NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA-2.pptx

8/21/2019 NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA-2.pptx

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NOMENCLATURA QUMICAORGNICA

El sistema para nombraractualmente los compuestosorgnicos, conocido como

sistema IUPAC, se basa enuna serie de reglas muysencillas que permitennombrar cualquier

compuesto orgnico a partirde su frmula desarrollada, oviceversa.


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Prefijos y Sufijos El nombre sistemtico est formado por un

prefijo, que indica el nmero de tomos decarbono que contiene la molcula, y un sufijo,

que indica la clase de compuesto orgnico de

que se trata


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HIDROCARBUROS.

Son aquellos

compuestos orgnicos

que contienen

nicamente C e H en su

molcula. Existen dos

grupos principales de

hidrocarburos, losalifticos y los

aromticos


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Alcanos.

Responden a la frmula general CnH2n+2. Sonhidrocarburos acclicos (no tienen ciclos en sucadena) saturados (tienen el mximo nmero

de hidrgenos posible). Alcanos de cadena lineal -. Se nombran

utilizando uno de los prefijos de acuerdo alnmero de carbonos seguido del sufijo -ano.

etano


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Alcanos de cadena ramificada

1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena"principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud seelige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenaslaterales.

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal

comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de talforma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero msbajo posible.

3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en lacadena principal con un nmero que precede al nombre de lacadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il.

Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-,tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se separan delnombre mediante guiones.

4. Por ltimo se nombra la cadena principal.


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Ejemplos:


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Radicales de alcanos

Se obtienen al perder un hidrgeno unido aun tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Senombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.


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Algunos radicales mono-sustituidos se

conocen por su nombre vulgar:


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Cicloalcanos

Se les llama tambin hidrocarburos alicclicos.Responden a la frmula general CnH2n. Se nombrananteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano deigual nmero de tomos de carbono.


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Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -

ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de

carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que

tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacin no esnecesario indicar su posicin.


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Alquenos y alquinos

Son los hidrocarburos insaturados que tienendoble enlace carbono - carbono (alquenos) otriple enlace carbono - carbono (alquinos).


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Nomenclatura

Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno.Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno yas sucesivamente.

Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triplesenlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un tripleenlace se llaman -eninos.

Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Sihay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las quecontienen el doble enlace

Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de formaque los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeosposibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena lanumeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.

Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono dedicho enlace. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar apartir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un tripleenlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlacerecibir el nmero ms pequeo.


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Las ramificaciones se nombran de la forma usual.


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En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza anumerar el anillo a partir de los carbonos delenlace mltiple:


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Radicales de alquenos

Hay dos importantes radicales de alquenos

que tienen nombres comunes. Son el grupo

vinilo y el grupo alilo:


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Hidrocarburos Aromticos

Se les conoce tambin con el nombre genrico deARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y,dependiendo del nmero de ncleos bencnicos,

pueden ser monocclicos o policclicos.


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Hidrocarburos aromticos

monocclicos

El ms sencillo es el benceno y todos los demsse nombran hacindoles derivar de l. Si se tratade un derivado monosustituido se nombra elsustituyente como radical seguido de la palabra

benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos decarbono de manera que a los que tienensustituyente les corresponda el nmero ms bajo

posible. Cuando slo hay dos sustituyentes lasposiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar pororto (o-), meta (m-) ypara (p-), respectivamente.


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Radicales aromticos

El nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos esARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sushidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demsradicales aromticos se les nombran como radicales fenilosustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia libre.Algunos radicales de hidrocarburos aromticos como el tolueno, elxileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.


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Hidrocarburos aromticos policclicos

condensados

La mayora se conserva el nombre vulgar.


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HALOGENUROS DE ALQUILO

Son los hidrocarburos que contienen tomos dehalgeno que sustituyen a hidrgenos. Los halogenurosde alquilo pueden clasificarse como primariossecundarios o terciarios, segn la naturaleza del tomo

de carbono al que va unido el tomo de halgeno.


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Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos decarbono se nombran siguiendo las normas IUPAC comohidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombrescomunes para algunos polihalogenados sencillos como son:


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ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH,estructuralmente son semejantes al agua, endonde uno de los hidrgenos se ha sustituido por

un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupohidroxilo, OH.

Los fenoles tienen el mismo grupo funcional,pero unido a un anillo aromtico Ar -OH.

Los teres tienen de formula general R - O - R',donde R y R' pueden ser grupos idnticos odiferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.


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Nomenclatura de Alcoholes

Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen enprimarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos hidrocarbonadosunidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para lostrminos ms sencillos ( C1- C4). Estos nombres se forman con la palabra alcohol


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Nomenclatura de Alcoholes

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupohidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo secambia por -ol.

2. La cadena se numera de forma que al grupofuncional le corresponda el menor nmero posible.Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, seemplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcionalprincipal se nombra como hidroxi, precedido de sunmero localizador


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Nomenclatura de fenoles.

Para nombrar los fenoles se utiliza, como en

los alcoholes el sufijo -ol al nombre delhidrocarburo aromtico. Los fenoles se

nombran con mayor frecuencia comoderivados del fenol. Los otros sustituyentes

del anillo se localizan con un nmero o

mediante los prefijos orto, meta,para.


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El grupo hidroxilo tambin se nombra comosustituyente cuando se encuentra presente en lamisma molcula un cido carboxlico, un aldehido oalguna cetona, ya que tienen prioridad en lanomenclatura.


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Nomenclatura de Eteres

Los teres se denominan generalmente con el

nombre de cada uno de los grupos alquilo o

arilo, en orden alfabtico, seguidos de la

palabra eter.


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En el caso de teres con estructuras ms complejas, senombra segn la IUPAC considerando que uno de losradicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es

un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupoalquilo pequeo con el oxigeno, al que se denominagrupo alcoxi.


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AMINAS

Las aminas se pueden considerar como derivadosdel amoniaco por sustitucin de uno, dos o tresde sus hidrgenos por radicales alquilo o arilo,obtenindose as los tres tipos de aminas,

primarias, secundarias y terciarias:


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Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemoslas aminas alifticas y cuando el sustituyente es unradical arilo, tendremos las aminas aromticas. Se

nombran utilizando como prefijo el nombre del radicalal que est unido el tomo de nitrgeno y como sufijola palabra -amina. En algunos casos conserva elnombre vulgar.


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Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicalesalquilo o arilo son iguales se nombran de la misma maneraque las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-,dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los

radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,N-disustituidos de la amina primaria(considerada como principal).


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ALDEHDOS Y CETONAS


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En aquellos casos en que la funcin cetona no

es el grupo principal, para indicar el grupo CO

se emplea el prefijo oxo-.


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ACIDOS CARBOXLICOS

Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrarestos compuestos se considera como cadena principal lamayor nmero de tomos de carbono que contenga elgrupo cido y se numera empezando por el carbono delgrupo carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del

hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono ycomo sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello precedidode la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existenmuchos que se conocen por su nombre vulgar.


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DERIVADOS DE LOS ACIDOS


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DERIVADOS DE LOS ACIDOSCARBOXLICOS:

STERES Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno

del grupo cido por un radical alquilo o arilo.

Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por elsufijo -ato, seguido del nombre del radical queha sustituido al hidrgeno, y eliminando la

palabra cido. Para los steres estnaceptados tambin el nombre vulgar.


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AMIDAS

Resultan de la sustitucin del grupo -OH por elgrupo -NH2. Como ocurre con las aminaspodemos distinguir tres tipos de amidas, comoconsecuencia de la sustitucin de los hidrgenospor grupos alquilo o arilo: primarias, secundariasy terciarias. Las amidas primarias se nombrancambiando la terminacin -ico por el sufijo -

amida y eliminando la palabra cido. Tambinestn aceptados por la IUPAC los nombresvulgares de estos compuestos.


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HALUROS DE CIDO

Son derivados de los cidos carboxlicos en losque se ha sustituido el grupo -OH del cido porun tomo de halgeno. Para nombrarlos sesustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la

palabra cido por el nombre del halurocorrespondiente.


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ANHIDRIDOS DE ACIDO

Son tambin derivados de los cidos carboxlicos. Paranombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabracido por la palabra anhdrido y el resto se deja igual.


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NITRILOS.

Son compuestos formados por carbono,

hidrgeno y nitrgeno de frmula general:

Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del

cido correspondiente por la terminacin -nitrilo.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA


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ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA

ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL

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