Introduccion
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1
Introducción a la Química Orgánica
Unidad 9
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2
Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.
2.- El átomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos
y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
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3
Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.
7.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.
8.- Isomería.8.1. Estructural: de cadena, de posición y de
función.
8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.
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4
Berzelius (1807)
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5
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::
calor
NH4OCN
NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
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6
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
– La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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7
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
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8
Actualidad:
• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000
(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)
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9Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3
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10
Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgánicos
• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
hibridación
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11
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
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12
Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
• Molecular Ej. C3H6O3
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
H H O–H
• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
No sirven para identificar compuestos
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13Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)
La fórmula molecular será: C6H15N3
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14Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
71,7 g 4,1 g———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol
24,2 g———— = 2,02 mol C 12 g/mol
• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl• m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg
M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm
• Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2
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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)
b
b
d
c
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17
• CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:
b b
b
c cd d
a a
a a
a a
a a
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Grupos funcionales. Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH
• Fenol OH
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X• Radical R–
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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
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Tipos de hidrocarburos
ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórm ula: C nH2n+2
ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un
enlace doble)Fórm ula: C nH2n
ALQUINOS(T ienen al m enos un
enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2
C AD EN A AB IER T A
CÍCLICOS
AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos
un anillo bencénico)
C AD EN A C ER R AD A
HIDROCARBUROS
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Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3
prop• 4 but• 5
pent
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7
hept • 8 oct• 9 non• 10 dec
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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino
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Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2
| CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.
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Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. – EjemploEjemplo: : CH2–CH2
| | : ciclo buteno CH =CH
• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente. – EjemploEjemplo: :
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
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CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
CHC–CH3
CHC–CH –CH3 | CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3 |
CH2–CH3
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• 2-hexeno
• propino
• metil-butino
• 3-etil-2-penteno
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28
hexano
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano
2,4-dimetil-2-penteno
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
CH3–CC–CH2–CCH
CH2=CH–CH2–CH3
CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
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29
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).
• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
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30
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COO–CH3
CH3–CH=CH–COOH
CH3–CH–COOH | CH3
CH3–CH–COO–CH3 | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
ácido metil-propanoico
metil-propanoato de metilo
![Page 30: Introduccion](https://reader033.fdocumento.com/reader033/viewer/2022052507/557e92bdd8b42a8d518b4c45/html5/thumbnails/30.jpg)
31
ácido 2-butinoico
propanoato de etilo
ácido propanodioico
2-metil-butanoato de etilo
3-metil-butanoato de metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
HOOC–CH2–COOH
CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3
CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3
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32
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona
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33
CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
CHO–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CH=CH2
CH3–CH–CHO | CH3
CH3 |CH3–C–CO–CH3
| CH3
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
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34
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetil-butanal
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3 | CH3
CH3–CH–CH–CHO | |
CH3 CH3
![Page 34: Introduccion](https://reader033.fdocumento.com/reader033/viewer/2022052507/557e92bdd8b42a8d518b4c45/html5/thumbnails/34.jpg)
35
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
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36
CH3–CH2–CH2–CH2OH
CH2OH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
CH3–CH–CH2OH | CH3
CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH
| CH3
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
![Page 36: Introduccion](https://reader033.fdocumento.com/reader033/viewer/2022052507/557e92bdd8b42a8d518b4c45/html5/thumbnails/36.jpg)
37
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-éter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH |
CH3
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38
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –
(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.
EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
![Page 38: Introduccion](https://reader033.fdocumento.com/reader033/viewer/2022052507/557e92bdd8b42a8d518b4c45/html5/thumbnails/38.jpg)
39
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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40
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CN | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
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41
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–CN
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
| CH3
![Page 41: Introduccion](https://reader033.fdocumento.com/reader033/viewer/2022052507/557e92bdd8b42a8d518b4c45/html5/thumbnails/41.jpg)
42
Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.
–EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano
• Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.
–EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
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43
ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a
D e ca dena
D e posición
D e función
EST R U C T U R AL
cis-tra ns
m ezcla ra cém ica
dextro (+) levo (-)
Isom ería óptica
EST ER EO ISO MER ÍA
T IPO S D E ISO MER ÍA
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44
ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena:De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:De posición:– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:De función:– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3
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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3
• Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H
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46
ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).
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ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).
• Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.
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Ejemplo de isomería óptica
• R ácido láctico OH(2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH
• S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH
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49Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OHDe función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:S-2-butanol R-2-butanol