PRACTICA DE LABORATORIO SINTESIS ORGANICA (Fotorreduccion de Benzofenona)

presentado por:

NELSON FORERO RAMIREZ

presentado a:

FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

SINTESIS ORGANICAUNIVERSIDAD DEL QUINDIOFACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIASPROGRAMA DE QUIMICAARMENIA QUINDIO23/09/2015

RESUMEN

La Sintesis del benzopinacol por medio de la fotorreduccin de la benzofenona en 2-propanol, donde tiene lugar un proceso que ocurre por la foto-excitacin de la benzofenona que al extrae un hidrogeno del alcohol, se forman como productos estables el benzopinacol y la acetona y este producto objetivo se separa fcilmente por una filtracion al vacio.

INTRODUCCION.

La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea es una reaccinquese da por la exposicion ala radiacion UV del sol. Muchas molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la molcula est en su estado basal. Es importante recalcar que todos los electrones estn pareados en el estado raso.

Los electrones que se encuentran en el orbital molecular de mayor energa son los ms propensos a ser excitados por un fotn. En este caso, benzofenona, absorbe luz de largo de onda apropiado y uno de sus electrones que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energa es promovido a un orbital de mayor energa desocupado. Inicialmente el giro o spin del electrn no se altera o sea que todava tiene un giro opuesto al electrn que permanece en el orbital inicial de menor energa. En este punto los electrones todava tienen giros apareados. Mientras los giros estn apareados, la molcula se encuentra en un estado llamado singlete (S1). En este punto pueden ocurrir varias cosas : (1) que el electrn excitado regrese a su estado original emitiendo luz, lo que se denomina fluorescencia.(2) que el electrn cambie su giro (spin) y ya no se encuentre apareado con el electrn que qued en el estado raso, lo que se denomina estado triplete (T1). Este fenmeno de cambio de giro en un electrn excitado y promovido a un nivel mayor de energa se conoce como cruce intersistmico. Este fenmeno de ISC ocurre en benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que sta no ocurre. (3) Una vez benzofenona alcanza el estado de triplete, puede reaccionar con alguna otra especie qumica o regresar a su estado raso electrnico por medio de fosforescencia. La fosforescencia es un proceso lento ya que el electrn excitado debe volver a cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energa por lo que la molcula tiene tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

1 Tubo de ensayo con tapa rosca (o tapn de caucho)1 Pipeta graduada de 5.0 mL1 Pipeta graduada de 1.0 mL1 Probeta 100 mL1 Esptula metlica1 Pesa sales1 Balanza con dos cifras decimales1 Frasco lavador3 Gafas de seguridad20 Hojas de papel filtro

Reactivos

100 g. de Benzofenona. Frasco almacn500 mL 2-Propanol. Frasco almacn50 mLAcido actico glacial. Frasco almacn20 Hojas de papel filtro2.0 L de agua destilada1 Recipiente para desechos qumicos

METODO

2.5 gramos de benzofenonaagitarcalentarexponer2 semanas al solI.RPto. De fusionHV2 -- propanol1 gota de hac2 -- propanol2 -- propanolFotorreducion de la benzofenonaEn un tubo de ensayo de 20 x 150 mm se colocaron 2.5 g de benzofenona. Se adicione alrededor de 10 mL de 2-propanol. Se caliento en un bao de agua para disolver el slido. Cuando el slido se disolvio, se adiciono 4 gotas de cido actico glacial, y entonces se lleno el tubo cerca del extremo superior con ms de 2-propanol. Se agito vigorosamente. Se Siguio adicionando 2-propanol hasta el borde, se tapo hermticamente. Se coloquo el tubo dentro de un beaker. Se expuso el sistema a la luz directa del sol. La reaccin necesito alrededor de dos semanas para completarse. La reaccin ha ocurrido durante este periodo, el producto cristalizo desde la solucin. Se observo el resultado en el tubo. Se colecto el producto por filtracin al vaco, se squo; se determino su punto de fusin y porcentaje de rendimiento. Se obtuvo el espectro infrarrojo del benzopinacol.

CALCULOS Y RESULTADOS.

En el laboratorio obtuvimos la muestra a indicar por medio de los siguientes clculos. Y para calcular y dar los resultado debemos hallar su rendimiento ya que en esta prctica no es necesario hallar el reactivo limite ya que el 2-propanol esta con una suficiente proporcin para que este en exceso. Y si calculramos cuanto isopropanol fueran necesarios para proporcionar el radical hidrogeno, ser muy innecesario ya que a la cantidad adicionada essuficiente.Por medio de la siguiente reaccin veremos el procedimiento que al realizar en el laboratorio da lugar a el compuesto objetivo con los reactivos utilizados, la Benzofenona y el 2-propanol formando el benzopinacol:

Tabla de datos.

E la tabla de datos tenemos los resultados obtenidos experimentalmente en el laboratorio. Y sabemos que la benzofenona con dos moles produce un mol de benzopinacol.

Por medio de la siguiente tabla de datos calcularemos su Masa terica y el rendimiento del compuesto obtenido.

ReactivoCantidad (g)Pureza(%)Peso molecular (g/mol)

Benzofenona2.599.5182.218

Benzopinacol2.3678------366.452

peso teorico Como habamos dicho anteriormente como el 2-propanol esta con una suficiente proporcin no se limita calcular el reactivo limite. Por ende se toma como teorico el peso de la benzofenona el cual fue de 2.5 gramos rendimiento del compuesto y punto de fusion:El punto de fusion tomado experimentalmente fue de 190.0 192.1 C.

ESPECTROSCOPIA INFRARROJAPor medio del anlisis de IR podemos de manera eficiente dar apoyo el reconocimiento del producto ya que por tener contacto con la luz se pudo obtener el compuesto. El espectro IR que se obtuvo experimentalmente nos muestra la frecuencias representativas como una amplias bandas donde nos muestran que el rango est entre los 3542 cm-1 que se cree es del enlace O-H. As mismo encontramos el enlace del medio de producido por los C-H aromticos rango de 3022 3086 cm-1 y las tenciones producidas por el estiramiento del enlace C=C en el anillo aromtico, estos pueden ser apreciadas entre 1443 1595 cm-1, esto nos da la representacin con su respectivas caractersticas de los compuestos aromticos, donde lo podemos apreciar en tresbandas de baja intensidad 1808 -1954 cm-1. El enlace C C presenta bandas de intensidad fuerte y media 1100-1300 cm-1 Que nos comprueban que el compuesto es un diol sustituido con anillos aromticos todo esto lo podemos observar en la grafica siguiente:

CONCLUSIN

EL Benzopinacol se genera de manera lenta y reacciona en los ltimos das an ms. Se ha visto que a algunos compuestos qumicos se ven afectados por las ondas de luz, haciendo excitar sus electrones y reaccionar con otros compuestos presentes en el medio. Y dice la literatura que aunque es lenta su proceso de reaccin con la luz, presenta un rendimiento muy alto y una pureza alta y una deferencia de no mas de 2 C entre el inicio y el final del punto de fusin que nos muestra la pureza. Lo ms importante del proceso es que no es necesario un gasto grande de energa para la produccin desde la benzofenona todo esta es proporcionada por las longitudes de ondas emitidas por el sol.

BIBLIOGRAFA.1. Qumica orgnica Morriso Y Boyd quinta edicin Pearson educacin1. http://itzamna.bnct.ipn.mx:8080/dspace/bitstream/123456789/3760/1/REDUCIONFOTOCATA.pdf CUESTIONARIO:3. 4.