posibles aplicaciones en los alimentos, que incluyen las siguientes: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de pelculas, estabilizante de espumas, agente anti-envejecimiento de pan, gelificante, glaseante, humectante, estabilizante, texturizante y espesante.

La sacarosa est compuesto por:

La sacarosa o azcar comn es un disacrido formado por alfaglucopiranosa y beta-fructofuranosa. Su nombre qumico es: beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiransido. Su frmula qumica es:(C12H22O11) Es un disacrido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El azcar de mesa es el edulcorante ms utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caa de azcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azcar de mesa. La miel tambin es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

Diferencia qumica de la galactosa y fructuosa

La fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en las frutas y en la miel. Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con diferente estructura. Es una cetohexosa (6 tomos de carbono). Su poder energtico es de 4 kilocaloras por cada gramo. Su frmula qumica es C6H12O6. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que puede ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo.

La galactosa es un azcar simple o monosacrido formado por seis tomos de carbono o hexosa, que se convierte en glucosa en el hgado como aporte energtico. Adems, forma parte de los glucolpidos y glucoprotenas de las membranas celulares de las clulas sobre todo de las neuronas. Desde el punto de vista qumico es una aldosa, es decir su grupo qumico funcional es un aldehdo (CHO) ubicado en el carbono 1, o carbono anomrico. Por otra parte, al igual que la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacridos (glcidos simples) formados por una cadena de seis tomos de carbono. Su frmula molecular o emprica es igual a la de la glucosa: C6H12O6, aunque difiere de sta por ser un epmero de la glucosa en el Carbono nmero 4, es decir, que el grupo de alcohol de este carbono est dirigido hacia la izquierda (en la frmula lineal, en la forma cclica se encuentra dirigida hacia arriba). La galactosa es una piranosa ya que tericamente puede derivarse del anillo de seis lados formado por 5 tomos de carbono y 1 de oxgeno, llamado pirano. Por ello en su forma cclica se denominar galactopiranosa, existiendo la forma si el -OH unido al carbono anomrico esta hacia arriba, y la forma si el OH unido al carbono anomrico est hacia abajo. De igual forma exite la forma D y la forma L, siendo la primera la ms abundante de forma natural. La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir lactosa, que es un disacrido formado por la unin de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la nutricin proviene de la ingesta de lactosa de la leche.

Diferencia entre maltosa y celobiosaLa celobiosa es un azcar doble (disacrido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posicin beta de una glucosa y del carbono 4 de la otra glucosa. Por ello este compuesto tambin se llama beta glucopiranosil(1-4) beta glucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende una molcula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que acta como puente. La celobiosa aparece en la hidrlisis de la celulosa. Su frmula es C12H22O11.

La maltosa o azcar de malta es un disacrido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosdico producido entre el oxgeno del primer carbono anomrico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxgeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto tambin se llama alfa glucopiranosil (1-4) alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende una molcula de agua y ambas molculas de glucosa quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que acta como puente. Tiene una carga glucmica muy elevada. La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetlico por lo que es un azcar reductor, da la reaccin de Maillard y la reaccin de Benedict.A la maltosa llama tambin azcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrlisis del almidn y glucgeno. Su frmula es C12H22O11.

Estructura qumica de la lactosa

Los disacridos estn compuestos por:

Diferencia qumica entre almidn y glucgenoEl almidn es un polisacrido de reserva alimenticia predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina. Proporciona el 70-80% de las caloras consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidn como los productos de la hidrlisis del almidn constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidn utilizado en la preparacin de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panaderia. Los almidones comerciales se obtienen de las semillas de cereales, particularmente de maz (Zea mays), trigo (Triticum spp.), varios tipos de arroz (Oryza sativa), y de algunas races y tubrculos, particularmente de patata (Solanum tuberosum), batata (Ipomoea batatas) y mandioca (Manihot esculenta). Los almidones modificados tienen un nmero enorme de posibles aplicaciones en los alimentos, que incluyen las siguientes: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de pelculas, estabilizante de espumas, agente anti-envejecimiento de

pan, gelificante, glaseante, humectante, estabilizante, texturizante y espesante.

Importancia Biomdica del Glucgeno: La funcin del glucgeno muscular es actuar como una fuente de fcil disponibilidad de unidades de hexosa para la gluclisis dentro del propio msculo. El glucgeno heptico sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para la conservacin de la glucosa sangunea, en particular entre comidas. Despus de 12 a 18 horas de ayuno, el hgado casi agota su reserva de glucgeno. El glucgeno muscular slo disminuye de manera significativa despus de ejercicio vigoroso prolongado. Puede inducirse un almacenaje mayor de glucgeno muscular con dietas ricas en carbohidratos despus de la deplecin por el ejercicio. Las "enfermedades por almacenamiento de glucgeno" son un grupo de trastornos hereditarios que se caracterizan por movilizacin deficiente del glucgeno y depsito de formas anormales del mismo, conduciendo a debilidad muscular e inclusive muerte.

Qu es la isomaltosa y la maltosa?La isomaltosa es un azcar doble (disacrido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posicin alfa de una glucosa y del carbono 6 de la otra glucosa. Por ello este compuesto tambin se llama alfa-Dglucopiranosil(1-6)alfa-Dglucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende una molcula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que acta como puente. La isomaltosa aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrlisis del almidn y Glucgeno. Su frmula es C12H22O11.

La maltosa o azcar de malta es un disacrido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosdico producido entre el oxgeno del primer carbono anomrico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxgeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto tambin se llama alfa glucopiranosil (1-4) alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende una molcula de agua y ambas molculas de glucosa quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que acta como puente. Tiene una carga glucmica muy elevada. La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetlico por lo que es un azcar reductor, da la reaccin de Maillard y la reaccin de Benedict.A

la maltosa llama tambin azcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrlisis del almidn y glucgeno. Su frmula es C12H22O11.

7. BIBLIOGRAFA http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos.html http://themedicalbiochemistrypage.org/spanish/carbohydrate s-sp.html http://www.zonadiet.com/nutricion/hidratos.htm http://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3n http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/RinconC/Curiosid/Rc-58.htm http://cytcereales.blogspot.com/2009/01/composicion-quimicadel-almidon_01.html http://www.monografias.com/trabajos11/glucog/glucog.shtml http://www.todoexpertos.com/categorias/ciencias-eingenieria/quimica/respuestas/404475/celulosa http://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3n http://es.wikipedia.org/wiki/Maltosa http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Maltose_structure.svg http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Cellobiose.svg http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Beta-DGalactopyranose.svg http://es.wikipedia.org/wiki/Isomaltosa