Obtención de cloruro de terbutilo
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Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Iztapalapa
Obtención de cloruro de terbutilo
Laboratorio de Química Orgánica I
Grupo BB04
Equipo 8
Trujillo Verde Dalia Isabel
28 de octubre de 2012
Introducción.
Los alcoholes se encuentran determinados
por su grupo funcional hidroxilo (OH).
Justo en este grupo es donde se pueden
llevar a cabo dos tipos de reacciones que
involucran la ruptura del enlace C-OH
con la liberación del grupo hidroxilo o la
ruptura del enlace O-H que trae como
consecuencia la liberación del H.
Este tipo de rupturas pueden ser causadas
por una reacción de sustitución. En esta
reacción un átomo o un grupo de atómos
son sustituidos en un compuesto
llevándose a cabo un intercambio.
La formación del 2-cloro-2-metilpropano
en esta práctica se obtuvo a partir de 2-
metil-2-propanol
El cloruro de terbutilo como también
pude ser nombrado se considerado como
una molécula de metano en la que hay
tres hidrógenos que han sido sustituidos
por tres grupos metilo y el cuarto por un
átomo de cloro
Reacción del alcohol terbutílico para
producir cloruro de terbutilo
Material
1 tela de asbesto
1 mechero de Bunsen
2 soportes universales
3 Matraces Erlenmeyer de 50 ml
2 pinzas para soporte
1 termómetro
1 espátula
Piseta con agua
Probeta de 50 ml
1 caja de petri
Equipo de destilación.
Reactivos
Alcohol terbutílico
HCL concentrado
Sulfato de Anhidro
Bicarbonato de sodio
Desarrollo.
Es realizaron dos cálculos primero la
conversión de g a ml del alcohol
terbutílico, para después realizar la
dilución. Después da dilución en 30 ml de
NaHCO3 al 5%.
Se colocaron 32.05 ml de alcohol
terbutílico con 85 ml de ácido clorhídrico
en un embudo de separación durante 40
minutos al transcurrió este tiempo se
obtuvieron las dos fases.
Se realizo la separación de la fase acuosa
y se le agregaron tres gotas del indicador
Universal para obtener el primer valor de
pH.
La fase orgánica fue lavada con 20 ml de
agua destilada agregando de 10ml en
10ml. Des pues se repitió este proceso
con 10 ml del bicarbonato agregando 5 ml
primero, liberando la presión, para volver
a agregar otros 5 ml mezclar y volver a
liberar presión.
Como siguiente paso el producto volvió a
ser separado vaciando la fase acuosa en
un vaso de precipitado para volver a
tomar su pH.
La fase orgánica fue deshidratada
agregando 2 g de sulfato de sodio
anhidro, para después ser parada al
matraz para comenzar su destilación.
El producto colectado de la destilación se
obtuvo considerando la temperatura pues
se toma la muestra a una temperatura no
mayor de 44°C.
Como paso final el producto fue colocado
en una caja de petri para su conservación.
Resultados.
El objetivo principal de esta práctica fue
el comprender las reacciones que se
llevan a cabo en los compuestos
orgánicos para generar en este caso
particular cloruro de terbutilo a partir de
alcohol terbutílico.
En esta ocasión el resultado en la
obtención de este producto fue favorable.
Conclusiones.
La obtención de cloruro de terbutilo se
pudo realizar mediante una sustitución
nucleofílica a partir de la interacción del
alcohol terbutílico con el HCL.
Cuestionario.
Explique la formación del carbocatión
en el mecanismo de reacción.
El protón que es liberado después de la
ionización del HCL realiza un ataque
electrofílico sobre el hidroxilo,
liberándose del hidrocarburo generando
agua. El carbono queda cargado
positivamente debido a que el oxigeno se
quedo con los dos electrones;
generándose un carbocatión.
¿Cómo se habría llevado a cabo la
reacción si se hubiese utilizado 2-
butanol? ¿Y n-butanol? Compare.
El mecanismo sería el mismo solo que en
la disolución con 2-butanol se agregaría
ácido clorhídrico y cloruro de zinc yo que
estas reacciones se llevan a cabo en
alcoholes secundarios y terciarios
respectivamente.
¿Cuál es el objeto de lavar el producto
con la solución de bicarbonato?
La razón es la neutralización del exceso
de HCL en el embudo.
¿Cuál es el uso de los derivados
halogenados de los alcanos?
Se usan como refrigerantes, espumas,
solventes, sustancias para el control de
placas, etc.
Cálculos
Convertir 25g de alcohol terbutílico a ml
m=25g
Una disolución en 30ml de NaHCO3 al 5%
5g 100ml
X 30ml
1.5 ml de NaHCO3 al 5%
Síntesis Creativa
Se realizaron los cálculos necesarios para
la obtención de las soluciónes
colocandose 32.5 ml de alcohol terbutílico y 85
ml de HCL
Dando como consecuencia la
formación de dos fases
Ambas fase fueron se paradas, de la fase
acuosa se tomo el pH en este se noto que la
solución era muy ácida.
Y para la fase orgánica se realizaron dos
lavados
conla finalidad de neutralizar el exceso de
HCL
A continuación se volvio a realizar la
separación de las fase
se volvio a tomar el pH de la fase acuosa
obteniendo ahora un pH basico
Lo que demostro que los lavados con
bicarbonato surtieron efecto
La fase orgánica fue sometida a una deshidratación
Para así poder continuar con el
proceso de destilación
Del cual se obtuvo el cloruro de terbutilo como respuesta a la reacción nucleofílica
que se desarrollo
al colocarse el alcohol terbutílico con el HCL