Número de carbonos Prefijo - iespugaramon.com · ALIFÁTICOS CÍCLICOS Cicloalcanos Cicloalquenos...

Ana C. Vázquez Pernas Página 1

INTRODUCCIÓN

La química orgánica estudia los compuestos químicos derivados del carbono. El carbono siempre forma 4 enlaces. Los enlaces que forma el átomo de carbono pueden ser: Sencillos dobles triples

Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo

del número de carbonos:

Número de carbonos Prefijo

1 Met-

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

7 Hept-

8 Oct-

9 Non-

10 Dec-

11 Undec-

12 Dodec-


1- HIDROCARBUROS Están formados únicamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser de cadena lineal, cíclicos o aromáticos

DE CA

DEN

A

LIN

EAL

Alcanos -C-C-

Alquenos -C=C-

Alquinos -C C- ALIFÁ

TICOS

CÍCLICOS Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

HID

ROCA

RBURO

S

AROMÁTICOS

Derivados del benceno

. 1.1 ALCANOS (-C-C-)

Su fórmula molecular es CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y la terminación –ano. Ejemplos:

Propano CH3-CH2-CH3 3 carbonos enlaces sencillos

Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlaces sencillos

Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

8 carbonos enlaces sencillos


Ejemplos: El metano ha perdido 1 hidrógeno

Radical metilo CH3

1 átomo de carbono El propano ha perdido 1 hidrógeno

Radical propilo CH3-CH2-CH2

3 átomos de carbono

RADICALES ALQUILO

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo. Se usa la terminación –ilo cuando el radical está aislado y la terminación –il cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-. ¡¡¡OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético.

sec- y terc- ¡¡¡NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabético.

ISO-: tienen un metilo en el penúltimo carbono. NEO-: tienen dos metilos en el penúltimo carbono. SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal. TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.


Ejemplos: El propano ha perdido 1 hidrógeno Radical isopropilo CH3- CH- CH3

3 átomos de carbono Pierde el hidrógeno en el átomo de C central

El butano ha perdido 1 hidrógeno Radical isobutilo CH3-CH-CH2 CH3 4 átomos de carbono Tiene un metilo en el penúltimo carbono El butano ha perdido 1 hidrógeno Radical secbutilo CH3-CH2-CH

4 átomos de carbono CH3

El hidrógeno se pierde en un carbono secundario

El butano ha perdido 1 hidrógeno CH3

Radical tercbutilo CH3-C CH3


El hidrógeno se pierde en un carbono terciario


El pentano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isopentilo CH3-CH-CH2-CH2

CH3


Tiene un metilo en el penúltimo carbono


CH3

Radical tercpentilo CH3-CH2-C CH3 5 átomos de carbono

El hidrógeno se pierde en un carbono terciario


CH3

Radical neopentilo CH3-C-CH2

CH3


Tiene dos metilos en el penúltimo carbono

El hexano ha perdido 1 hidrógeno

Radical isohexilo CH3-CH2-CH-CH2-CH2

CH3 6 átomos de carbono Tiene un metilo en el penúltimo carbono


1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos: Tiene un radical etilo en C3

3-etilheptano CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 La cadena principal tiene 7 C CH2-CH3

Tiene dos radicales metilo en C2 CH3

2,2-dimetilbutano CH3-C-CH2-CH3

La cadena principal tiene 4 C CH3

ALCANOS RAMIFICADOS

Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor número de átomos de C. Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores más bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición con números y al final la cadena principal. Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc que indican el número de radicales idénticos que hay. ¡¡OJO!! estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeración, por ejemplo: 2,2-dietil… Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.


1 2 3 4 5 6 7 8 9

1 2 3

Ejemplo: Tiene un radical etilo en C4

Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano La cadena principal tiene 9 C

Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH-CH-CH3

H3C CH3

RAMIFICACIONES DE RADICALES

El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre paréntesis. Se comienza a numerar por el carbono que está unido a la cadena principal.

Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aquí los prefijos di-, tri-, tetra-… sí se tiene en cuenta en el orden alfabético.


1 2 3 4 5 6

1 2 3 4 5 6 7 8

1 2 3 4 5 6

1 2 3 4 5 6 7 8

1.2 ALQUENOS (-C=C-)

Su fórmula molecular es CnH2n (válida cuando sólo hay un doble enlace) Existe algún doble enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y

la terminación –eno. Cuando existen varias posibilidades para la colocación del doble enlace, se indica su

posición con un localizador (número). Para ello se numera la cadena de manera que al carbono que contiene el = le corresponda el número más bajo posible.

Si hay varios = además de numerar la cadena (para que les correspondan los números más bajos posibles), se utilizan los prefijos –di, -tri… para indicar que hay 2 =, 3 =…

Ejemplos:

Eteno o etileno CH2=CH2

2 carbonos enlace doble

Propeno CH2=CH2-CH3 3 carbonos enlace doble

1-hexeno CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2

2-hexeno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3

1,3-octadieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

1,3,7-octatrieno CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2

8 átomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8


1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos: Doble enlace Doble enlace entre C1 y C2

Radical etenilo o vinilo Radical 1-propenilo

2 carbonos 3 átomos de carbono El eteno ha perdido un hidrógeno El propeno ha perdido un hidrógeno

CH2=CH CH3-CH=CH

1.3 ALQUINOS (-C C-) Su fórmula molecular es CnH2n-2 (válida cuando sólo hay un triple enlace) Existe algún triple enlace entre carbonos. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con el prefijo que indica el número de carbonos que tiene el compuesto y

la terminación –ino. Cuando existen varias posibilidades para la colocación del triple enlace o cuando hay

varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos. Ejemplos:

Etino o acetileno CH CH

2 carbonos enlace triple

1-heptino CH C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2

RADICALES ALQUENILO

Si un alqueno pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical alquenílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación –o de –eno por –il o –ilo.


1 2 3 4 5 6 7

1 2 3 4 5 6 7

1 2 3 4 5 6 7

1 2 3 4 5 6

3-heptino CH3-CH2-C C-CH2-CH2-CH3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4

1,6-heptadiino CH2 CH-CH=CH-CH2-CH2 CH

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7

Ejemplos: enlace doble entre los carbonos 5 y 6

5-hepten-1,3-diino CH C-C C-CH=CH-CH3

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4 enlace doble entre los carbonos 2 y 3

2-hexen-4-ino CH3-CH=CH-C C-CH3

6 carbonos enlace triple entre C4 y C5

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

La cadena principal es la que tiene mayor número de enlaces múltiples. En caso de empate se elige la de mayor número de carbonos.

Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples. En caso de “empate” los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples.

Se indican primero los dobles enlaces y después los triples.


1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos:

Dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 2 Enlace doble en el carbono 3

4-etil-1,2-hexadien-6-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino Seis C Triple enlace en C6 Seis C 2 triples enlaces en C1y C5

Radical etilo en C4 Radical metilo en C3

CH2=C=CH-CH-CH2-C CH CH C-C=CH-C CH

CH2-CH3 CH3

HIDROCARBUROS CON ENLACES MÚLTIPLES Y RADICALES

La cadena principal es la que tiene mayor número de enlaces múltiples. En caso de empate se elige la de mayor número de carbonos.

Se numera la cadena de manera que a los enlaces múltiples les correspondan los localizadores más bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.

En caso de “empate” se buscan los números más bajos para las ramificaciones.

Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples.

RADICALES ALQUINILO

Se forman cuando un alquino pierde un átomo de hidrógeno. Se nombran cambiando la terminación –o de –ino por –il o –ilo.


Ejemplos:

Tiene un triple enlace Tiene un triple enlace en C1

Radical etinilo Radical 1-propinilo

2 carbonos 3 carbonos

El etino ha perdido un hidrógeno El propino ha perdido un hidrógeno

HC C H3C-C C

1.4 CICLOALCANOS

Su fórmula molecular es CnH2n Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Los enlaces entre carbonos son sencillos. Son hidrocarburos saturados ya que no admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos

que tiene el compuesto y la terminación –ano. Suelen representarse esquemáticamente con polígonos de tantos vértices como

átomos de carbono hay. Ejemplos:

Ciclopropano

Cadena cerrada enlaces sencillos 3 carbonos (3 vértices)

Ciclobutano

Cadena cerrada enlaces sencillos

4 carbonos (4 vértices)

Ciclohexano

Cadena cerrada enlaces sencillos 6 carbonos (6 vértices)

CH2

CH2

H2C

CH2

CH2

H2C

H2C

H2C

CH2 H2C

H2C CH2

CH2


Ejemplos: Tiene un radical propilo (3 carbonos) Tiene un radical cíclico de 4 carbonos en C2

Propilciclopentano 2-ciclobutilhexano

La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos La cadena principal tiene 6 carbonos

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1.5 CICLOALQUENOS

Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Algún enlace entre carbonos es doble. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos

que tiene el compuesto y la terminación –eno. Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los números

más bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si sólo hay un =no es necesario indicar su posición.

Ejemplos:

Ciclohexeno

Cadena cerrada enlace doble


H2C

CH HC

H2C CH2

CH2

CICLOALCANOS RAMIFICADOS

Cuando tenemos cadenas abiertas y ciclos se toma como cadena principal la formación de mayor número de carbonos. El resto de las normas son las que ya hemos estudiado para los alcanos.

CH2-CH2-CH3


2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3

1,3-Ciclohexadieno

Cadena cerrada


Enlace doble en C1 (no se indica porque el = tiene prioridad sobre el radical)

4-metilciclopenteno

R. metilo en C4 Cadena cerrada

5 carbonos (5 vértices) CH3

1.6 CICLOALQUINOS

Los átomos de carbono forman cadenas cerradas. Algún enlace entre carbonos es triple. Son hidrocarburos insaturados ya que admiten más hidrógenos. Se nombran con la partícula ciclo- seguida el prefijo que indica el número de carbonos

que tiene el compuesto y la terminación –ino. Ejemplos:

Ciclopentino

Cadena cerrada enlace triple

5 carbonos (5 vértices) Dos enlace dobles en C1 y C3

R. etilo en C1 1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino Cadena cerrada 6C (6 vértices) Enlace triple en C5

2 1

3

4 5

6

HC

CH HC

HC CH

CH

HC

H2C CH2

CH2

CH

CH2-CH3


1.7 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son el benceno (C6H6) y sus derivados. El benceno es un compuesto cíclico de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternos.

Benceno Tiene un radical metilo

Metilbenceno o tolueno La cadena principal es un benceno Tiene un radical vinilo=etileno

Vinilbenceno o estireno La cadena principal es un benceno

Algunos derivados son policiclos. ¡¡¡OJO!!! siempre se numeran como se indica.

Naftaleno Antraceno

Fenantreno

HC

CH HC

HC CH

CH 2 1

3

4 5

6

1 7

8

3 6

5 4

2

2

1

10 9

8

7

6 5 4 3

9

2

10 5

6

7

3

4

8 1

CH3

CH=CH2


El radical del benceno se llama fenilo (C6H5)

Tiene un radical fenilo en C3

3-fenilpentano CH3-CH2-CH-CH2-CH3

La cadena principal es un alcano de 5 carbonos

Cuando el benceno sólo tiene 2 sustituyentes se pueden nombrar de la siguiente

manera: Orto(o-) si los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1 y 2) Meta(m-) si los sustituyentes están en carbonos alternos (posiciones 1 y 3) Para(p-) si los sustituyentes están en carbonos enfrentados (posiciones 1 y 4) Tiene dos radicales metilo en C1 y C2

o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno La cadena principal es benceno Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C3

m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno La cadena principal es benceno Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C4

p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno La cadena principal es benceno

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2

CH3-CH2

CH3


2- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por halógenos. Los más sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgánicas(RECUERDA: cloruro

de sodio NaCl, bromuro de cinc etc), es decir –uro de –ilo. Lo más sencillo es nombrarlos como radicales. Ejemplos:

Tiene un bromo en C1 Se nombra como sal binaria

1-bromopropano o bromuro de propilo BrCH2-CH2-CH3

La cadena principal tiene 3C El radical propilo acompaña al bromo Dos radicales cloro en C2 cadena principal Dos radicales cloro en C1

2,2-dicloro-3-metilbutano 1,1-dicloro-1-propeno Radical metilo en C3 La cadena principal tiene 3C y un doble enlace en C1

CH3-CHCl2-CH(CH3)-CH3 Cl2C=CH-CH3

Algunos tienen nombre propio:

NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO. FÓRMULA

Fluoroformo Trifluorometano CHF3

Cloroformo Triclorometano CHCl3

Bromoformo Tribromometano CHBr3

Yodoformo Triyodometano CHI3


3- COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Estudiaremos los siguientes:

ALCOHOLES R-OH

ÉTERES R-O-R´

CETONAS R–CO-R´

ALDEHIDOS R-CHO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R-COOH

COMPU

ESTOS OXIG

ENADOS

ÉSTERES R-COO-R´

3.1 ALCOHOLES (R-OH)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por el grupo hidroxilo (-OH)

Pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminación –ol al nombre del

hidrocarburo. Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-. Ejemplos:

Tiene un grupo –OH. Grupo –OH en C2 Radical metilo en C2 Grupo –OH en C2

Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol Cadena principal de 1C Cadena principal de 3C Cadena principal de 3C

CH3

CH3OH CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3

OH OH (Alcohol 1ario) (Alcohol 2ario) (Alcohol 3ario)


Radical metilo en C4 Grupo –OH en C1 Dos grupos –OH en C1 y C4

4-metil-2-penten-1-ol 1,4-butanodiol Cadena principal de 5C con doble enlace en C2 Cadena principal de 4C

CH2OH-CH=CH-CH-CH3 CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

CH3

Grupo –OH Radical cloro Grupo –OH

Fenol o bencenol m-clorofenol

Radical fenilo Posiciones 1,3 Derivado del benceno

3.2 ÉTERES (R-O-R´)

Consiste en introducir un grupo –oxi (-O-) en medio de dos rsdicales carbonados. Para nombrarlos lo más sencillo es usar la terminación –éter después del nombre de los

radicales que lo acompañan. Si son simétricos se pueden llamar éter –ílico. También se pueden nombrar como cadena más corta con la terminación -oxi seguido del

nombre de la cadena más larga. Cuando es grupo secundario o cuando es radical se nombra como sustituyente con el

sufijo oxi-. Ejemplos:

Tiene un grupo –O- Es simétrico: el éter está entre 2 metilos

Dimetiléter o éter metílico o metoximetano CH3-O-CH3 Tiene dos radicales metilo Tiene un grupo –O- Tiene un grupo –O-

R.propilo Propilmetiléter o metoxipropano CH3-CH2-CH2-O-CH3

R.metilo R.metilo(+ corta) Propano (+ larga)

OH Cl

OH


Tiene un grupo –O- Tiene un grupo –O-

R. etinilo Etinilmetiléter o metoxietino HC C-O-CH3

R.metilo R.metilo(+ corta) Etino (+ larga)

Radical éter en C3

3-metoxihexano CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

Cadena principal de 6C O-CH3

Radical éter en C2 Cadena principal de 4 carbonos

2-etoxi-1,4-butanodiol CH2OH-CH-CH2-CH2OH

Tiene 2 alcoholes uno en C1 y otro en C4 O-CH2-CH3

3.3 ALDEHIDOS (R-CHO)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrógenos por el grupo carbonilo (-CO)

Sólo puede ir en los extremos de la cadena. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminación –o del hidrocarburo

por el sufijo –al. El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el número 1, por eso no se indica. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena

principal. Si aparece como radical y también como parte de la cadena principal se usa la palabra

carbaldehido. Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO)

etanal (ACETALDEHIDO) Ejemplos:

Grupo aldehido en C1 2 grupos aldehidos en C1 y C4

4-pentenal butenodial Cadena de 5C con doble enlace en C4 Cadena de 4C con un doble enlace

CH2=CH-CH2-CH2 C-CH=CH-C

-C O

H

O

H H

O


Grupo aldehido Grupo aldehido 3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3

Benzaldehido o fenilmetanal 1,1,3-propanotricarbaldehido

Benceno Radical fenilo Cadena de 1C Cadena principal de 3C

OHC-CH2-CH2-CH-CHO CHO

3.4 CETONAS (R-CO-R´)

Se trata de un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos radicales carbonados.me Nunca pueden ir en los extremos de la cadena. Los más sencillos se pueden nombrar con la terminación –cetona después del nombre de

los radicales que lo acompañan. Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminación –o del hidrocarburo

por el sufijo –ona. Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo-. Ejemplos:

Tiene una cetona Tiene un grupo –CO- O

Propanona o dimetilcetona o acetona CH3-C-CH3 Cadena de 3C Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del –CO-

Tiene un grupo cetona en C3 O

Dos metilos en C2 y C4 2,4-dimetil-3-pentanona CH3-CH-C-CH-CH3 Cadena de 5C CH3 CH3 Tiene dos grupos cetona Tiene dos grupos cetona

Butanodiona o dimetildicetona CH3-CO-CO-CH3 Cadena de 5C Lleva dos radicales metilo

C

O

H


Tiene un grupo secundario cetona en C3 Grupo principal aldehido O

R. metilo en C2 2-metil-3-oxopentanal CH3-CH-C-CH-CHO

Cadena de 5C CH3 Grupo principal cetona en C2

5-hidroxi-2-pentanona CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3 Cadena de 5C Grupo secundario alcohol en C5

3.5 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

Su grupo funcional es el grupo carboxilo (-COOH) Sólo puede ir en los extremos de la cadena. Siempre es grupo principal, tiene prioridad sobre todos los demás grupos. Se nombran con la palabra ácido y la terminación –oico. Si aparece como radical y también como parte de la cadena principal se usa la palabra

carboxi-. Ejemplos:

Tiene un grupo ácido R-COO

Ácido butanodioico C-CH2-CH2-C

Cadena de 4C

Tiene un grupo ácido R-COO Cetona en C3

Ácido benzoico Ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico Benceno Alcohol en C2 Cadena de 4C

C-CHOH-CO-CH3

HO

O

O

OH

COOH

HO

O


Tiene un grupo ácido R-COOH

Ácido 3-pentenoico C-CH2-CH=CH-CH3

Cadena de 5C con doble enlace en C3

3 grupos ácido COOH: dos en C1 y otro en C2

Ácido 1,1,2-etanotricarboxílico HOOC-CH2-CH-COOH COOH Cadena de 2C

Algunos ácidos tienen nombres especiales:

NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO FÓRMULA

Ácido metanoico Ácido fórmico H-COOH

Ácido etanoico Ácido acético CH3-COOH

Ácido etanodioico Ácido oxálico COOH-COOH

Ácido propanoico Ácido propiónico CH3-CH2-COOH

Ácido propanodioico Ácido malónico COOH-CH2-COOH

Ácido butanoico Ácido butírico CH3-CH2-CH2-COOH

Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido láctico CH3-CHOH-COOH

3.6 ÉSTERES (R-COO-R´)

Su grupo funcional es el grupo alquiloxicarbonilo (-COO-) Se forman al sustituir el hidrógeno del ácido por un radical carbonado. Se forman según la reacción: Ácido carboxílico + alcohol éster + agua Para nombrarlos se parte del nombre del ácido del que procede: se omite la palabra

ácido, se cambia la terminación –oico por –ato y a continuación se añaden la preposición de y el nombre del radical con el sufijo –ilo.

Cuando es grupo secundario se nombra como alquiloxicarbonil-.

HO

O


Ejemplos:

Es un éster derivado del ácido etanoico o acético

Etanoato de metilo o acetato de metilo CH3-C El radical propilo sustituye al hidrógeno del ácido Es un éster derivado del ácido propenoico (tiene doble enlace)

Propenoato de butilo CH2=CH-C El radical butilo sustituye al hidrógeno del ácido Es un éster derivado del ácido benzoico

Benzoato de metilo El radical metilo sustituye al hidrógeno del ácido

Tiene un éster con un metilo en C2 Tiene dos grupos ácido

Ácido 2-metoxicarbonilbutanodioico COOH-CH2-CH-COOH

Cadena principal de 4C COO-CH3

4- COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos también pueden tener oxígeno.

Estudiaremos los siguientes:

NITRODERIVADOS R-NO2

NITRILOS R-CN

AMINAS R-NH2

COMPU

ESTOS

NIT

ROGE

NADOS

AMIDAS R-CONH2

O

O-CH3

COO-CH3

O

O-CH2-CH2-CH2-CH3


4.1 NITRODERIVADOS (R-NO2)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por grupos nitro

(NO2). Se nombran como radicales con el prefijo nitro-. Ejemplos:

Dos grupos nitro en C1 y C3 Tres grupos nitro: dos en C2 y otro en C3

1,3-ditrinitropropano 4-metil-2,2,3-trinitropentano Cadena principal de 3C Radical metilo en C4 Cadena principal de 5C

CH2NO2-CH2-CH2NO2 CH3-C(NO2)2-CHNO2-CH(CH3)-CH3

4.2 NITRILOS (R-CN)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrógenos por un enlace triple con el nitrógeno

Su grupo funcional es el grupo ciano –CN. Sólo pueden estar en los extremos de la cadena. Los más sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuación el nombre del

radical al que va unido. Lo más sencillo es nombrarlos con la terminación -nitrilo. Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-. Si hay más de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo –carbonitrilo. Ejemplos:

Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN

Etanonitrilo o cianuro de metilo Propenonitrilo Cadena de 2C Radical metilo unido al grupo CN Cadena de 3C con un doble enlace

CH2-C N CH2=CH-C N


Grupo nitrilo en C3 Tres grupos nitrilo en C1, C2 y C4

Ácido 3-cianopropanoico 1,2,4-butanotricarbonitrilo El grupo prioritario es un ácido Cadena principal de 4C

COOH-CH2-C N N C-CH2-CH-CH2-CH2-C N

C N Tiene un grupo nitrilo Tiene dos grupos nitrilos

Bencenocarbonitrilo Butanodinitrilo La cadena principal es un benceno Cadena principal de 4C

N C-CH2-CH2-C N

4.3 AMINAS (R-NH2)

Son compuestos derivados del amoníaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por cadenas carbonadas.

Su grupo funcional se llama amino –N- Pueden ser primarias (se sustituye 1 hidrógeno), secundarias (se sustituyen 2

hidrógenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrógenos). Lo más sencillo es nombrarlas con la terminación –amina al nombre de la cadena o

cadenas carbonadas que tenga. Otra forma es escoger una cadena como principal (la más larga) que se nombrará con la

terminación –amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posición se indica con N que indica que estos van unidos al nitrógeno.

Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-. Ejemplos:

Amina primaria (1 sustituyente) Radical etilo Amina secundaria ( 2 sustituyentes)

Etilamina o etanamina Etilmetilamina o N-metiletanamina Radical etilo Cadena de 2C Radical metilo Radical metilo unido al N

CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH3

CN


Amina terciaria ( 3 sustituyentes) R.etilo unido a N Amina de 3C

Radical etilo Etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina Radical metilo Radical propilo Radical metilo unido al nitrógeno

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3

CH3 Radical propilo Amina terciaria ( 3 sustituyentes) Amina de 3C

Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina

Dos radicales metilo Dos radicales metilo unidos al nitrógeno

CH3-CH2-CH2-N-CH3 CH3

Dos grupos amina en C1 y C3 Dos grupos amina en C3 y C4 Cetona en C2 (prioritario)

1,3-propanodiamina 3,4-diamino-2-hexanona

Cadena principal de 3C Cadena de 6C

NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CO-CH(NH2)-CH(NH2)-CH2-CH3

4.4 AMIDAS (R-CONH2)

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos. Se obtienen al sustituir el grupo hidroxilo –OH del ácido por un grupo amino NH2.

Pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Si el grupo amida es terminal se nombrancomo el ácido de procedencia con la terminación

–amina en vez de –oico y eliminando la palabra ácido. Si las amidas son secundarias o terciarias la cadena principal (la que contiene el grupo

funcional de la amida) se nombra con la terminación –amida. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posición se indica con N que indica que van unidas al nitrógeno.

Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo carbamoil-.


Si el grupo amido es prioritario y el compuesto tiene 3 o más, se nombran con el prefijo

–carboxamida. Ejemplos:

Amida primaria: grupo –CONH2 R. metilo en el nitrógeno Amida secundaria

Etanamida o acetamida N-metilpropenamida Cadena de 2C Proviene del ácido acético (etanoico) Cadena principal de 3C con doble enlace

CH3-C CH2=CH-C Dos metilos en N Amida terciaria Tiene dos grupos amido –CONH2

N,N-dimetilbutanamida Propanodiamida Cadena principal de 4C Cadena principal de 3C

CH3-CH2-CH2-C H2NCO-CH2-CONH2 Tiene tres grupos amido –CONH2 en C1,C2 y C3 Grupo amido –CONH2

1,2,3-propanotricarboxamida Bencenocarboxamida Cadena principal de 3C La amida va unida a un benceno

H2NOC-CH2-CH-CH2-CONH2 CONH2

O

NH2

O

NH-CH3

O

N-CH3 CH3

CONH2

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