Obtención de 2 colorantes del tipo de las ftalinas. (Fenolftaleína y Fluoresceína).

Lorena de Lucio PereiraPablo Rivera Fuentes

Reacciones efectuadas:

Síntesis de Fenolftaleína

Síntesis de Fluoresceína

Resultados:

Después de llevar a cabo el desarrollo experimental de la síntesis de la fenolftaleína a partir de fenol y anhídrido ftálico, el producto obtenido fue un líquido incoloro y de la síntesis de la fluoresceína a partir de fenol y resorcinol, el producto obtenido en este caso fue un líquido de color amarillo.

Los productos obtenidos se pusieron tanto en un medio ácido como básico.

Los resultados se muestran en la siguiente tabla:

Medio ácido Medio básico

Fenolftaleína

IncoloraRosa

mexicano

FluoresceínaVerde

FluorescenteAmarillo

Análisis de Resultados:

Debido a que el producto obtenido de la primera síntesis fue un líquido incoloro, que al ponerlo en medio ácido con HCl, se mantuvo incoloro, podemos decir que el producto efectivamente fue fenolftaleína y la falta de color se debia a la forma ácida de la fenolftaleína. La coloración rosa mexicano es la evidencia de la presencia de su forma básica.

O

O

O

+

OHO-

O

O

OH

HHO

O

O

OH

H

H+

HO

O

O

OH

H+

H2O+

O

O

OH

OH

O

O

OHHO

H

O

O

OHO

H OH-

O

O

OHO

incoloro rojoForma ácida Forma básica

Debido a que el producto obtenido de la segunda síntesis fue un líquido amarillo, que al diluirlo y ponerlo en medio ácido con HCl, cambio a color verde fluorescente, podemos decir que el producto efectivamente fue fluoresceína, ya que la coloración observada se debía a la forma ácida de la fluoresceína. Al ponerla frente a una fuente de rayos UV aumentaba la intensidad del color, siendo ésta más evidente a una longitud de onda mayor de 365 nm en comparación con una de 254 nm, esto debido a que esta longitud de onda es la energía necesaria para exitar a los electrones para que salten a estados de energía siguientes.

La coloración amarilla es la evidencia de la presencia de su forma básica, es decir en su forma de anión, que al ponerla también frente a una fuente de rayos UV se tornaba de un color verde fluorescente tenue, debido a que esta forma de la molécula necesita mayor energía para lograr exitar a sus electrones por lo que la energía proporcionada no era suficiente para esta forma del compuesto.

O

O

O

+

OH

OH

O-

O

O

OH

H

HO

HO

O

O

OH

H

HOH+

HO

O

O

OH

HOH+

H2O+

O

O

OH

HOOH

OHO

O

OHHO

H

OH

OH

O

O

OHHO

OH

OH

O

O

OHHO

OH

OH2

H+

O

O

O

HO

OH

OH2

H

- H2O

H2O-

O

O

O

HO

OH

- H+

O

O

O

OH

OH-OH

O

O

O

O

OH

O-

Concluyendo que este compuesto tiene la particularidad de saltar a estados de energía siguientes con la presencia de luz UV o visible, y su decaimiento hacia el estado basal lo hace con desprendimiento de luz. Sin embargo, el gasto en movimientos electrónicos hace que la luz que desprende sea de menor energía, así que su longitud de onda es mayor y el color observado es verde amarillento.

Observando así, con el cambio de coloración tan drástico, debido a los sistemas conjugados, que la función como indicador ácido-base de este tipo de ftalinas es muy efectiva, concluyendo que la fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de neutralización ácido-base, ya que además su síntesis es muy sencilla.

Conclusiones:

Los objetivos fueron obtener dos colorantes del tipo de la ftaleína, por medio de una condensación de anhídrio ftálico, con fenol produciendo fenolftaleína y con resolcinol produce fluoresceína y observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.

Con esta práctica pudimos observar que la obtención de ftalinas con esta técnica es un método sumamente sencillo y efectivo para obtener este tipo de productos en el laboratorio.

La fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de neutralización ácido-base, ya que el cambio de coloración de su forma ácida a básica es muy drástico, y además su síntesis es muy sencilla.

Forma ácida Forma básica