ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o...
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ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómeros
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos
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ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a
pesar de tener la misma fórmula molecular
difieren en el orden en que están conectados
los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente
(distinta fórmula estructural).
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ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos
de carbonos de la molécula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula
general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
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ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas
funciones químicas, pero sobre átomos de
carbono con números localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3 O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
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ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3 CH3
etil metil éter un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona una cetona
C HCH2
OCH3
propanalun aldehído
* C3H6O2 C OCH3
OCH3
etanoato de metilo un éster
C OH CH2
OCH3
ácido propanoicoun ácido carboxílico
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ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los
isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden, pero
con disposición espacial diferente.
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ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que
surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano
A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.
B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
1
2
1
2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2
Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2
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Conformaciones del ciclohexano
A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.
B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.
Enlaces axiales
Enlaces ecuatoriales
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ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo lado del plano
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trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano
cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol
Hacia arribaHacia abajo
De lados opuestos, isómero trans
Hacia arriba Hacia arriba
Del mismo lado, isómero cis
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• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
C CHH
HCH3
C CH
CH3
HCH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en este compuesto
no hay isomería geométrica.
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Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace
C CH
CH3
HCH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
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ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado polarímetro y se denomina
actividad óptica. Si el estereoisómero hace
girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
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Esquema de un polarímetro
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ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
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*CH3 CHOH
CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
HCHO
CH2CH3
CH3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
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Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano
OH
COOH
CH3
H
Ácido D-láctico
C OHH
COOH
CH3
COOH
COHH3C
H
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CHO
CHO CH2OH
H
CHO
CHO
CH2OH
H=
CHO
COHHOH2C
H
C OH
CHO
CH2OH
H=
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Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*
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DIASTEREOISÓMEROS
C
C
HO CH3
CH3Br
H
H
C
C
OHH3C
H3C Br
H
H
C
C
HO CH3
CH3H
H
Br
C
C
OHH3C
H3C H
H
Br
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se denominan
diastereoisómeros.
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C
C
HO CH3
CH3HO
H
H
C
C
OHH3C
H3C OH
H
H
COMPUESTOS MESO
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantiómeros
PLANO DE SIMETRÍA
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso.
C
C
HO CH3
CH3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.
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MEZCLA RACÉMICA
Se denomina mezcla racémica o
racemato, a aquélla que contiene un
par de enantiómeros en una proporción
del 50% de cada uno. Esta mezcla no
produce desviación de la luz polarizada,
es decir, no tiene actividad óptica.
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PROYECCIONES DE FISCHER
• Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de un estereo centro. Todas las uniones en las estructuras son líneas simples pero se sigue una codificación: Las líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrás del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con más frecuencia cuando más de un centro estereogénico está presente en la molécula
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EJEMPLOS:
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• La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.
PROYECCIONES DE NEWMAN
http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html
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