PRÁCTICA 7 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I (233010) 24 de mayo 2013, Barranquilla – Colombia

Estudio de las reacciones químicas entre hidrocarburos alifáticos

H. Cortés, J. Herrera, J. Pacheco, M. Sánchez.Universidad del Atlántico, Barranquilla, ColombiaPrograma de Ingeniería Química

ResumenEn este laboratorio se analizaron algunas reacciones más comunes de los hidrocarburos alifáticos mediante el seguimiento del comportamiento de los compuestos al formar soluciones con los mismos. Se utilizó ciclohexano y ciclohexeno como solutos y se disolvieron en agua y cloroformo en una primera etapa de la experiencia; para la siguiente fase se usaron los mismos solutos, esta vez, disolviéndose en bromo acuoso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico concentrado, anotándose los resultados obtenidos para su posterior discusión.

Introducción

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que resultan de la combinación de átomos de carbono e hidrógeno, cuya fórmula molecular se basa en cadenas de enlaces de estos elementos, las cuales pueden ser lineales o cíclicas y tener o no ramificaciones. Éstos compuestos se dividen en tres grandes grupos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos se caracterizan por formar enlaces sencillos C-H, los alquenos dobles y los alquinos triples.

También hay otra forma de clasificar a los hidrocarburos, teniendo como criterio una propiedadconocida como aromaticidad, que consiste en una mayor estabilidad de las moléculas de hidrocarburos cíclicos con enlaces dobles debido a la libertad que poseen los electrones de circular por dichos enlaces debido a la resonancia. En este sentido, los hidrocarburos se clasificarían en alifáticos y aromáticos, diferenciándose estos últimos

entre sí por una relación que deben cumplir los compuestos aromáticos llamada regla de Hückel, que consiste en que un compuesto tendrá carácter aromático si tiene 4n + 2 electrones π deslocalizados, donde n es un número entero mayor o igual que 1. Las reacciones en las que participan los hidrocarburos se conocen como:sustitución, adición, eliminación, rearreglo, entre otras. En esta práctica se estudiaron las reacciones concernientes a alcanos y alquenos.

Método experimental

Para el desarrollo de esta experiencia, la misma se dividió en dos etapas: una en donde el procedimiento consistió en tomar una muestra de 5 gotas de ciclohexano y ciclohexeno para adicionarle a 5 gotas de agua y cloroformo y observar si los hidrocarburos se disolvían en cada una de estas últimas sustancias. Acto seguido, para la segunda etapa del experimento, nuevamente se tomaron muestras de 5 gotas de cada hidrocarburo para esta vez disolver en 3 gotas de bromo acuoso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico, observándose el comportamiento de los componentes de cada solución. Para el caso del bromo, se prepararon dichas soluciones, primero tapando los tubos de ensayo para evitar la entrada de luz y luego al descubierto, esto con el fin de estudiar el efecto de la luz en la reacción del bromo con los hidrocarburos. Luego de obtener todos los datos se procedió a tabularlos para su posterior comparación.

Resultados y discusión

Tabla 1. Comportamiento de los hidrocarburos en disolución.

Hidrocarburo SolventeAgua Cloroformo

Ciclohexano Insoluble SolubleCiclohexeno Insoluble Soluble

Tabla 2. Reacciones de los hidrocarburos.

Hidrocarburo

ReactivoBr2 (H2O) (sin luz)

Br2 (H2O) (con luz) KMnO4 (H2O)

H2SO4 (concentrado

)

Ciclohexano

No reaccionó(amarillo)

Reaccionó(amarillo-

transparente)

No reaccionó(Violeta)

No reaccionó(transparente)

Ciclohexeno

Reaccionó(amarillo-

Permaneció

Reaccionó(Violeta-

Reaccionó(transparente-

transparente) igual marrón) naranja)

En las tablas anteriores se muestran los resultados obtenidos de la experiencia, tanto de la solubilidad de los hidrocarburos alifáticos en agua y cloroformo como de las reacciones de los mismos con bromo molecular acouso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico concentrado. En la tabla 1 se puede apreciar que ninguno de los hidrocarburos se disolvió en agua, debido a la polaridad de esta última y al ser los compuestos de carbono en su mayoría de carácter apolar. Sin embargo, ambos se disolvieron sin problema en cloroformo, que presenta una polaridadbaja, por lo cual puede disolver algunos compuestos orgánicos.

En la tabla 2 se observan los resultados de las reacciones de los hidrocarburos con los diferentes reactivos, teniendo en cuenta los cambios de coloración, los cuales indicaban si hubo o no reacción.

Como se puede observar en esta misma tabla, el ciclohexano no reaccionó con ninguno de los reactivos ya que los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y tampoco eliminar ningún grupo saliente. Sin embargo, se presentó reacción con el bromo molecular en presencia de luz en un proceso denominado bromación o halogenación inducida por luz (fotoquímica). Los alcanos se pueden bromar o clorar fotoquímicamente. La luz puede descomponer la molécula de bromo dando dos átomos, esta ruptura es un ejemplo de un fenómeno general conocido como homólisis, que consiste en el rompimiento de un enlace covalente quedando con un electrón cada uno de los átomos que estaban inicialmente unidos, estos fragmentos resultantes se denominan radicales libres.

C6H12 + Br2 luz C6H11Br + HBr

A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto reactivo es el doble enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. El doble enlace de un alqueno, hace que la molécula sea mucho más reactica que la de un alcano y capaz de dar reacciones de adición más que de sustitución debido a que los electrones pi son capaces de unir a la molécula otros átomos. En la tabla se puede observar que en las reacciones del ciclohexeno hubo cambio de coloración, por ejemplo, en la reacción con permanaganato de potasio , el color violeta intenso de éste último pasó a ser marrón, debido a la ación del óxido de manganeso (MnO2).

Figura 1. Descripción gráfica de las reacciones trabajadas en la práctica.

Conclusiones

Los alquenos, en general, son más reactivos que los alcanos debido a la presencia delos enlaces pi que le confieren la posibilidad de formar enlaces con otros grupos químicos mediante reacciones de sustitución o adición, mientras que para los alcanos sólo serán posibles reacciones de sustitución, ya que al ser saturados no pueden adicionar con facilidad otras moléculas.

Las reacciones vía radicalaria, que se dan en presencia de luz, se dan por medio de rupturas homolíticas, dando origen a radicales libres.

Se cumple de que los solventes polares disuelven solutos polares, lo mismo para los apolares.

Referencias

http://books.google.com.co/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&lpg=PA45&dq=reacciones+de+hidrocarburos+alif%C3%A1ticos&source=bl&ots=fowxX3XeHs&sig=Pmt6iOgu5sBdxlmWK51A9FF5Z4U&hl=es&sa=X&ei=99-aUYb2AYrU9QSOt4HQAg&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=reacciones%20de%20hidrocarburos%20alif%C3%A1ticos&f=false

http://definicion.de/hidrocarburos/ http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-

saturados-insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml