ECUACIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN

La reacción de isomerización del ácido maleico en ácido fumárico es la siguiente:

Fuente: http://quimicaorganica2im43.blogspot.pe/2013/10/de-acido-maleico-acido-

fumarico.html

El mecanismo de reacción en la isomerización del ácido maleico es:

Figura 2: anhidro maleico a ácido maleico. (Teoría, obtención ac. maleico)

Fuente: https://quimicahidrocarburos.files.wordpress.com/2013/10/2.png

Figura 3: Uso de HCl(ac) (H+) y obtención de ácido fumárico. (Laboratorio)

Fuente: https://quimicahidrocarburos.files.wordpress.com/2013/10/3.png

CONCLUSIONES

Experimento 1: Isomerización del Ácido Maleico en Ácido Fumárico

Mediante la experiencia se concluye que el Ácido Fumárico al ser un isómero

trans, es termodinámicamente más estable que el Ácido Maleico con isomería

cis, esto se debe a que la isomerización ocurre al añadir el ácido clorhídrico,

donde forma un intermediario transitorio que carece de enlace doble y esto

explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose el isómero trans.

Al tener en las 2 ocasiones el sólido polvoriento blanco, no se puede distinguir

si se obtuvo con éxito el ácido fumárico, sin embargo esto se corrobora al

analizar su temperatura de fusión en la máquina Fisher, concluyendo así que la

temperatura de fusión del ácido fumárico es mayor a la del ácido maleico.

Experimentalmente el punto. de fusión sale menor al teórico (ácido fumárico)

esto puede deberse a la pureza de ácido fumárico obtenido en la experiencia

aunque se considera prácticamente puro.

Se concluye que el ácido fumarico obtenido, luego de pasar por la estufa,, es

prácticamente puro y estable y esto debido a la geometría y su buena

definición en sus cristales obtenidos.

Experimento 2: Actividad óptica del Ácido Tartárico

Experimentalmente se concluye que se trata del ácido tartárico (+) una

sustancia dextrógira debido a que presenta un ángulo de rotación óptica

positiva, por lo que el ángulo de rotación especifica resulta positiva.

Se infiere que el ángulo de rotación óptica observada en el polarímetro

depende de la concentración de la solución a analizar, en este caso del ácido

tartárico, y de la temperatura a la que se encuentre.

APÉNDICE

Cálculos:

Experimento 1: Isomerización del Ácido Maleico en Acido Fumarico

Masa PAPEL + ACIDO FUMARICO = 1.69 gMasa PAPEL = 0.84 gEntonces: M ACIDO FUMARICO = 1.69 g – 0.84 g Masa AC. FUMARICO = 0.85 g

Experimento 2: Actividad Óptica del Ácido Tartárico

Tenemos que:α = + 0.5 ° Long. Tubo polarímetro = 1 dm Concentración: (3/50) g/mL

Entonces: [α ]Dt °C= α

(Long . tubo polarímetro) x(Concentracion) =

+0.5 °

(1dm ) x ( 350

gmL

)

[α] 22°CD = + 8.33 ° (experimental)

[α] 20°CD = + 12 ° (teórico)

Donde: %error = ((12-8.33)/12)*100% % error = 30.58 %

Aplicaciones industriales del Ácido Maleico

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas, además actúa como

conservante de aceites y grasas, sus sales se utilizan en la tinción de algodón y lana.

Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones por ejemplo la

elaboración de botes, muebles de baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje),

bases de cocina, sillas, concreto polimérico, tuberías, tanques de almacenamiento. Se

usa como acidulante y emulsificante en la industria de los alimentos. Se usa en la

elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido

maleico es materia prima industrial para la obtención y producción a gran escala del

ácido glioxílico mediante la ozonólisis. Además es un reactivo utilizado en síntesis

química Diels Ader. Sus iones maleatos son útiles en la bioquímica al actuar como

inhibidores de las reacciones de las transaminasas.

Figura 1. Ácido Maleico en la industria de los alimentos.

Fuente: http://www.hablemosclaro.org/ingrepedia/acido-malico.aspx#.ViSDfH4vfIU

Aplicaciones Industriales del Ácido Fumárico

El ácido Fumárico tiene gran importancia en la industria de los alimentos. Por ejemplo

es utilizado como un gran acidulante pues incrementa el poder gelificante y se mezcla

con otros acidulantes, además tiene gran poder antimicótico en las carnes, y mezclado

con benzoatos es efectivo contra la degradación de carnes y pescados, también posee

propiedades antioxidantes y se usa en productos lácteos, además de poseer

propiedades antimicrobiales por lo que se usa en la preservación de vegetales y frutas.

El ácido fumárico tiene una baja acidez, por lo que en pequeñas cantidades puede

utilizarse para regular la acidez de muchos otros ácidos que se encuentran en panes y

otros productos horneados. Al agregar ácido fumárico a estos alimentos, se ayuda a

mantenerlos frescos por más tiempo e intensificar el sabor del pan. El ácido fumárico,

cuando se agrega a una masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad. Además, el ácido

fumárico no absorbe agua del ambiente, es decir humedad del aire, por lo que evita

que alimentos como el pan absorban agua del aire, ya que podría ocasionar que las

esporas de moho y otros microorganismos crezcan en la comida.

Figura 2. Ácido fumárico en vitaminas. Figura 3. Ác. Fumárico en alimentos

Fuente: http://quimicaorganica2im43.blogspot.pe/2013/10/de-acido-maleico-acido-

fumarico.html

BIBLIOGRAFIA

“Transformación de ácido maleico a ácido fumarico”. Fuente: https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/16/transformacion-de-acido-maleico-a-acido-fumarico/

“Ácido Maleico”. Categoría moléculas orgánicas. Fuente:

http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_maleico

“Ácido Fumárico”. Categoría: Química de productos naturales orgánicos.

Fuente: http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_fum%C3%A1rico

Química orgánica experimental - H. Dupont Durst, George W. Gokel – editorial reverte – pág. 147 – año de edición 1985.

Wade, L.G., Química Orgánica, Pearson Educación, 7ma. Edición, México, 2011. Páginas: 169-208