Nomenclatura Quimica Organica Alcanos Cicloalcanos

5/24/2018 Nomenclatura Quimica Organica Alcanos Cicloalcanos

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NOMENCLATURA CATEDRA: QUMICA ORGNICA2 AO UTN-FRD

Prof. Adj: Ing. Mnica Rivoire - JTP: Ing. Analia Grappa - Auxiliar: Ing. Paola Almada Pgina 1

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos (mas de 10millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente

exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este objetivo seadifcil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

Grupos alquilo

Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos.Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -anodel alcano por ilo


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Formacin del nombre

El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes:

1- Cadena principal,2- Los Sustituyentes ( prefijos ) y3- un grupo funcional (sufijo).

Consideremos el siguiente compuesto:

La cadena principal

Es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando lossustituyentes y el grupo funcional de la molcula.En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, - eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte dela cadena principal y no son grupos funcionales.

Los sustituyentes

Se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) ofunciones distintas de la principal (hidroxi, oxo ....).Lo s su stitu yentes se o rden an alfabticam ente,como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delantede metilo).Los prefijos de cantidad (di, tri, tetr a, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente seacomplejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.

El grupo funcional

Va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto.La eleccin del grupo funcional cuando hay varias funciones presentes se realiza por grado de oxidacin.As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3 ) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2 ). Los grupos

de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.

En la Tabla 1.Las funciones se ordenan de m ayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales deamonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g .o =3), van losprimeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2 ) y la parte final que vadesde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).


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NOMENCLATURA DE ALCANOS - REGLAS

REGLA 1.Se elige como cadena principalla de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud setoma como principal la ms ramificada.

REGLA 2.La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos ha ysustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de los sustituyentes del alcano.

REGLA 3.Existen algunos sustituyentescon nombres comunes q ue conviene saber :

REGLA 4. El nombre del alcanocomienza especificndolos sustituyentes, ordenados alfabticamente yprecedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.


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Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)

Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. Mayor nmero de tomos de carbono.2. Mayor nmero de dobles enlaces.3. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)4. El mximo nmero de grupos funcionales ( es un nico tipo de funcin )5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales


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P ROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Identificar la cadena principal, los sustituyentes y nombrar la Molcula

1.

CH3 CH3

CH3Cadena principal: ................................................................................................

Sustituyentes: ......................................................................................................

Nombre: ...............................................................................................................

2.

CH3 CH3

CH3

CH3

Cadena principal: ................................................................................................

Sustituyentes: ......................................................................................................

Nombre: ...............................................................................................................

3.

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

Cadena principal:.............................................................

Sustituyentes: ..................................................................Nombre: ...........................................................................

4.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

5.

CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................


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6.

CH3

CH3

CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

7.

CH3

CH3

CH3

CH3

Cl Br


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

8.

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

9.

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................


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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS REGLAS

REGLA 1.El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de

carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

REGLA 2.En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.Es innecesaria la numeracin del ciclo.

REGLA 3.Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclocomenzando por e l sustituyente que va antes en el nombre.

REGLA 4.Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo sehace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes .


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Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:

1. Los grupos funcionales.2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).3. Los dobles enlaces.4. Los sustituyentes.5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo


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P ROBLEMAS - NOME NCLATURA DE CICLOALCANOS

Identificar la cadena principal, los sustituyentes y nombrar la Molcula

1.

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

2.

CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

3.

CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

4.

CH3

CH3

Cl


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

5.CH3

CH3

CH3


Sustituyentes: ..................................................................

Nombre: ...........................................................................

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