Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

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CARLOS ANDRES PARDO VARGAS UNIVESIDAD SANTIAGO DE CALI FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS PROGRAMA DE QUÍMICA ORGANICA I 03 JUNIO - 2010 

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CARLOS ANDRES PARDO VARGASUNIVESIDAD SANTIAGO DE CALI

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICASPROGRAMA DE QUÍMICA 

ORGANICA I03 – JUNIO - 2010 

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INTRODUCCION

CLASIFICACION

REGLAS

EJEMPLOS BIBLIOGRAFIA 

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los halogenuros de alquilo tienen la formula general(R X) donde R representa un grupo alquilo o alquilosustituido y X representa un halógeno.

RX

HALOGENURO DE ALQUILO

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  El átomo o grupo que define la estructura de una

familia particular de compuestos orgánicos y, almismo tiempo, determina sus propiedades sellama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcionales el halógeno. No debemos olvidar que unhalogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido

a este grupo funcional.

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Clasificamos un átomo de carbono como primario,secundario o terciario según el numero de otrosátomos de carbono unidos a el. Se clasifica unhalogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo decarbono que sea portador del halógeno:

H

R C X PRIMARIO

H

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R C X SECUNDARIO

H

R C X TERCIARIO

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Como miembros de la misma familia, con el mismogrupo funcional, los halogenuros de alquilo de lasdiversas clases tienden a dar el mismo tipo dereacciones

 

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  Los nombres de los halogenuros de alquilo seforman igual que para los alcanos,considerando al halógeno como sustituyente enla cadena principal del alcano. Se nombran

citando en primer lugar el halógeno seguido delnombre del hidrocarburo, indicando, si esnecesario, la posición que ocupa el halógeno en

la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre elhalógeno en la asignación de los números.

 

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REGLA 1

Se determina la cadena de carbono mas larga y se

da el nombre del precursor. Si hay un doble enlaceo triple, la cadena principal los debe contener.

CH2 Br – CH CH – CH31- bromo-2-buteno

CH2 Cl–

CH2–

CH2–

CH31-cloro butano

 

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REGLA 2

Los átomos de carbono de la cadena principal senumeran a partir del extremo mas cercano al primersustituyente, sea un alquilo o un halógeno. Se asignaun numero a cada sustituyente de acuerdo con suposición en la cadena.

Ejemplo:

 

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a) Si hay presente mas de un halógeno del mismotipo, se numera cada uno y se usa el prefijo di, tri,tetra, etc. Que le corresponda. Por ejemplo:

 

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B) si hay distintos halógenos, se numeran todos y se

citan en orden alfabético al escribir el nombre. Porejemplo:

 

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Regla 3

Si la cadena principal se puede numerar en formacorrecta a partir de cualquiera de los extremosaplicando la regla 2, se comienza en el extremo mascercano al sustituyente ( sea alquilo o halógeno) quetenga precedencia alfabética. Por ejemplo:

 

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 Además de sus nombres sistemáticos, muchoshalogenuros de alquilo simples también se citanidentificando primero al halógeno y después al grupoalquilo. Por ejemplo, el CH3I se puede llamar yodurode metilo.

 

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REGLA 4

Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburoestán substituidos por un halógeno se antepone elprefijo (per) al nombre del halógeno

CCl3 – CCl2 – CCl2 – CCl2 – CCl3

percloropentano

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a) 1-Yodobutano

 b) 1-Cloro-3-metilbutano

c) 1,5-Dibromo-2,2-dimetilpentano

d) 1,3-Dicloro-3-metilbutano e) 1-Cloro-3-etil-4-yodopentano

f) 2-Bromo-5-clorohexano

 

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Trace las estructuras correspondientes a

estos nombres IUPAC:

a)2-Cloro-3,3-dimetilhexano

b)3,3-dicloro-2-metilhexanoc)3-Bromo-3-etilpentanod)1,1-dibromo-4-isopropilciclohexano

e)4-sec-butil-2-clorononanof)1,1-dibromo-4-ter-butilciclohexano 

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MORRISON, R. Química orgánica. 5ed. México: ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA, 1990, PP.1-26.

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo09.htm[1]

http://www.iocd.unam.mx/qo1/mo-cap5.htm#cincotres[2]

“Nomenclature of organic chemistry, sections A, B,C, D, E, F Y H”, International union of pure andapplied chemistry, pergamon press, oxford, 1997

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