COLEGIO SALESIANO LEÓN XIIIDEPARTAMENTO DE

CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL

MÓDULO III2012

¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado?

AUTOR:PROFESOR: MARCO GARCÍA SÁENZ

GRADO ONCE

DOCUMENTO DELSISTEMA DE GERENCIA DE LA CALIDAD

ISO9001: 7.1, 7.3, 7.5, 8.3 Versión 1.01/28042011

MÓDULO DE CIENCIAS NATURALES/QUIMICA III PERÍODO GRADO 11o

Código: MOD-GACN-029

ELABORÓ REVISÓ APROBÓNOMBRE Lic. Marco García Sáenz Lic. José Jaime Hurtado M Lic. Humberto RamosCARGO Docente del Área Jefe de Área (Bachillerato) Coordinador Académico Bto.FECHA 15/04/2011 28/04/2011FIRMA

PRESENTACIÓN

Hoy hablamos de globalización en todos los ámbitos: social, económico, político, científico, tecnológico, etc, y es precisamente por la necesidad de estar en todas partes gracias a las TIC, que nos permiten el contacto a través de las redes sociales, las páginas web, Twitter, la web 2.0 en general.

Centrándonos específicamente en el tema que nos concierne, no es oportuno apartarlo del complejo mundo globalizado ya que éste ha estado latente en el planeta, por cuanto ¿quien no ha oído hablar en el mundo de: alcoholes, fenoles, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aldehídos, aminas, etc.?; seguramente la reflexión será “hasta alcoholes de pronto”, pero aldehídos, cetonas, ésteres....? qué es eso ?, de qué nos está hablando?, pues .................si, en el mundo globalizado referenciado en la química orgánica, en todo el mundo se habla de estas sustancias, ya que la química es un Idioma Universal, por ello existe la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que sirve para progresar en los aspectos en todo el mundo de las ciencias químicas y de contribuir a la aplicación de la química al servicio de la humanidad. Como científicos, el organismo internacional, no gubernamental y objetiva, la IUPAC puede aclarar muchas cuestiones a nivel mundial que afecta a las ciencias químicas.

Situación problémica

De acuerdo a los planteamientos anteriores, dirigimos la atención hacia nuestra cotidianidad y la que se vive igualmente en todo el mundo; ahora preguntamos: ¿Quién no ha oído hablar en el mundo de bebidas alcohólicas, colorantes, pegantes, pinturas, saborizantes, edulcorantes, conservantes, etc, pues bien, una cosa es el nombre común, y otra el nombre dado a través de la química, por ello te invitamos a que complementes tu cotidianidad, con el fascinante mundo de la química el cual desde hace muchos años está globalizado.

Pregunta Problematizadora

¿Qué Conexiones Tienen Las Funciones De La Química Orgánica Con El Mundo Globalizado?

INDICE DE MÓDULOS

PREGUNTAS PROBLEMATIZADORAS Y TEMAS A DESARROLLAR DURANTE EL AÑO 2.011

MÓDULO No. 1 MÓDULO No. 2 MÓDULO No. 3 MÓDULO No. 4¿Por qué razón es

importante repasar los temas que resultan ser relevantes para el examen del icfes y la

vida?

¿Cómo es la estructura y cuáles las propiedades del átomo de carbono

que lo hacen fundamental para la vida del hombre y el mundo en general?

¿Qué conexiones tienen las funciones

de la química orgánica con el

mundo globalizado?

¿Por qué razón cuando

estudiamos el fundamento de la

bioquímica, comprendemos

mejor la naturaleza?

Gases y Soluciones. Equilibrio y pH. Generalidades de Cinética Química

Naturaleza, estructura y comportamiento del Carbono y sus derivados

Procesos químicos propiedades fisicoquímicas de los compuestos orgánicos

Bioquímica – procesos

metabólicos.

PROPÓSITOS

COMPETENCIA:

CIENTÍFICO BÁSICA COMUNICATIVA

LOGRO:

Relacionar las propiedades físicas y químicas de las funciones de la química orgánica, mediante la experimentación y la solución de problemas, vivenciando el compromiso y la responsabilidad con el medio que le rodea.

INDICADORES

Conceptual: Clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo a su estructura y sus propiedades físico - químicas; los nombra de acuerdo con las reglas propuestas por la IUPAC.

Procedimental: aplica los conceptos estudiados y los procesos científicos, mediante la realización de interpretaciones, análisis de talleres, ejercicios y prácticas experimentales.

Actitudinal: Con su actitud y compromiso permite un buen ambiente de trabajo, manteniendo el interés por el desarrollo de las actividades y mantienen una condición crítica frente a las nuevas teorías estudiadas.

Socializador: Colabora con toda su capacidad crítica, científica, ecológica de liderazgo y de sensibilidad social, en el cuidado y mejoramiento del entorno; haciendo buen uso de los residuos que genera y en el correcto ejercicio de su ciudadanía bien sea en la casa, el colegio y la ciudad.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Maneja adecuadamente los conceptos aprendidos y los relaciona con experiencias vividas, adoptando una posición crítica y de aplicación para transformar y mejorar su vida y su entorno.

Identifica y plantea alternativas de solución a diferentes tipos de problemas. Asume con responsabilidad y dedicación sus compromisos académicos y de convivencia. Participa activamente en el desempeño y desarrollo de las actividades del área.

¿CÓMO DESARROLLAR EL TRABAJO CON CALIDAD?

Para desarrollar todas y cada una de las actividades que plantea el módulo de trabajo, es necesario que tenga presente, las orientaciones y sugerencias que le pueda ofrecer su educador.

LAS 5 S DE LA CALIDAD EN NUESTRO COLEGIO

UTILIZACIÓN Utilizar los recursos disponibles, con buen sentido y equilibrio evitando el desperdicio. Eliminar todo lo que no sirve. Reducir costos

Optimizar los recursos disponibles al máximo.

ORDEN Organización- clasificación-distribución de espacios

Planear el trabajo para ser consecuente con la autodisciplina

ASEO LIMPIEZA Espacios armónicos-limpios- cada cosa en su lugar y un lugar para cada cosa

Seleccionar lo que verdaderamente se necesita para el desarrollo de las actividades

SALUD Y BIENESTAR

Armonía – Ambientes agradablesVida sana –Proteger el cuerpo Mente sana en cuerpo sano

Ser preventivo con el cuidado de nuestro ser-

AUTODISCIPLINA Responsabilidad-compromiso- constancia- revisión- cumplimiento riguroso de las normas-Actitud de respeto- Aumenta el crecimiento personal

Organización y disciplinaMejoramiento constanteLogro de la excelencia.

CONTENIDO MODULAR

DIAGNÓSTICO ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN PROFUNDIZACIÓN ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO EVALUACIÓN AUTOEVALUACIÓN GLOSARIO BIBLIOGRAFÍA

DIAGNÓSTICO

A partir de las propiedades fisicoquímicas de las funciones orgánicas gira la naturaleza y con su ejemplo el mundo de hoy

¿Cuáles preguntas surgen a partir de la afirmación anterior?

¿Qué es un solvente orgánico?

1.2.3.4.

1.2.3.4.

¿Qué es una función química?

¿Cómo se relacionan las funciones orgánicas con la química del carbono?

¿Cuáles funciones orgánicas conoces?

¿En qué se relaciona la bioquímica con la química orgánica?

RESULTADOS DE LA PRUEBA DIAGNÓSTICA

Las fortalezas que tengo son:

Debo profundizar en los siguientes temas:

Para mejorar voy a desarrollar las siguientes actividades:

ACTIVIDADES DE EXPLORACIÓN

Seguramente usas lociones, perfumes, colonias, etc. Te preguntaras, ¿de qué están hechas? Justifica tu respuesta.

En ocasiones sabes de la existencia de sustancias artificiales que se le adicionan a los comestibles para darles sabores especiales. ¿Sabes de donde vienen o cómo se obtienen, o de qué están hechas?

Sabemos que existen sustancias que se utilizan como disolventes de grasas, pinturas, etc. ¿Sabemos que son?

Uno de los grandes problemas de la contaminación ambiental hoy es el uso indiscriminado de plásticos. ¿Sabes que son? ¿Cómo se obtienen? ¿Cuál es su composición química?

Muchas veces encontramos en la alacena de nuestra casa productos como el varsol, thinner, alcohol industrial, etc. ¿Sabemos su origen y composición química?

Existen muchos pegantes de uso industrial y doméstico. Averigua su composición química y la relación con la química orgánica.

ACTIVIDADES DE PROFUNDIZACIÓN

http://cmputoeducativo.blogspot.com/2007/05/software-de-autora-y-mtodo-van-mollen.html

¿QUÉ APRENDEREMOS?

CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DE EVALUACIÓN BIMESTRAL

No. ACTIVIDADES PEDAGÓGICAS BIMESTRALES /50 FECHA NOTA 1 Pruebas escritas. 10.02 Sustentaciones orales. 0.53 Modelos prácticos y aplicativos. 0.54 Informes de trabajos prácticos y experimentales. 5.05 Consultas. 2.06 Tareas 3.07 Proceso modular. 5.08 Plan lector. 4.09 Autoevaluación 3.0

10 Comportamiento en clase. 5.011 Proyecto ECOBOSCO 5.012 Actividades institucionales. 3.013 Trabajo de equipo. 2.014 Actividades del cronograma bimestral. 2.0

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente

Alcanos -C-C- CH3-CH3

propano

-ano ....il

Alquenos -C=C- CH2=CH2

propeno

-eno ....enil

Alquinos -CºC- CHºCHpropino

-ino ....inil

Hidrocarburosaromáticos

benceno

nombre no sistemático

nombre no sistemático acabados en ...il

Derivados halogenados

R-X CH3CH2CH2Cl1-cloropropano

(cloruro de propilo)

haluro de ...ilo fluoro-cloro-bromo-iodo-

Alcoholes R-OH CH3CH2-OHetanol

....ol hidroxi-

Fenoles f-OH

fenol

nombre no sistemático

acabados en -ol

-

Éteres R-O-R CH3-O-CH3

dimetileter

éter ....iloxi- (alcoxi)

Aldehídos R-CHO CH3CH2CHOpropanal

-al formil (-CHO)

Cetonas R-CO-R CH3COCH3

propanona

-ona ....oxo

Ácidos carboxílicos

R-COOH CH3CH2COOHácido propanoico

-oico carboxi-

Ésteres R-COOR CH3COOCH3

etanoato de metilo

-ato de ....ilo ......iloxicarbonil (-COOR)....oiloxi (-OCOR)

Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2Oanhídrido etanoico

anh......oico -

Haluros de ácido R-COX CH3COClcloruro de etanoilo

haluro de ...oílo haloformil (-COX)

Aminas R-NR2 CH3CH2NH2

etanoamina

-amina amino-

Nitrilos o cianuros

R-CºN CH3CH2CNpropanonitrilo

ócianuro de etilo

-nitrilo ciano-

Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2

etanoamida-amida amido

ENTRANDO EN ACCIÓN....

La química orgánica estudia todos los compuestos en que interviene el elemento carbono, (se excluye los carbonatos) actualmente el nombre se ha cambiado por Química del Carbono. Además de los hidrocarburos alifáticos y cicloalcanos, hay otros compuestos tan importantes como estos, por ejemplo: los èteres, los alcoholes, las cetonas, los aldehídos, los ésteres, las aminas, etc., cuya importancia se debe entre muchas otras razones, a su uso y aplicación comercial e industrial, a su utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos.

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados.

Alcohol

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 – CH2 – OH

Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 – CH – CH3 OH

Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario CH3CH3 – C – CH3 OHNomenclatura

Cuando uno de los hidrógenos del agua (H2O) se sustituye por un grupo alquilo, se dice que el compuesto resultante es un alcohol:H OH R OH

Hay varias formas de nombrar a los alcoholes.

La primera es derivar el nombre a partir del hidroarburo del mismo número de carbonos y utilizar la terminación ol.

Ejemplos:

CH3-H CH3-OH CH3-CH2-H CH3-CH2-OHMetano metanol etano etanol

Cuando el grupo OH está al final de la cadena del hidrocarburo, se considera que está unido al carbono 1.

Ejemplos:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-hexanol

En los alcoholes arborescentes se busca la cadena más larga posible de átomos de carbono que incluyan el radical OH-, por ejemplo, el carbono número 1 unido al OH-:

CH3

2 3 4 | 5 6CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 4-metil-2-propil-1-hexanol

|1 CH2-OH

Cuando el grupo –OH aparece en más de una posición en la cadena carbonada, se debe indicar también su posición según el átomo de carbono al que esté unido.A veces es conveniente designar a los alcoholes y considerarlos como derivados del metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema los grupos alquilo que sustituyen los enlaces del carbono e hidrógeno en el grupo metilo son los que se emplean, seguidos del término carbinol.

Un tercer sistema de nomenclatura acostumbrado para nombrar los alcoholes es, en los casos simples, hacerlos derivar del grupo funcional del cual provienen y usar la terminación ílico, se escribe primero la palabra alcohol.

El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenoso pero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación.

Ejemplos:Compuesto IUPAC Carbinol ComúnCH3-OH Metanol Carbinol Alcohol metílicoCH3-CH2-OH Etanol Metil-carbinol Alcohol etílicoCH3-CH2-CH2-OH 1-propanol Etil-carbinol Alcohol propílicoCH3-CH-CH3

| OH

2-propanol Dimetil-carbinol Alcohol isopropílico

CH3-(CH2)3-OH 1-butanol Propil-carbinol Alcohol n-butílicoCH3-(CH2)2-CH-CH2-OH 2-Etil-1-pentanol (3)hexil-carbinolOH-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol Etilén-glicolCH2-CH-CH2

| | |OH OH OH

1,2,3-propanotriol Glicerol o glicerina

El alcohol es el término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH.

Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.

Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Etanol: El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico.

Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso.

El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 ± 2C2H5OH + 2CO2 es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos.

Propiedades físicas

Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.

Propiedades químicas

Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera:

Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar ésteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:CH3-Cl2OH CCl3-COH

Cl2

Reaccionan con los metales fuertemente positivos:2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2

Etóxido sódicoLos alcoholes se deshidratan (800°C) dando ale finas:R-CH2CH2OH R-CH=CH2+H2O

Alcohol metílico o metanol, recibe también los nombres de metanol y carbinol y su formula es CH3OH. Se puede preparar por destilación de la madera, por lo que se le llama también “espíritu de la madera”. Actualmente se obtiene por reacción del óxido de carbono e hidrógeno a altas temperaturas y presiones, empleando catalizadores de óxido de zinc y cromo:

CO2+2H2 CH3OH

El metanol es un líquido incoloro, muy tóxico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la fabricación de perfumes, colorantes, etc., para la obtención del etanol desnaturalizado y en mezclas anticongelantes para radiadores de automóviles.

Alcohol etílico o etanol, se le denomina también “espíritu de vino” y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras.

El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78.1°C, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se utiliza en numerosas síntesis, para la preparación de ésteres, éteres, cloroformo, etc., como disolventes, resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumería y como combustible.

Éteres

Generalidades

Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).

Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).

Nomenclatura

Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:

1. Con los nombres de los radicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple.

2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno.

3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.

4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno, cuando estos son iguales.Ejemplos:

Compuesto NombreCH3-O-CH3 Metil-oximetil

Dimetil-éter ó éter dimetílicoMetoxi-metanoOxido de metilo

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil-oxietilDietil-éter ó éter dietílicoEtoxi-etanoOxido de etilo

CH3-O-CH-CH3

| CH3

Metil-oxiisopropilMetil-isopropil éter2-metoxi-isopropano

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

| O-CH3

Metil-oxi-(3)-hexilMetil-(3)-hexil éter3-metoxi-hexano

CH3

|CH3-C-O-CH2-CH3

|CH3

Etil-oxi-terbutilEtil-terbutil éter2-etoxi-2-metil-propano

Obtención.- Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial:CH3-CH2OH+CH3-CH2OH C2H5-O-C2H5+H2O

SO4H2

También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros de alquilo:RONa+R´X R-C-R´+Xna

Propiedades físicas

Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes:R-O-R+H2O 2ROH

SO4H2

Dan reacciones de sustitución con los halógenos:CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3

Cl2 Cl2

Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno, formándose:CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3

El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter dietílico o simplemente éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble em agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C.Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como refrigerante y anestésico.

Cetona y aldehídos

Generalidades

Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

Nomenclatura

Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehídos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído. El otro átomo o grupo de átomos unidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos.

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación “o”de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono.

Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.

También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondiente que puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.

Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.Ejemplos:

AldehídosCompuesto NombreH-CH=O Metanal ó formaldehídoCH3-CH=O Etanal ó acetaldehídoCH3-CH2-CH=O Propanal ó propionaldehídoCH3-(CH2)6-CH=O Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto NombreCH3-C-CH3

װ O

Propanona; dimetil-cetona ó acetona

CH3-CH2-C-CH3

װ O

Butanona; metil-etil cetona

CH3

|CH3-CH-CO-CH2-CH3

2-metil-3-pentanona

CH2-CH3

|CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3

װ | CH3-CH2 O

4,4-dietil-3-octanona

Obtención

La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:

HC≡CH+M2O CH3-COHSO4H2

Por hidrólisis de los alquinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:CH3-C≡CH+H2O CH3-CO-CH3

Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:

CH3-CHCl2+2H2O 2ClH+CH3-COH+H2OCH3-CCl2-CH3+2H2O 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O

Propiedades físicas

Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta

solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.

Propiedades químicas

La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H] R-CH2OHRRC=O+[H] R-CHOH-R

Reacciones de diferenciación.- A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.

Ácido Carboxílico

Generalidades

Los ácidos orgánicos contienen carbono , oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácidos y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.

Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrógeno, etc., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Con los alcoholes forman ésteres por la reacción llamada de esterificación:

R-COOH+R´OH R-COOR´+H2O

Con los halógenos reaccionan realizándose sustituciones de los átomos de hidrógeno contenidos en el carbono vecino de la función ácido:

CH3-COOH+Cl2 CH2Cl-COOH+ClH

Con los cloruros de fósforo dan cloruros de ácido:

3CH3-COOH+Cl3P PO3H3+3CH3-COOH

Está ubicado siempre en el extremo de la cadena de carbonos.

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se definen como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilos (-COOH) en la molécula. El nombre sistemático de los ácidos se obtiene usando el nombre del hidrocarburo con cadena más larga, sin arborescencias que incluya al grupo carboxilo, y sustituyendo la terminación o del alcano por oico, anteponiendo la palabra ácido.

También se tienen nombres comunes debido a que muchos de ellos se conocen desde hace mucho tiempo y su nombre se deriva de las fuentes naturales. Estos nombres no se recomiendan en la actualidad excepto para los ácidos más sencillos, ya que es más simple y lógico aplicar la nomenclatura sistemática a todos los ácidos. Ocasionalmente se puede poner al final del nombre del hidrocarburo la palabra carboxílico, por ejemplo:

Compuesto NombreH-COOH Ácido fórmico o ácido metanóicoCH3-COOH Ácido acético, ácido etanóico, metano

carboxílico CH3-CH2-COOH Ácido propiónico, ácido propanóico, etano

carboxílicoCH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico, ácido butanóico, propano

carboxílicoCH3-(CH2)5-COOH Ácido enántico, ácido heptanóico, hexano

carboxílico

Para nombrar los ácidos orgánicos con ramificaciones se toma como número 1 al carbono del grupo carboxilo. Ejemplo:

CH3-CH-CH2-COOH CH2-CH2-CH2-COOH | | Cl OHÁcido 3-clorobutanóico ácido 4-hidroxibutanóico

Pero más utilizada que la nomenclatura sistemática de los ácidos es la nomenclatura común, la cual usa indistintamente números o letras griegas para indicar la posición de los radicales o sustituyentes. Al carbono 2 se le asigna la letra alfa (α) y así sucesivamente en la cadena principal. Ejemplo:

CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-COOH | | NH2 I

Ácido α-aminobutílico ácido α-yodo propiónico

Obtención

Los ácidos grasos se preparan por oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas, realizada con dicromato potásico en medio ácido:

R-CH2OHR-COHR-COOHR-CHOH-R´R-COR´R-COOH+R´-COOH

Por hidrólisis de las grasas naturales, que permiten obtener muchos ácidos grasos superiores, y por acción de un ácido inorgánico fuerte sobre sales orgánicas:

CH3-COONa+ClHClNa+ROOH

El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y el ácido caprónico en la leche de cabra. Los ácidos caprónico, caprílico y caprínico (con 6, 8 y 10 átomos de carbono) se encuentran en la manteca de leche de vaca y cabra. Los ácidos palmítico y esteárico se sacan del sebo y sirven para la fabricación de velas. El ácido fórmico es el veneno que secretan las hormigas cuando muerden, se encuentra también en el veneno de las abejas, en las orugas procesionarias y en las ortigas, este ácido, es el más fuerte de la serie, es un líquido incoloro, de olor picante y cáustico, muy reductor y se disuelve en agua en todas proporciones. El ácido acético se encuentra en los alquitranes procedentes de la destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente, es un líquido incoloro, soluble, de olor picante, muy higroscópico y se solidifica en cristales (acético glaciar) a 16.5°C, además de usarse como condimento (vinagre), el ácido acético se emplea en el estampado de la lana y de la seda, en la farmacia, para la fabricación de aspirinas y en la preparación de lacas y barnices. El ácido acrílico (CH2=CH-COOH)se obtiene en la industria por acción del ácido cianhídrico sobre el óxido de etileno, saponificando el nitrilo formado. Es un líquido que se solidifica a 12.3°C y hierve a 142°C.

Sales orgánicas y ésteres

Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas. Ejemplo:

Compuesto NombreH-COO-CH3 Metanoato de metilo o formiato de metiloCH3-COO-CH2-CH3 Etanoato de etilo o acetato de etilo(CH3-COO)2Pb Acetato de plomo(CH3-COO)Na Acetato de sodioC17H35COONa Estearato de sodio

Al reaccionar un ácido inorgánico u orgánico con un alcohol, se elimina el agua y se forma un éster, en el que el hidrógeno ácido ha sido reemplazado por un radical alquilo. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo).

Obtención

Los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de alquilo con sales de plata:

CH3-COOAg+ICH3CH3-COOCH3+Iag

Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.CH3_COCl+NaOC2H5 CH3-COOC2H5+CLNa

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:

R-CO-O-R´+HO-HR-CO-OH+R´-O-H

Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Aminas

Generalidades

Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:

CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina(CH3)2NC2H5 dimetiletilaminaLas aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Nomenclatura

La sustitución se uno o más átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales orgánicos da una serie de compuestos llamados aminas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundaria y así sucesivamente. Ejemplo:

H H R´ | | |H-N-H R-N-H R-N-H | | |(NH3) (R-NH2) (R2-NH)Amoniaco Primaria Secundaria

Cuando se usan los prefijos de, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometanoCH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etíl-propil-amina ó etíl-amino-propano

Compuesto NombreCH3-N-CH3

| CH3

Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3

| N-CH2-CH2-CH3

|CH2-CH3

Metil-etíl-propilamina ó metíl-etíl-aminopropano

Obtención

Se obtiene de una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hoffman, consiste en calentar los halogenuros de alquilo con una solución etanólica de amoniaco en tubo cerrado:

R-Cl+HNH2ClH+R-NH2

RNH2+RCl ClH+(R)2NH(R)2NH+RClClH+R3NR3N+RCl[R4N]+Cl- sal de amonio cuaternaria

Por destilación fraccionada en una solución de KOH se consigue separar las tres aminas, gracias a la diferencia que existe entre sus puntos de ebullición, y la sal de amonio permanece inalterada. Las aminas primarias se pueden preparar también reduciendo con hidrógeno (sodio+alcohol) los nitrilos:

CH3-C≡N+2H2 C2H5-NH2 etilamina

Propiedades y diferenciación

En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros términos son volátiles y de olor amoniacal.

Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:R-NH2+H2O RNH3

-+OH-

Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+Cl-

Reaccionan con los halogenuros de alquilo, dando halogenuros de amonio alquilo sustituidos. Los tres tipos de aminas se diferencian principalmente por su comportamiento con el ácido nitroso, las primarias suelen formar alcohol y desprender nitrógeno, las secundarias forman nitrosamidas y las terciarias no reaccionan con el ácido nitroso.

El grupo amino es constituyente principal de las proteínas y varias aminas tienen olor a pescado.

Amidas

Generalidades

Las amidas responden a la fórmula general R-CONH2 y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O

Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.

Nomenclatura

Las amidas se consideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.

Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

Compuesto NombreCH3-CONH2 Etanoamida ó acetamidaH-CONH2 Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene un sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:

CH3-CO-NH-CH3 N-metíl acetamidaC2H5-CO-NH-C2H5 N-etíl propanamida

Propiedades

Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan.

Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡NR-CO-NH2R-CO2NH4

Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-NaEsta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.

Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2 se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.

ACTIVIDADES DE APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO A LA VIDA Y AL MEDIO

CONSULTA SOBRE LA APLICACIÓN A NIVEL INDUSTRIAL (FARMACOLÓGICO, ALIMENTOS Y BEBIDAS, ABONOS, ETC) DE:

ALCOHOLES:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

ALDEHÍDOS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

CETONAS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

ETERES1.2.3.

4.5.6.7.8.9.10.

ACIDOS CARBOXÍLICOS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

ALDEHÍDOS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

AMINAS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.AMIDAS:1.2.3.4.

5.6.7.8.9.10.

ANHÍDRIDOS:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

ÉSTERES:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.

TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIONO OLVIDES EN:

www.slideshare.net/marcogarciachemistryPRÁCTICA NO. 2 IDENTIFICACIÓN

DE FUNCIONES ORGÁNICAS

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

DE PREVENCIÓN

LA ÉTICA Y LA QUÍMICA

Muchas sustancias están siendo aplicadas en detrimento de la humanidad, todo con el ánimo de conseguir placer, dinero, poder, sin determinar que se puede menoscabar la salud y el ambiente y tener incidencia en los seres del entorno natural.

Teniendo en cuenta la reflexión anterior, te invito a que analicemos juntos lo siguiente:

El alcohol es una de las drogas que por su fácil acceso y poderosa propaganda que recibe, se ha convertido en un verdadero problema social en casi todos los países y en todas las edades a partir de la adolescencia.

Las drogas psicoactivas son aquellas sustancias cuyo consumo puede producir dependencia, estimulación o depresión del sistema nervioso central, o que dan como resultado un trastorno en la función del juicio, del comportamiento o del ánimo de la persona.

Droga psicoactiva es toda sustancia capaz de alterar el organismo y su acción psíquica la ejerce sobre la conducta, la percepción y la conciencia. La dependencia de la droga es el consumo excesivo, persistente y periódico de toda sustancia tóxica.

Según Su Grado De Dependencia pueden ser:

1.Las Drogas "Duras", son aquellas que provocan una dependencia física y psicosocial, es decir, que alteran el comportamiento Psíquico y social del adicto, como el opio y sus derivados, el alcohol, las anfetaminas y los barbitúricos.

2. Las Drogas "Blandas", son las que crean únicamente una dependencia psicosocial, entre las que se encuentran los derivados del cáñamo, como el hachís o la marihuana, la cocaína, el ácido lisérgico, más conocido como LSD, así como también el tabaco.

Esta división de duras y blandas, es cuestionada, y se podría decir que las duras son malas y las blandas son buenas o menos malas, pero administradas en mismas dosis pueden tener los mismos efectos nocivos.

La Dependencia es el estado del individuo mediante el cual crea y mantiene constantemente un deseo de ingerir alguna sustancia. Si este deseo se mantiene por mecanismos metabólicos y su falta crea un síndrome de abstinencia, se denomina dependencia física. Si la dependencia se mantiene por mecanismos psicosociales, suele definirse como dependencia psíquica o psicosocial.

Las drogas se dividen en narcóticos, como el opio y sus derivados la morfina, la codeína y heroína; estimulantes, como el café, las anfetaminas, el crack y la cocaína, y alucinógenos, como el LSD, la mezcalina, el peyote, los hongos psilocibios y los derivados del cáñamo, como el hachís.

ESCRIBE TU REFLEXIÓN:

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

PLAN LECTOR

LOS OBSTÁCULOS EPISTEMOLÓGICOS

Rompiendo los esquemas tradicionales de la época, Roger Bacon irrumpe en el mundo aventurado de la investigación, realizando numerosos estudios teóricos y valorando la experimentación como fuente de conocimiento, para dar explicación a los fenómenos de la naturaleza, sin embargo fue creído como adicto a la magia y precisamente temido por ello, quedando en claro que el desconocimiento de los sucesos de la naturaleza, a pesar de ser tan evidentes y explicables, se tornaban como una fuerza sobrenatural enmarcada mágicamente. Su creencia en la astrología y alquimia era compartida por los sabios de su época, pero lo fundamental fue en él, separar la ciencia y la teología, por lo cual fue criticado y condenado. Sus predicciones sobre hechos importantes en el desarrollo tecnológico de la humanidad, hicieron ver su orientación práctica a partir de lo estudiado desde la perspectiva científica.

Todos estos aspectos medievales hacen divagar un poco en el pensamiento de hoy por el de aquella época y centra un punto de reflexión acerca de propiciar ambientes donde se dé la polémica, la crítica, y por que no, la proyección futurista, enmarcada dentro de aquello de lo cual estamos provistos “la mágica inteligencia”, perteneciente a la enigmática y benevolente naturaleza, adecuándola a las circunstancias, haciéndonos ver que en los procesos de la química orgánica se da la Razón del Creador y las circunstancias que permiten comprender su obra.

Las continuas transformaciones que se han dado en el mundo, ponen de manifiesto que la inteligencia humana, es permeable a los acontecimientos y que las transformaciones que surgen en el mundo exterior o interior, crean conductas nuevas adecuándolas para que se asuma lo que se percibe de su entorno y lo que se considera debe ser aprendido de acuerdo a la calidad de los estímulos que se le irradien o a la significación de estos aprendizajes , que en cierta medida pueden ser temporales o cimentados con mayor solidez, explotando el talento de la memoria e inteligencia,

denotando marcados impulsos de razonamiento, demostrando que la inteligencia humana es capaz de transformar observaciones en representaciones simbólicas y modelos para explicar los fenómenos; de esta manera se valida la capacidad intelectual de nuestro cerebro y se asume que el escalar del hombre jamás se ha detenido, sin embargo por razones de naturaleza cultural, social , el escalar de los jóvenes, de los talentosos, de los imaginativos se ha detenido prolongadamente en múltiples ocasiones; ¿será que predomina el pensamiento medieval de la mediocridad y el conformismo?.

Muchos son los obstáculos que se nos presentan, sin embargo también son muchas las herramientas de las cuales nos podemos valer para vencerlos y aún más extraordinario es el pensar en la magnificencia de un ser humano cambiante, sensitivo, capaz de adaptarse a medios muy diversos, teniendo la capacidad de hacer mucho más que recordar, ya que compara, sintetiza, analiza, genera abstracciones, entre otras cualidades que se prolongan por toda nuestra existencia. para transitar por el mundo, fomentando la capacidad de inventar algo nuevo, de relacionar algo conocido de forma innovadora, de manejar atributos como la originalidad, flexibilidad, sensibilidad, fluidez e inconformismo.

De acuerdo a la lectura respondemos:

1. ¿Cuál obstáculo crees que no ha permitido avanzar en el mundo Científico? Justifica tu respuesta

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. ¿Cómo se puede prevenir la influencia de los obstáculos epistemológicos en nuestra cotidianidad?

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3. ¿Qué dogmas del común crees que influyen en el aprendizaje?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

__________________

ALGUNAS PÍLDORAS PARA COMPRENDER LA QUÍMICA

Siempre relaciona la función química con alguna sustancia de tu cotidianidad, por ejemplo la función alcohol (-OH) con nombres terminados en ol (metanol, propanol, propilenglicol,etc); la función amina (-NH2), terminación en ina (proteína, buscapina, codeína, etc); la función aldehído (–CH=O) , con la terminación en al (metanal, etanal, etc.) .

Recuerda que los estados de oxidación del Carbono son 2 y 4 en especial en los compuestos orgánicos, el 4 (esos espacios se deben ocupar)

Ten en cuenta que tu que el aprendizaje depende de la estructura cognitiva previa que se relaciona con la nueva información, debe entenderse por "estructura cognitiva", al conjunto de conceptos, ideas que un individuo posee en un determinado campo del conocimiento, así como su organización, para nuestro caso, la química orgánica.

En el proceso de orientación del aprendizaje de la química, es de vital importancia conocer cuales son los conceptos y proposiciones que manejas así como tu grado de estabilidad. Tu mente no está en blanco al respecto de la química orgánica, tu tienes tienen una serie de experiencias y conocimientos que afectan tu aprendizaje y pueden ser aprovechados para tu beneficio.

El factor más importante que influye en el aprendizaje de la química orgánica es lo que tu ya sabes.

Un aprendizaje es significativo cuando los contenidos: Son relacionados de modo no arbitrario y sustancial (no al pie de la letra) con lo que el alumno ya sabe. Por relación sustancial y no arbitraria se debe entender que las ideas se relacionan con algún aspecto existente específicamente relevante de la estructura cognoscitiva del alumno, como una imagen, un símbolo ya significativo, un concepto o una proposición (AUSUBEL; 1983 :18). Esto quiere decir que en el proceso educativo, es importante considerar lo que el individuo ya sabe de tal manera que establezca una relación con aquello que debe aprender. Este proceso tiene lugar si el educando tiene en su estructura cognitiva conceptos, estos son: ideas, proposiciones, estables y definidos, con los cuales la nueva información puede interactuar. El aprendizaje significativo ocurre cuando una nueva información "se conecta" con un concepto relevante("subsunsor") preexistente en la estructura cognitiva, esto implica que, las nuevas ideas, conceptos y proposiciones pueden ser aprendidos significativamente en la medida en que otras ideas, conceptos o proposiciones relevantes estén adecuadamente claras y disponibles en la estructura cognitiva del individuo y que funcionen como un punto de "anclaje" a las primeras. ¿Qué opinas de lo expuesto por David Ausubel?

CONSEJOS EN LA PRESENTACIÓN DE TRABAJOS

EL ENSAYO

Definición

“Un ensayo es un trabajo individual en el que el autor, intenta desarrollar alguna idea original en torno a un tema que generalmente es asignado por un profesor o por iniciativa propia, a partir de un enunciado o pregunta muy amplia para dar posibilidad a la reflexión y el desarrollo de unas ideas al respecto. Existe una modalidad de ensayo más compleja que es la que busca comparar tesis o argumentos de dos o más autores. Es un trabajo no muy extenso, no más de 10 - 29 - páginas pero no inferior a 3 por cuanto se trata de proponer alguna tesis o argumento y sustentarlo”.

Características Generales

• Es un trabajo de carácter personal con ideas propias que se sustentan en los argumentos de más de dos autores con respecto a un tema. • No es un trabajo extenso, se considera que aunque hay libertad en ello, por lo general puede ser de diez páginas máximo. • La estructura general del ensayo consta de un argumento y tesis principal.

No constituye un trabajo de improvisación y sí requiere una previa documentación.

Pasos para su elaboración

a. Resumen con la síntesis de los contenidos importantes que va a llevar el ensayo.

b. Justificación donde se explica la importancia del tema a tratar y su relación con otros temas pertinentes.

c. Exposición del tema y tesis de planteamiento que constituyen la posición personal y la confrontación con los argumentos de otros autores frente al mismo tema...

d. Conclusiones implícitas, es decir, no como un numeral aparte sino dentro del texto mismo, que se derivan de los argumentos anteriormente expuestos.

e. Aplicación práctica como correlación del argumento frente a hechos cotidianos o del quehacer de quien elabora el ensayo.

f. Bibliografía que implica la citación de fuentes dentro del texto y como un punto adicional para referenciar otros autores y textos utilizados para la construcción del mismo.

g. Anexos de documentos, artículos y partes importantes de otros textos utilizados para la construcción del ensayo.

1.6.4. Consejos para su elaboración

a. No transcribir sin hacer las citas correspondientes de los textos y autores utilizados como fuente. “Lo que principalmente se observa es que los estudiantes transcriben, muchas veces sin hacer las citas respectivas, apartes del material consultado en el orden en que van leyendo a los autores sin preocuparse por mostrar coherencia en el argumento, lo que contribuye a dar la apariencia de un Frankenstein”.

b. La estructura general de un ensayo consta de un argumento o tesis principal, para lo cual es esencial desarrollar un borrador con unos argumentos a favor de su argumento, seguido de unos en contra. Con ese borrador ya se puede desarrollar el esquema de forma más estructurada y finalmente dar unas conclusiones personales en las que se debe mostrar la capacidad de análisis y crítica sobre el tema.

c. No improvise la escritura de un ensayo sobre la marcha, prepare las lecturas con tiempo y los argumentos que va a plantear.

d. Use frases de transición siempre y cuando se correspondan con los argumentos que tratan de entrelazarse, de lo contrario se van a ver forzadas.

e. Use frases cortas y no desarrolle más de una idea por párrafo. f. Comience su ensayo con un párrafo en el que mencione la tesis principal que piensa sustentar

o cuestionar seguido de unas frases que mencionen los puntos a tratar. g. Desarrolle en los siguientes párrafos los argumentos a favor o en contra de su tesis principal o

los aspectos que fundamentan su tesis en el orden que haya establecido en su plan original. h. Parafrasee no transcriba. “Si va a expresar las ideas de un autor no las copie directamente,

cambie la estructura gramatical obviamente citando al autor, pero no transcriba directamente lo que dice el autor a no ser que transcriba una parte corta del texto consultado para lo cual deberá colocarlo entre comillas y hacer la cita respectiva. Presentar las ideas y textos de otros como propios se llama plagio y es un delito. Hoy en día es muy fácil identificar el plagio sobre todo cuando la información se baja de la internet.”

i. Indique la pregunta elegida en el título de su ensayo y limítese a responder críticamente esa pregunta.

1.6.5. Formato de presentación • Tamaño carta • No necesita portada, con los datos en la parte de arriba o al finalizar el texto. • Fuente Arial u otra similar, 12 puntos, espacio sencillo • Márgenes: 4 arriba, 3 abajo, 3 izquierda, 2 derecha • Se deben usar notas al pie • Mínimo 3 páginas máximo 10. • Utilizar un título claro que exprese la idea y el contenido del ensayo • Incluir bibliografía al final

EVALUACIÓNDISPONGÁMONOS PARA EL ICFES

1. En el siguiente cuadro se muestra la composición porcentual típica del gas natural

Hidrocarburo Porcentaje en volumen Metano 82Etano 10Propano 4Butano 2Hidrocarburos mayores

2

El propano y el butano se separan por licuación antes de introducir el combustible gaseoso en los gasoductos para su distribución.

Si se procesan 18 litros de gas natural para su distribución, es correcto afirmar que la cantidad de butano separado es A. 0,36 cm B. 360 cm C. 3,6 L D. 360 L

Responda las preguntas 2 a 4 con base en la siguiente información

En la siguiente tabla se presentan los puntos de ebullición de varios hidrocarburos

Hidrocarburo P. ebullición°C

n-pentano 36n-heptano 98n-undecano 196n-pentadecano

268

n-nonadecano

330

Se destila la mezcla de los anteriores hidrocarburos utilizando el siguiente montaje

2. Cuando el termómetro marca 250 °C, la mezcla en 2, está compuesta principalmente de

A. n-pentano; n-pentadecano y n-undecano B. n-pentano; n-heptano y n-undecano C. n-pentano; n-heptano y n-nonadecanoD. n-pentano; n-heptano y n-pentadecano

4. Si se suspende el calentamiento en 1 y se espera que la temperatura disminuya a 25 °C, es válido afirmar que A. el contenido de 2 pasará nuevamente a 1B. el contenido de 2 permanece constante , mientras que el

de 1 varía a medida que disminuye la temperaturaC. el contenido de 1 permanece constante, mientras que el

de 2 varía a medida que disminuye la temperaturaD. la composición en 1 y 2 no varía

Responda las preguntas 5 Y 6 con base en la siguiente informaciónEl siguiente cuadro resume las características principales de halogenación en los tres grupos de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta

Hidrocarburo A. Característica

AlcanosSolo dan unas pocas reacciones, bajo condiciones especiales ya que sus moléculas estan formadas por enlaces sigma, que son muy difíciles de romper. Cuando se trata entre 250 y 400°C o en presencia de luz ultravioleta, se sustituyen uno o más hidrógenos por átomos de halógeno. (reacción efectiva para cloro y bromo).

Alquenos Gran reactividad química ya que sus moléculas estan formadas por enlaces pi, los cuales son relativamente débiles. Forman derivados dihalogenados en carbonos adyacentes, reaccionando fácilmente con el cloro y con el bromo.

Alquinos Dan fácilmente reacciones de adición , por rompimiento de los enlaces ; el cloro y el bromo se adicionan fácilmente, con formación de derivados dihalogenados de los alquenos o derivados tetrahalogenados de los alcanos.

Se utiliza la cloración de varios hidrocarburos utilizando el siguiente montaje

5. Si el proceso de halogenación se efectúa a temperatura ambiente (25°C), se espera que

A. T sea cloroetano ya que un átomo de cloro entra en la molécula

B. Y sea una mezcla de metano y cloro ya que no reaccionan por no tener las condiciones físicas adecuadas

3. De los datos de la tabla se puede concluir que A. por cada carbono que aumenta en la cadena se incrementa en 30 grados el punto de ebullición B. el punto de ebullición en los hidrocarburos es proporcional al número de carbonos C. en los hidrocarburos lineales el punto de ebullición se

incrementa con el aumento de carbonos en su estructura

D. el punto de ebullición de los hidrocarburos lineales es proporcional al número de carbonos

C. R sea una mezcla de etino y cloro ya que no hay condiciones para la reacción

D. Y sea clorometano ya que un átomo de cloro desplaza un átomo de hidrógeno

6. Si el sistema tiene las condiciones para que se lleven a cabo las reacciones hasta su etapa final, es valido afirmar que la corriente

A. Y esté compuesta de moléculas diferentes: CCl4 y HCl.

B. T esté compuesta de moléculas diferentes: CH2Cl-CH2Cl y HCl.

C. Y esté compuesta únicamente de moléculas de CCl4.

D. R esté compuesta de moléculas diferentes: CHCl2-CHCl2 y HCl.

1 A B C D 4 A B C D2 A B C D 5 A B C D3 A B C D 6 A B C D

Responda las preguntas 1 a 4 con base en la siguiente información

En la tabla se muestran algunas pruebas utilizadas en el reconocimiento de compuestos orgánicos

PRUEBA RECONOCE RESULTADO CUALITATIVO

LUCAS AlcoholesEnturbiamiento inmediato en presencia de alcoholes terciarios

FEHLING AldehídosRojo / ladrillo tras calentar 5 minutos

TOLLENS AldehídosSe forma espejo de plata al calentar 5 minutos en baño maría

LUGOL Polisacáridos(Almidón)

Azul intenso

BIURET Proteínas Violeta

1. La prueba más apropiada para reconocer metanal es

A. BiuretB. TollensC. LucasD. Lugol

2. Si en una muestra orgánica se sospecha la presencia de glucosa, la prueba más adecuada es

A. LucasB. LugolC. BiuretD. Fehling

3. El metanol, 2-propanol y terbutanol, darán positivo con

A. BiuretB. LugolC. TollensD. Lucas

4. Cuando se observa un resultado positivo para Tollens en el análisis cualitativo de una muestra orgánica es porque contiene

A. alcanosB. alcoholesC. aldehídosD. proteínas

Completa las siguientes reacciones:

Responda las preguntas con base en la siguiente información:

En los alcoholes, con excepción del metanol, se pueden efectuar reacciones de eliminación de agua (deshidratación), para obtener alquenos; tales reacciones requieren calentamiento y un agente deshidratante. La siguiente reacción general, explica el proceso:

Los alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente y requieren temperaturas mucho más bajas; en los secundarios se aumentan el grado de dificultad en el proceso y es más demorado para los alcoholes primarios, determinándose de esta manera el orden de las reacciones.

Se realiza la deshidratación de varios alcoholes indicados en la siguiente tabla:

No B. Alcohol C. Fórmula1 Etanol C2H5OH2 2-metíl-2-propanol C4H9OH3 2-propanol C3H7OH

Si las condiciones son las adecuadas para efectuar la deshidratación y las reacciones se efectúan simultáneamente y por separado, es valido afirmar que el orden en el que se van agotan los alcoholes es

A. 1 2 3B. 1 3 2C. 2 3 1D. 3 2 1

Los alquenos que se van produciendo en el proceso anterior respectivamente son

A. 2-metíl-propeno; propeno; etilenoB. etileno; propeno; 2-metíl-propenoC. propeno; etileno; 2-metíl-propenoD. etileno; 2-metíl-propeno; propeno

Si los alquenos que se van formando, se hacen reaccionar con bromo, la reacción general que explica mejor el proceso es

En el análisis de un hidrocarburo cíclico, se determino que correspondía a la fórmula molecular C6H12.

De acuerdo a la información anterior, es válido afirmar que su fórmula estructural es

En el análisis elemental de una muestra orgánica se determinó la siguiente fórmula molecular C2H6O

De acuerdo a la anterior información es válido afirmar que la muestra corresponde a

A. un aldehídoB. una cetonaC. un alcoholD. un ácido

Los alcoholes primarios se oxidan con un agente oxidante, por ejemplo el permanganato de potasio (KMnO4) en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4), para producir aldehídos y éstos a su vez, nuevamente se oxidan produciendo ácidos carboxílicos.

La siguiente reacción ilustra un ejemplo del proceso oxidativo: H2SO4

CH3CH2OH + KMnO4 -------------> CH3CHO -------> CH3COOH Alcohol etílico Acetaldehído Ácido acético (P.E 78°C) (P.E 21°C) (P.E 118°C)

Se efectúan los siguientes montajes cada uno con la mezcla de permanganato de potasio y etanol en las cantidades apropiadas para que se efectúen las reacciones hasta la etapa final a diferentes temperaturas, como se muestra en las figuras

Una vez que cada sistema ha alcanzado la temperatura indicada, se le adiciona el ácido sulfúrico y se sigue controlando la temperatura.

De acuerdo a la información anterior, es valido afirmar que

4. En el sistema T A. la reacción no se inicia ya que el etanol sale del sistema por estar a temperatura de ebulliciónB. el acetaldehído que se alcanza a formar sale junto con el etanol que no reaccionaC. queda ácido acético y acetaldehído ya que a esa temperatura no es posible que la mezcla salgaD. queda una mezcla de etanol, acetaldehído y ácido acético ya que a esa temperatura no es posible su

desplazamiento

5. La reacción queda interrumpida hasta la formación de ácido acético en el sistemaA. T porque el acetaldehído sale del sistema a esa temperaturaB. U porque el etanol no reacciona a esa temperaturaC. M porque a esa temperatura no queda en el sistema sustancia que permita la oxidación a ácido acético

D. L porque está a la temperatura que ebulle

TRABAJO PRÁCTICO EN EL LABORATORIO

COLEGIO SALESIANO DE LEÓN XIIIBUENOS CRISTIANOS Y HONESTOS CIUDADANOS

ÁREA CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL DOCENTE: MARCO GARCÍA SÁENZ

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. 2Identificación De Grupos Funcionales

Objetivo

Identificar los grupos funcionales de la química orgánica de acuerdo a pruebas cualitativas específicas

MATERIALES

1 GRADILLA PARA T.E1 PIPETA DE 10 ML1 MECHERO1 MALLA DE ASBESTO1 TRÍPODE1 TAPA BOCASGUANTES DE NITRILOGAFAS PARA LABORATORIO8 TUBOS DE ENSAYO DE 160 X 161 VASO DE PRECIPITADO DE 250 ML1 AGITADOR DE VIDRIO1 PINZA PARA TUBO DE ENSAYOCINTA DE ENMASCARARLÁPIZ VIDRIOGRAF

REACTIVOSPAPEL INDICADOR UNIVERSALHCl CONCZnCl2METANOLETANOLISOPROPANOLTERBUTANOLCLORURO DE ACETILOK2Cr2O7/H2SO4FeCl3 al 2,5%2,4-dinitrofenilhidrazina ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADOAGUA DESTILADABISULFITO SÓDICONITRATO DE PLATAHIDRÓXIDO SÓDICOAMONIACOFEHLINGSULFATO DE COBRETARTRATO SÓDICO POTÁSICOIODURO POTÁSICOYODOP-TOLUENSULFONILO2 – NAFTOL

Introducción

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar

determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción,

por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de

los mismos.

Alcoholes

a.- Reacción con cloruro de acetilo

Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede

detectarse con papel indicador.

R-OH + CH3COCl ´ R-OOCH3 + HCl µ

b.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles

en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios

permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o

insolubles en agua.

R-OH + HCl + ZnCl2 ´ R-Cl + H2O

c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una

suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La

presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que

también reaccionan con este reactivo

Fenoles

Ensayo con FeCl3

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es

amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan

coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los

ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de

color amarillento

O

Aldehídos y Cetonas

1. Reacciones comunes:

a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

Ambos se identifican por la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-

fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es

indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la

presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un

aldehído aromático.

R+ H2N

R

H NO2N

NO2

R H NO2N

R N

NO2

b. Combinación bisulfítica

Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas

estéricamente

R O + NaHSO3

R

R SO3Na

OH R

2. Reacciones diferenciadoras de aldehídos

a. Reactivo de Tollens

El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su

utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas

1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,

hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no

interfieren.

Ag NO3 + NH4OH ´ Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH ´ R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son

reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,

aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

b. Reactivo de Fehling

Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprico) con

Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un

complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al

reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20

RCHO + 2Cu++ + OH- ´ RCOOH + CuO2 + H2O

3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación

posterior a ácido carboxílico.

I2 + NaOH ´ IO3H + INa

R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH ´ CHI3 + RCOONa + INa + H2O

Aminas

Ensayo de Hinsberg

Suspender la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno sulfonilo

o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca.

o Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos.

o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular

Ensayo con 2-naftol

Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico

correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser

también naranja

Procedimientos

Alcoholes

1.- Reacción con cloruro de acetilo

Precauciones: Realizar el ensayo en vitrina y empleando guantes

En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 ml de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 ml de cloruro

de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se vierte

sobre 10 ml y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.

2.- Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)

Preparación del reactivo :

Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar

la pérdida de cloruro de hidrógeno

Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 ml del reactivo de

Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.

Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es

secundario o terciario

3.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

Preparación del reactivo:

Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 ml de ácido sulfúrico

concentrado.

A 2 ml de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el

resultado.

Fenoles

A 1 ml de de una solución acuosa diluida del compuesto se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3

al 2,5%. Comparar el resultado de la coloración con un ensayo en blanco. Elcolor obtenido en la

prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar los resultados obtenidos

inmediatamente después de realizar la mezcla. En caso de no ser muy soluble el compuesto, realizar

la prueba con disoluciones alcohólicas del mismo.

Aldehídos y Cetonas

1.- Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (ensayo de Brady)

Preparación del reactivo :

Se disuelven 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta solución

sobre otra constituida por 20 ml de agua y 70 ml de etanol del 95%. Mezclar abas soluciones y filtrar.

A un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de reactivo se añade una gota de compuesto carbonílico líquido o

unos 50 mg de sólido disuelto en etanol. Sacudir vigorosamente la mezcla. La formación de un precipitado

denota la presencia de carbonilo. Dicha formación puede que no sea inmdiata.

.

2.- Combinación bisulfítica

Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de

bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.

3.- Ensayo de Tollens

Preparación del reactivo:

Solución A.- Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua

Solución B.- Hidróxido sódico al 10%

Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de cada una de las soluciones y añadir

gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata.

Añadir unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la

plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de

agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.

4.- Ensayo de Fehling

Preparación del reactivo:

Solución A.- Se disuelven 34,64 g de sulfato de cobre en 500 ml de agua.

Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 ml de agua.

Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 ml de cada una de las disoluciones.

Añadir sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos

minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.

5.- Ensayo de yodoformo

Preparación del reactiv o :

Se disuelven 20 g de ioduro potásico y 10 g de yodo en 100 ml de agua

Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 ml de agua. Añadir si

fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 ml de NaOH al 10% y el reactivo I2/I-,

gota a gota y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante

algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al

calentar, añadir más reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido

sódico, se diluye con 4 ml de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un

precipitado amarillo indica que el resultado es positivo.

Aminas

Ensayo de Hinsberg

En un tubo de ensayo se colocan unos 100 mg de amina. 200 mg de cloruro de p-toluensulfonilo y

5 ml de NaOH al 10%. Se tapa el tubo y se agita durante 5 minutos. SI no se produce reacción la

amina es terciaria. Si aparece un precipitado se diluye con 5 ml de agua y se agitata. Si de nuevo

no se disuelve, la amina es probablemente secundaria. Si se disuelve, acidificar con ácido

clorhídrico diluído. Si aparece de nuevo un precipitado se tratará de un amina primaria.

Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas

Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante

azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El

colorante puede ser también naranja

CUESTIONARIO PARA ENTREGAR JUNTO CON EL PREINFORME

1. DESCRIBA LA REACCIÓN QUE TIENE LUGAR ENTRE EL REACTIVO DE TOLLENS Y LOS ALDEHÍDOS

2. POR QUÉ RAZÓN LOS ALCOHOLES TIENEN TIEMPOS ESPECÍFICOS EN DAR LA REACCIÓN CON

EL REACTIVO DE LUCAS

3. QUÉ FUNCIÓN CUMPLEN LOS HALÓGENOS EN EL ANILLO BENCÉNICO

4. CONSULTE LAS APLICACIONES MÁS IMPORTANTES A NIVEL INDUSTRIAL DE:

A. ALCOHOLESB. ALDEHÍDOS

C. CETONAS

D. ACIDOS CARBOXÍLICOS

E. ÉSTERES

F. ETERES

G. AMINAS

H. AMIDAS

I. ANHÍDRIDOS

J. FENOLES

BIBLIOGRAFÍA

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.

5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999. http://www.ugr.es

AUTOEVALUACIÓN

De acuerdo al trabajo realizado por usted, durante este período, conteste los criterios que

encuentra en la tabla, marcando con una X en el cuadro que considere, de la manera más

responsable y honesta posible:

CRITERIOS DE EVALUACIÓN SIEMPRE ALGUNAS VECES NUNCA

1. Utilización adecuada de procesos

de investigación para solucionar

problemas

2. Manejo claro de los conceptos y

aplicación de los mismos.

3. Elaboración de informes de los

procesos realizados.

4. Uso de esquemas mentales para

explicar conceptos estudiados.

5. Orden, aseo y cumplimiento de

las normas de seguridad en las

prácticas de laboratorio.

6. Cumplimiento y responsabilidad

con las actividades y la entrega de

trabajos.

7. Aplicación de las temáticas en la

elaboración de productos de uso

cotidiano.

GLOSARIO

HAGA UNA LISTA DE TÉRMINOS QUE LE RESULTEN NUEVOS E INCOMPRENSIBLES, TRATE DE CONSULTAR SU SIGNIFICADO Y PIDA A SU PROFESOR LA CLARIFICACIÓN CORRESPONDIENTE.

Bibliografía - Modular

www.slideshare.net/marcogarciachemistry

http://www.quimicaorganica.net/http://marcogarciachemistry.blogspot.com/► P. Ballesteros, RM Claramunt, D. y E. Sanz Teso, 2001. "Química Orgánica Avanzada". UNED.► M.B. Smith y J. March, 2001. "Química Orgánica Avanzada" 5 ª edición. John Wiley and Sons.► A. F. Carey, R.J. Sundberg, 2000. "Química Orgánica Avanzada". 4 ª edición. Plenum Press, N.Y.► P. Ballesteros, P. Cabildo, R.M. Claramunt y D. Sanz, 1991. "Síntesis Orgánica". UNED.► P. Sykes, 1986. "Una guía a los mecanismos en Química Orgánica". 6 ª edición Longman Científico y Técnico. Exess, Inglaterra.► R. Bruckner, 2002. "Química Orgánica Avanzada: Mecanismos de reacción" Academic Press.► R. W. Alder, R. Baker y M. J. Brown, 1978. "Mecanismos en Química Orgánica". Wiley Interscience. Nueva York.► B. Miller, 1998. "Química Orgánica Avanzada. Reacciones y Mecanismos". Prentice Hall.► A. Jacobs, 1997. "Entendiendo los mecanismos de reacción orgánica". Cambridge University Press.► M.G. Moloney, 2000. "Mecanismos de reacción de un vistazo". Blackwell Science.► P. Sikes, 1985. "Mecanismos de Reacción en Química Orgánica". Reverté. Barcelona.► P. J. Kocieríski de 2000. "La protección de grupos". Georg Thieme Verlag.► A.R. Katritzky, 1985. "Manual de química heterocíclica". Pergamon Press. Nueva York.