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Los lípidos Joaquín Rodríguez Piaya 1 LÍPIDOS Se incluyen compuestos orgánicos principalmente formados por C, H y O, en los que se incluyen en ocasiones otros elementos (N, S y P). En este grupo se incluye una gran variedad de sustancias con características químicas diversas pero con propiedades físicas comunes: Ø insolubles o poco solubles en agua. Químicamente son muy heterogéneos, aunque en todos se cumple que la molécula es total o casi totalmente hidrocarbonada, y por tanto apolar. Ø solubles en disolventes orgánicos (no polares), como cloroformo, éter, alcohol, benceno, acetona. Ø poco densos Se encuentran en todos los seres vivos, en proporciones muy variables. Acilglicéridos Lípidos simples u hololípidos Céridos Saponificables Fosfolípidos Lípidos complejos o heterolípidos Glicolípidos Lípidos Esteroides Insaponificables Terpenos o isoprenoides Prostaglandinas LÍPIDOS SAPONIFICABLES Son todos aquellos formados por ésteres. Todos contienen ácidos grasos. LOS ÁCIDOS GRASOS Los ácidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas de tipo alifático, lineales. La mayoría presentan un número par de carbonos, generalmente entre 14 y 22 (aunque pueden tener entre 4 y 36 carbonos). Los más abundantes son los de 16 y 18 carbonos. El predominio de los ácidos grasos con número par de átomos de carbono se debe a que estos compuestos se sintetizan en las células a partir de unidades de dos carbonos. Poseen un grupo carboxilo (-COOH) en uno de sus extremos. La cadena alifática es apolar y el grupo carboxilo es polar. No suelen aparecer en estado libre. Se obtienen mediante ruptura por hidrólisis de otros lípidos. La cadena puede ser: Ø saturada: sin enlaces dobles. Ø insaturada: con enlaces dobles (mono, di y poliinsaturados). Los más abundantes son los monoinsaturados. La existencia de dobles enlaces implica la existencia de isómeros geométricos (cis-trans) según sea la disposición de los sustituyentes a ambos lados del doble enlace. La mayoría de los ácidos grasos insaturados que existen en la naturaleza presentan configuración cis. La geometría tetraédrica de los orbitales del carbono determina que las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos adopten una característica disposición en zig-zag. Sin embargo, los ácidos grasos saturados e insaturados difieren significativamente en cuanto a la disposición espacial de sus cadenas hidrocarbonadas.

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LÍPIDOS

Se incluyencompuestosorgánicosprincipalmenteformadosporC,HyO,en losquese incluyenenocasionesotroselementos(N,SyP).Enestegrupose incluyeunagranvariedaddesustanciasconcaracterísticasquímicasdiversasperoconpropiedadesfísicascomunes:

Ø insolublesopocosolublesenagua.Químicamentesonmuyheterogéneos,aunqueentodossecumplequelamoléculaestotalocasitotalmentehidrocarbonada,yportantoapolar.

Ø solublesendisolventesorgánicos(nopolares),comocloroformo,éter,alcohol,benceno,acetona.Ø pocodensos

Seencuentranentodoslosseresvivos,enproporcionesmuyvariables. Acilglicéridos

LípidossimplesuhololípidosCéridos Saponificables Fosfolípidos

LípidoscomplejosoheterolípidosGlicolípidos Lípidos

Esteroides

Insaponificables Terpenosoisoprenoides Prostaglandinas

LÍPIDOSSAPONIFICABLES

Sontodosaquellosformadosporésteres.Todoscontienenácidosgrasos.

LOSÁCIDOSGRASOS

Losácidosgrasossonlargascadenashidrocarbonadasdetipoalifático,lineales.Lamayoríapresentanunnúmeropardecarbonos,generalmenteentre14y22(aunquepuedentenerentre4y36carbonos).Losmásabundantessonlosde16y18carbonos.Elpredominiodelosácidosgrasosconnúmeropardeátomosdecarbonosedebeaqueestoscompuestossesintetizanenlascélulasapartirdeunidadesdedoscarbonos.Poseen un grupo carboxilo (-COOH) en uno de sus extremos. La cadena alifática esapolar y el grupo carboxilo espolar.

Nosuelenaparecerenestadolibre.Seobtienenmedianterupturaporhidrólisisdeotroslípidos.Lacadenapuedeser:

Ø saturada:sinenlacesdobles.Ø insaturada:conenlacesdobles(mono,diypoliinsaturados).Losmásabundantessonlosmonoinsaturados.

Laexistenciadedoblesenlaces implica laexistenciade isómerosgeométricos(cis-trans)segúnsea ladisposicióndelos sustituyentes a ambos lados del doble enlace. La mayoría de los ácidos grasos insaturados que existen en lanaturalezapresentanconfiguracióncis.Lageometríatetraédricadelosorbitalesdelcarbonodeterminaquelascadenashidrocarbonadasdelosácidosgrasosadopten una característica disposición en zig-zag. Sin embargo, los ácidos grasos saturados e insaturados difierensignificativamenteencuantoaladisposiciónespacialdesuscadenashidrocarbonadas.

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• Enlossaturados,aunquelalibrerotacióndelossustituyentesalrededordelosenlacessencillosproporcionaunagran flexibilidad a la cadena, la conformación más estable es aquellaenlaquedichacadenaseencuentralomásextendidaposible,minimizando así las interacciones repulsivas entre átomosvecinos.

• En los insaturados, por otra parte, la tendencia de la cadenahidrocarbonadaaadoptarlaconformaciónmásextendidasevelimitadaporlarigidezdelosdoblesenlaces,queimpidequelosdistintos sustituyentes de los carbonos implicados en ellos puedanrotarasualrededor.Estodeterminalaaparicióndecambiosdeorientaciónenladireccióndelacadenahidrocarbonadadelos ácidosgrasosinsaturados,nopudiendoadoptaréstaunaconformacióntotalmenteextendida.Enconcreto,enlosácidosgrasoscis-monoinsaturados,quesonlosmásabundantes,lacadenapresentadostramosrectilíneos,separadospor un doble enlace, que forman entre sí unángulo de unos 120°. Los poliinsaturadospresentan estructuras complejas con variostramos rectilíneos separados por dobles enlaces. Losdoblesenlaces trans (muy rarosen lanaturaleza)apenas determinan una ligera sinuosidad en lacadena sin que ello suponga un cambiosignificativo en la orientación de la misma: losácidos grasos trans-insaturados presentanconformacionesespacialesmuy similares a lasde lossaturados. Estas diferencias en cuanto a laconformación espacial de los distintos tipos deácidos grasos influyen considerablemente en suspropiedadesfísicasytienennotablesimplicacionesbiológicas.

Laestructuraypropiedadesdelosácidosgrasosdependendeltipoydisposicióndelosenlacesydelalongituddelacadena.Lacadenapresentabipolaridad.Elgrupocarboxiloeshidrófilo (disociableenaguacomocualquierácidodébil R–COOHçèR–COO-+H+)ylacadena,hidrófoba,porloquesonmoléculasanfipáticas.Elgrantamañodelazonahidrófobahacequelosácidosgrasosnopuedanestablecerenlacesconlíquidospolares,porloquesoninsolublesenagua.Enmedioacuosotenderánaformarmicelas.

Nombretrivial ÁtomosdeC Estructura Puntodefusión(ºC) Ácidosgrasossaturados Ác.Láurico 12:0 CH3–(CH2)10–COOH 44.2Mirístico 14:0 CH3–(CH2)12–COOH 54.0Palmítico 16:0 CH3–(CH2)14–COOH 63.0Esteárico 18:0 CH3–(CH2)16–COOH 69.6Araquídico 20:0 CH3–(CH2)18–COOH 76.5Lignocérico 24:0 CH3–(CH2)22–COOH 86.0 Ácidosgrasosinsaturados

Palmitoleico 16:1716:1ω7

CH3–(CH2)5–CH=CH–(CH2)7–COOH -0.5

Oleico 18:19

18:1ω9CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH 13.4

Linoleico 18:26,9

18:2ω6CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7-COOH -3.0

Linolénico 18:33,6,918:3ω3

CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH

-11.0

Araquidónico 20:46,9,12,1520:4ω6

CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH

-49.5

El puntode fusión asciende cuando aumenta el númerode átomosde carbonos queposee lamolécula, debido alincrementoqueseproduceenelnúmerodeenlacesointeraccionesdeVanderWaalsqueseformany,portanto,enlaenergíaquedebesuministrarsepararomperlos.Elpuntodefusióndelosácidosgrasosinsaturadosesmenorqueel

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de los ácidos grasos saturados, debidoaque susmoléculas tienendificultadespara formar los enlacesdeVanderWaalsporlaexistenciadelosenlacesdobles(doblanlamolécula)

Esmuyimportantequedeterminadasestructuraslipídicas,comolasmembranascelulares,permanezcanfluidas,yporellolosdistintostiposdeorganismosdebenregularlacomposiciónenácidosgrasosdesuslípidosconstituyentes.Así,enlosvegetalesylosanimalespoiquilotermos,quenomantienenunatemperaturacorporalconstante,abundanlosácidos grasos insaturados, que tienen un punto de fusión bajo, mientras que los animales homeotermos, quemantienen una temperatura corporal constante y elevada, pueden recurrir en mayor medida a los ácidos grasossaturadossincorrerelriesgodequesusmembranas"cristalicen"cuandolatemperaturaexterioresmuybaja.ESTERIFICACIÓNSeproducealreaccionarungrupoalcohol(OH)conungrupoácido(COOH)dandounéstermásagua.

Lareaccióninversacorrespondeaunahidrólisis.Cuandolahidrólisisesalcalinarecibeelnombredesaponificación,dandolugarajabones.

Elgrupocarboxilodelácidograso(-COOH)seionizamuypoco,apenasorigina–COO-yH+. Pero los grupos COONa y COOK se ionizan fuertemente dando muchos radicalesCOO-.Lasmoléculasdejabónpresentanuncomportamientoanfipático(conunazonalipófilay otra hidrófila). Gracias a este comportamiento se disuelven en agua dando lugar amicelas:

Ø monocapa:siatrapaaireensuinteriorpresentaefectoespumante.Sicontienegotitasdelípidospresentaefectodetergente.

Ø bicapas: puede englobar aire o agua en su interior, según se dispongan laszonashidrófilaehidrófoba.

AUTOOXIDACIÓN(OENRARECIMIENTODELOSÁCIDOSGRASOSINSATURADOS)Sedebealareaccióndelosdoblesenlacesconmoléculasdeoxígeno.Losdoblesenlacesserompenylamoléculadeácidograsoseescinde,dandolugaraaldehídos.

SehacomprobadoquelapresenciadelavitaminaE(vitaminadelafertilidadotocoferol)evitalaautooxidacióndeloslípidos,comolavitaminaA,grasas,etc.Elaceitedeolivadenominadorefinadoesextraídomediantedisolventesorgánicos,procesoquerequiereuntratamientoposteriordeeliminacióndeimpurezasenelquesepierdelavitaminaE;porelloestetipodeaceiteseenrancia(autooxida)confacilidad.Elaceitedeolivadenominadovirgenesextraídoporsimplepresiónenfríodelasolivas.EsteaceitecontienelasuficientevitaminaEparaevitarsuautooxidación.Lamezcladeaceiterefinadoconaceitevirgensedenominaaceitepurodeoliva.

LÍPIDOSSIMPLESUHOLOLÍPIDOSACILGLICÉRIDOS

SolamenteestánformadosporC,HyO.Formadosporlaesterificacióndeuna,dosotrasmoléculasdeácidosgrasoscon el glicerol o propanotriol (deriva de la dihidroxiacetona). Según el número se clasifican en mono, bi otriacilglicéridos.

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Losmonoydiacilglicéridossóloaparecenenlanaturalezaenpequeñascantidades,generalmente como productos intermedios de la síntesis o degradación de lostriacilglicéridos,quesonmuchomásabundantesydemayorimportanciabiológicapor lo que en lo sucesivo nos referiremos exclusivamente a ellos. Lostriacilglicéridos se denominan también triacilgliceroles; la denominacióntriglicéridos, mucho más popular, es químicamente incorrecta, por lo que no serecomiendasuuso.Los triacilglicéridos constituyen las principales reservas energéticas en las célulasvegetalesyanimales,yaquesurendimientos(9,4kcal/g)esmuchomayorqueeldelosglúcidos(4,1kcal/g).• Porsersustanciasaltamentereducidas (ohidrogenadas),suoxidación liberamásdeldobledeenergíaqueuna

cantidadequivalentedeglúcidos,quepresentanungradodeoxidaciónmayoryporlotantonosontanricosenenergía.

• Además,porsersustanciashidrofóbicas,puedenalmacenarseenformaanhidra,sinqueelorganismotengaquesoportarelpesoadicionaldelaguadehidratacióndelospolisacáridos,muchomáshidrofílicos.Porestarazón,losanimales, que dependen en gran medida de la locomoción para desarrollar sus funciones vitales, recurrenpreferentemente a los lípidos como material de reserva, ya que la misma cantidad de energía en forma depolisacáridoshidratadosdificultaríasusmovimientosdebidoalexcesodepeso;losvegetales,porserestáticos,notienen este problema, por lo que pueden recurrir en mayor medida a los polisacáridos para almacenar sucombustiblemetabólico.

Éstospuedensersimples (si losácidosgrasosson iguales)omixtos (si sondiferentes). Lasmezclasdetriglicéridossimplesymixtosdanlugaralasgrasasnaturales.El punto de fusión depende del número de ácidos grasos, de la longitud de las cadenas y del número de enlacesdobles.Losenlacesdoblesdisminuyenelpuntodefusión.Seclasificanen:

Ø aceites(líquidos):songrasaslíquidasuoleosasatemperaturaambiente.Contienenácidosgrasosinsaturadoso de cadena corta o ambos a la vez. Ejm: aceites de semillas o de oliva. El aceite de oliva está formadofundamentalmenteporeltriglicéridotrioleína(tresácidosoleicos)

Ø mantecas(semisólidos)Ejm.lagrasadecerdo.Sugradodefluidezdependedesucontenidoenácidosgrasosinsaturados,que,asuvez,dependedesualimentación.Así,loscerdosalimentadosconbellotasingierenmáscantidaddegrasasinsaturadasygenerangrasasmásfluidasquesonmásapreciadasparaelconsumoy,portanto,máscaras.

Ø sebos (sólidos):comolagrasa debuey,carneroycabra.Elsebodebueyestáformadofundamentalmenteporeltriglicéridotriestearina(tresácidosesteáricos).

Enanimalesdesangrefríayenvegetalesseencuentranaceites.Enanimalesdesangrecalienteseencuentransebosomantecas.Porhidrogenación,losácidosgrasosinsaturadosdelosaceitespierdensusdoblesenlacesysesaturan,porloqueelaceitepasaaestadosólido.Estapropiedadseutilizaenlaindustriaparafabricarmargarinasapartirdeaceites.Sobrelosacilglicéridossepuederealizarlahidrólisis:

• Hidrólisisenzimática: seproduceenel tubodigestivode losanimales.Mediante labilis seproduce laemulsiónde lasgrasas. Posteriormente actúan las lipasas (jugo pancreático e intestinal). Las enzimas rompen las grasas en glicerol yácidosgrasosquesonabsorbidosporseparadoporlasmicrovellosidadesintestinales.

• Hidrólisis química: se lleva a cabo en la industria mediante la saponificación, tratamiento con NaOH o KOH

(generalmente)sobregrasas.Originaglicerolysalessódicasopotásicas(jabones).

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CÉRIDOS

Sonésteresdeácidosgrasosconunalcoholmonovalenteylinealdecadenalarga.Sontotalmentehidrófobos.Estántanto en animales como en vegetales y tiene función protectora sobre pelo, piel, plumas (sobre todo en avesacuáticas), frutosyhojas (sobretodosivivenenambientessecosparaevitar laexcesivaevaporacióndeagua),etc.Puedenaparecermezcladosconácidosgrasoslibresyesteroidescomoenlaceradeabejas,lanolina(ceraprotectoradelalana),cerumen(conductoauditivo),etc.

LÍPIDOSCOMPLEJOSOHETEROLÍPIDOS

En su composición intervienen sustancias lipídicas y no lipídicas (alcoholes,ácidos,...). La estructura general de todos ellos responde a la de una moléculaanfipáticaqueposeeunazonahidrófoba(apolar)formadaporunalcohol(glicerinaoesfingosina),conunoodosácidosgrasos,yotrazonahidrófila(polar)originadaporloscomponentesnolipídicosSon las moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranascitoplasmáticas,porloquetambiénselesdenominanlípidosdemembrana.FOSFOLÍPIDOS

• Fosfoglicéridos o glicerofosfátidos: Están formados por ácido fosfatídico(grupo fosfato + diacilglicérido con un ácido graso insaturado) + alcohol oaminoalcohol (de naturaleza poalr). El ácido fosfatídico apenas se encuentracomotalenlanaturaleza.Losmásimportantessonlalecitina(enlayemadelhuevo)y lacefalina (enelencéfalo). Son losprincipalescomponentesde lasmembranascelulares.

Tienenuncomportamientoanfipático.En medio acuoso forman espontáneamente bicapas, con los extremosapolaresenfrentados.Estasbicapastiendenacerrarsesobresímismas,conloqueseevitaquelascadenashidrocarbonadasesténencontactoconelagua.Ello impide o dificulta el paso demoléculas hidrosolubles a través de ellas.Estopermitequelacomposicióndentroyfuerapuedaserdiferente.Ademáslas bicapas lipídicas tienen la propiedad de autorrepararse si se producealgunaalteración.

• Fosfoesfingolípidos: ceramida (ácido graso + esfingosina) + grupo fosfato +aminoalcohol.Elmásimportanteeslaesfingomielina.Abundanespecialmenteenlasmembranasdelascélulasdeltejidonervioso.

GLUCOLÍPIDOS(glucoesfingolípidos)

Ceramida+glúcido.Sinfosfato.Formanpartedelasmembranasplasmáticas,especialmentedelcerebro.Sesitúanenla cara externade lasmembranas celulares, donde realizan la funciónde relación, siendo receptoresdemoléculasexternasquedaránlugararespuestascelulares.Enlosúltimosañossehadescubiertoquelosesfingolípidos(fosfoesfingolípidosyglucoesfingolípidos)nosonmeroscomponentes estructurales de las membranas sino que tienen un importante papel en diversos procesos dereconocimientodelasuperficiecelular,porejemplo,losdeterminantesdelosgrupossanguíneoshumanos(ABO)son

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glucoesfingolípidos.Diversasenfermedadesgravesqueafectanalsistemanerviosoestánrelacionadasconanomalíasenelmetabolismodelosesfingolípidos.

LÍPIDOSINSAPONIFICABLESNocontienennigruposéster,niácidosgrasos.

ESTEROIDESSonlípidoscomplejosquederivandelesterano(ciclopentanoperhidrofenantreno).Laestructuraestáformadaportresanillosdeciclohexanounidosdeformanolinealaunciclopentano.Sedividenendosgrupos:ESTEROLES:grupoOHenelcarbononº3(inferiorizquierdaanilloA)• Colesterol:Baseparalasíntesisdecasitodos

losesteroides.Formapartedelasmembranasdelascélulas.

El colesterol es fundamental para la vida: otorgafluidezalamembrana,intervieneenlaelaboracióndehormonasyeslaprecursoradelosácidosbiliares.Lapresenciaenelcuerpotieneundobleorigen:• Aportado por los alimentos (huevos, manteca,

carne)• Losintetizanlascélulasdelhígado.Elcolesterolnuncaviajalibreenlasangre.Paraviajarse une a lipoproteínas. Forman partículas esféricas.Existendostipos:• LDL (low density lipoproteins): o de baja

densidad(máslípidosqueproteínas)• HDL(highdensitylipoprotein):odealtadensidad

(más proteínas que lípidos). Sonmás pequeñas.El hígado las sintetiza como proteínas vacías y,tras recoger el colesterol, incrementan sutamaño.

Cuandolacélulanecesitacolesterolparalasíntesisdemembrana,produceproteínasreceptorasdeLDLylasinsertaensumembranaplasmática.Cuandoelcolesterolescaptadopasaaloslisosomasdondesehidrolizan losésteresdecolesteroldando lugaracolesterol libre,quedeesta formaquedaadisposiciónde lacélulapara labiosíntesisde lasmembranas.Si seacumulademasiadocolesterol libreen lacélula,éstadetienetanto lasíntesisdecolesterolcomolasíntesisdeproteínasreceptorasdeLDL,conloquelacélulaproduceyabsorbemenoscolesterol.AlgunosindividuospuedenheredarunosgenesdefectuososparalaproduccióndeproteínasreceptorasdeLDLy,porconsiguiente,suscélulasnopuedencaptarcolesterolde la sangre.Losniveleselevadosdecolesterolensangre resultantespredisponenaestosindividuos a una aterosclerosis prematura, y lamayoría de ellosmueren a una edad temprana de un infarto demiocardio comoconsecuenciadealteracionesdelasarteriascoronarias.LaanomalíasepuedeatribuiralreceptordeLDLelcualpuedeestarausenteoserdefectuoso.

• VitaminaD:regulaelmetabolismodelCaysuabsorciónintestinal.• Estradiol:hormonaencargadaderegularloscaracteressexualesfemeninos.• Acidosbiliares:emulsióndelasgrasas.

HORMONASESTEROIDEAS:grupo=OenelC3• Hormonassuprarrenales:aldosterona(funcionamientodelriñón),cortisol(síntesisdeglucógeno).• Hormonas sexuales: progesterona (prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación) y testosterona

(caracteressexualesmasculinos).

TERPENOSOISOPRENOIDESSonunafamiliadesustanciasquerespondenalaestructurageneralderivadadelapolimerizacióndelisopreno(2metil1,3butadieno).Puedenserformaslinealesocíclicas.Seclasificanloselnúmerodeterpenos:

• Monoterpenos (2 isoprenos): Esencias vegetales: limoneno, mentol,alcanfor,vainillina,geraniol,pineno,eucaliptol,timol(tomillo),anetol(anis),etc.

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• Diterpenos (4 isoprenos): Funciones vitamínicas: vit. K (interviene en coagulación de la sangre), vit. A, vit. E(antioxidante)

• Triterpenos(6isoprenos):escualeno(origendelosesteroides)• Tetraterpenos(8isoprenos):Pigmentosfotosintéticos:carotenoides(precursoresdelavit.A,losβ-carotenos)de

coloranaranjado,xantofilasdecoloramarillo,licopenosdecolorrojo,...

• Politerpenos(muchosisoprenos):Resinas,látex(caucho).

PROSTAGLANDINASSu unidad base es el prostanoato. Se sintetiza a partir de ácidos grasos insaturados. Entre sus funciones seencuentran:

Ø Aumentanelumbralfrentealdolor.Estimulanlosreceptoresdeldolor.Ø Intervienen en la aparición de la fiebre como defensa

frentealasinfecciones.Ø Aumentan los procesos de coagulación por agregación de

plaquetas.Ø EstimulanlamusculaturalisadelúteroØ Reducenlasecrecióndejugosgástricos.Ø Disminuyenlapresiónsanguíneaalaumentarlafiltraciónglomerular

Elácidoacetilsalicílicobloquealaenzimaqueintervieneenlasíntesisdelasprostaglandinas.

FUNCIONESDELOSLÍPIDOS

1- Reserva:lostriacilglicéridosconstituyenlaprincipalreservaenergéticaenlosanimales,yaquepresentanunvalorenergéticosuperioraldeproteínasyglúcidos.Grasas:9,4kcal/gGlúcidos:4,1kcal/gProteínas:4,1kcal/gUnhombredeunos25añosy70kgdepesoalmacenaunos8kgdegrasa.Sisesustituyeselagrasaporlamismacantidaddeenergíaenformadeglucógeno,tendríaunpesoadicionalde32kgyunamovilidadmuchomásreducida.Lasgrasassonsustanciasmuyapolareseinsolublesenagua,porloquesealmacenanenformaanhidra(sinagua),mientrasqueelglucógenosealmacenade formahidratada,demaneraqueabsorbemásdeldobledesupesoenagua.Esdecir,ungramodegrasaanhidraalmacenaalrededordeseisveceslaenergíametabólicadeungramodeglucógenohidratado.

2- Estructural:lípidosdemembrana,colesterol.3- Biocatalizadora:vitaminas,hormonas,prostaglandinas.4- Protectora:panículoadiposo,recubrimientodehojas,plumas,…5- Transportadora:lipoproteínas(transportangrasasensangre).6- Pigmentosfotosintéticos

CUESTIONARIODELÍPIDOS1- ¿Porquéelpuntodefusióndelosácidosgrasosdisminuyecuandohaydoblesenlaces?¿Porquéaumentaelpuntodefusión

delosácidosgrasossaturadosalaumentarlalongituddelascadenas?

2- Representalareaccióndeesterificacióndelglicerolcondosmoléculasdeácidopalmíticoyunadeoleico.

3- Relacionaestasmoléculasconsufunción:

1-sebos a-caracteressecundariosenhembras 1. 2-ceras b-emulsióndelasgrasaseneltubodigestivo 2.

3-lecitinas c-pigmentosaccesoriosenlafotosíntesis 3. 4-cortisol d-formamembranas 4. 5-ácidosbiliares e-reservaenergéticayprotección 5.

6-estradiol f-impermeabilizantes 6. 7-carotenoides g-aumentalasíntesisdeglucógeno 7.

4- Enelsemendeballenaabundaelpalmitatodecetilo(espermaceti),cuyafórmulaes:

CH3–(CH2)14–CO–O–CH2–(CH2)14–CH3

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Estasustanciaestáformadaporlaunióndeotrasdos.Deacuerdoconlafórmulaescritaanteriormente, indicalaestructuraquímicadelasdosmoléculasyeltipodelípidoqueeselpalmitatodecetilo.

5- ¿Quétiposdelípidosintervienenenlaformacióndeunamicela?

6- ¿Quérelaciónyquédiferenciaexistenentrelacomposicióndelosesteroidesylosisoprenoides?

7- Supongamosuntriglicéridoquetuvieratresmoléculasdeácidopalmítico(ácidograsosaturadode16C):• Escribelareaccióndeesterificaciónporlaquesepodríaformartaltriglicérido.• Considerandounagrasa formadaporunamezcladeéste yotros triglicéridos semejantes, razonaenquéestado físico

creesqueestaríaatemperaturaordinariaysisetrataríadeunagrasaanimalovegetal.

8- Enlatablaaparecenlosdatosrelativosalacomposicióndedostiposdeleche(g/100g).Calculalaenergíaqueseobtieneapartirdeunvaso(200g)decadatipodeleche.

Glúcidos Lípidos ProteínasLecheentera 4,60 3,60 2,90Lechedesnatada 4,30 0,30 3,10

9- LasvitaminasliposolublesA(retinol),E(tocoferol)yK(menadiona)sonterpenoscompuestosde4unidadesdeisopreno.¿Porquécreesquelasindustriaslácteasañadenestasvitaminasalalechedesnatada?

10- Explicacuáleslacausadequelosjabonesseancapacesdequitarlasmanchasdegrasa.

11- Desarrollalareaccióndelácidooleicoconelhidróxidopotásicoeindicaaquédalugar.

12- Identificalossiguientescompuestos:a- C30H61–OHb- CH3–(CH2)14–CO–O–Nac- CH3–(CH2)4–COOHd- C30H61–O–CO–(CH2)14–CH3e- CH2OH–CHOH–CH2OHf- CH3–(CH2)14–CO–O–CH2

CH–OHCH2–OH

13- La hidrólisis de un determinado lípido da lugar a glicerol y ácidomirístico en proporción 1:2. ¿Cuál es lamolécula inicial?Desarrollasufórmula.

14- ¿Aquétipodelípidocorrespondelasiguientemolécula?

15- Lasaponificacióndeundeterminadolípidodiolugaraglicerinayaestearatopotásicoenproporción1:3.Desarrollalafórmuladedicholípidoylareacciónquehatenidolugar.

16- Escribelafórmuladeunlípidocuyahidrólisisdalugaraglicerol,ácidopalmitoleico,ácidomirísticoyácidofosfórico.

17- ¿Porquélatriestearinaesunseboylatrioleínaesunaceite?Escribelasreaccionesdesuobtención.

18- ¿Qué sucedería si las aves migratorias almacenasen su energía en forma de glucógeno en lugar de hacerlo en forma detriglicéridos?

19- Elaboraungráficoenelquesemuestrenlosvaloresdeácidosgrasosencadaunodelosdistintosseresvivos:

PRINCIPALESÁCIDOSGRASOS(%)COMPONENTESDELOSDEPÓSITOSDEGRASASHombre Vaca Oveja Oliva Maíz Algodón Girasol

Mirístico 4,5 3,6 2,4 0,0 1,3 1,6 0,1Palmítico 25,5 29,3 24,8 19,9 14,1 22,0 7,0Esteárico 5,0 33,6 34,2 3,2 1,6 5,0 3,3Palmitoleico 8,0 4,4 1,4 3,0 1,8 1,6 3,5Oleico 47,5 21,5 27,3 53,5 35,5 18,7 33,0Linoleico 3,0 1,2 1,3 19,4 43,9 50,9 51,5

• ¿Quéácidograsopermitiríadiferenciarlosanimalesdelosvegetales?• ¿Quéácidosgrasostienenunaconcentraciónsimilarenanimalesyenvegetales?• ¿Aparecenenigualproporciónlosácidosgrasossaturadosquelosácidosgrasosinsaturados?

20- ¿Porqué losanimalesutilizan lípidoscomomaterialdereservaenergéticay, sinembargo, lasplantasutilizanglúcidosparaestemismofin?¿Enquéestructurasvegetalespodemosencontrarlasreservasenergéticasenformadelípidos?¿Porqué?