Javier Ordóñez Hernández

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Ejemplos de diterpenos

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Resiniferotoxina

Euphorbia Resinifera

Euphorbia Poissonni 3

Estructuras relacionadas

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Moléculas picantes

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Moléculas de especias

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Usos medicinales de la Euphorbia

El rey Juba II de Mauritania (50 a.c al 23 d.c). Escribió una de las primeras monografías farmacológicas, describiendo una material llamado Euphorbia

Los escritores Dioscorides (40-90 d.c) y Plinio “El viejo” (23-79 d.c) promovieron el uso de la Euphorbia como estornutatorio y vesicante

Molecules that changed the world, K. C. Nicolaou, T. Montagnon, Wiley-VCH, 2008, pags. 261-272 8

Plinio estableció que las picaduras de serpientes, arañas y de escorpión son tratadas haciendo una incisión en el cráneo e inserción de Euphorbia

La Euphorbia fue recomendada como un purgativo. Etiene Francois Geoffroy (1672-1731) propuso el uso de Euphorbia como un excelente tratamiento para las cavidades óseas y dolores nerviosos

Molecules that changed the world, K. C. Nicolaou, T. Montagnon, Wiley-VCH, 2008, pags. 261-272

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• La resiniferotoxina se aisló por primera vez de la Euphorbia en 1975 por W. Adolf en el Instituto de Bioquímica en Heidelberg (Alemania)

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• La resiniferotoxina se utiliza como agente neuropático

• A partir de 1990 se utiliza como agente para tratar varios trastornos de la vejiga.

• Resultados de laboratorio muestran que puede matar células tumorales

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• La única síntesis total de Resiniferotoxina terminada hasta la fecha, la reportó Paul A. Wender y

colaboradores.

12 P. A. Wender,C. D. Jesudason, H. Nakahira,N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976.

Análisis Retrosintético

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1) Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765 2) D. Askin, R. P. Volante, R. A. Reamer, K. M. Ryan, I. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 277. 14

Síntesis total

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T. V. Rajan Babu, W. A. Nugent, D. F. Taber, P. J. J. Fagan, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7128. 17

B. Bernet, A. Vasella, HelV. Chim. Acta 1984, 67, 1328. 18

1) J. Inanaga, J., K. Hirata, H. Saeki, H., T. Katuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989. 2) W. Adolf, B. Sorg, M. Hergenhahn, E. Hecker, E. J. Nat. Prod. 1982,45, 347.

3) D. J. Peterson, J. Org. Chem. 1968, 33, 780. 19

P. A. Wender, H. Kogen, H. Y. Lee, J. D. Munger, R. S. Wilhelm, P. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8957. 20

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Conclusión

• Wender superó con éxito todos los obstáculos síntéticos para completar la síntesis total enantiocontrolada de la (+) resiniferotoxina con un rendimiento global de 0.26 %

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• Las especias siempre han jugado un papel importante en la humanidad, ya que además de los variados sabores que adopta a nuestra cocina, hemos adoptado las especias por sus propiedades medicinales por milenios.

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¡GRACIAS POR SU ATENCIÓN!

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