PRACTICA DIRIGIDA: AROMATICIDAD, SUSTITUCION ELECTROFILICA

EN EL BENCENO Y DERIVADOS 1. Diga cules de las siguientes especies son aromticas:

H H

HH

H H

H -

H H

H+

O O

O

S

O O

H-

O

+ NH

N

NH

NH

NH

N

N

HH H-

+

1 2 3 45 6

7 8

9

10 11 12

13 14 15 1617 18

2. Complete las siguientes reacciones y diga si se producirn ms rpido o ms lento que si la reaccin se realizara con benceno:

OH

+

H2SO4 (c)

CH3

+

Br BrFe

N+

O-

O

+

CH3 CH3

ClAlCl3

a)

b)

c)

d)

O

H

+ SO3 / H2SO4

HNO3 (c)

3. Plantee la sntesis de los compuestos que se relacionan a continuacin partiendo del benceno y utilizando todos los reactivos alifticos e inorgnicos necesarios: a) m-nitrotolueno, b) p-diclorobenceno, c) p-bromonitrobenceno, d) cido m-bromobencenosulfnico, y e) cido p-bromobencenosulfnico.

4. Identifique los productos de la siguiente secuencia de reacciones y diga si la segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

a) +O

Cl

CH3

AlCl3A

AlCl3

Cl2B

c) + HNO3 (c)H2SO4

E

I2

HNO3 (c)

F

b) + CH3 CH2

CH3

HFC

Br2

FeD

d) + GI2

HNO3 (c)

HCH3

CH3

OH

BF3

5. Identifique los compuestos indicados por letras en la siguiente secuencia de reacciones y diga si la

segunda reaccin sera ms rpida o lenta que si se realizara con benceno:

a) +

c) +

b) +

d) +

JK

LM

N+

O-

O

Cl

NO

PQ

O

CH3

Br

R CH3 OHT

CH3

CH3SO3

U

V

WI2 X

CH3CH2Br

Y

Z

6. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la alternativa VERDADERA:

N+

O-

O

+a) +

N+

O-

O

Br

b)

c)

Br2

FeBrH

N+

O-

O

+ +

N+

O-

O

Br

Br2

FeBrH

N+

O-

O

+ +

N+

O-

O

Br

Br2

FeBrH

a) La reaccin a es una de las ms favorecidas. b) La reaccin b es una de las ms favorecidas. c) La reaccin c es una de las ms favorecidas. d) El hierro (Fe) cataliza la reaccin actuando como una base de Lewis. e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la bromacin del

benceno. 7. Cul(es) de los siguientes polienos monocclicos es (son) ms estable(s)?

+-

Ciclo nonatetraenilo Catin ciclo nonatetraenilo Anin ciclo nonatetraenilo

A B C

Radical ciclo nonatetraenilo

D

a) A b) B c) C d) D e) Los cuatro (A, B, C y D)

8. Para el siguiente esquema de reaccin indique la opcin FALSA:

+

O

Cl

CH3

AlCl3

A Boleum (SO3/H2SO4)(1)

(2)

a) La reaccin 1 se produce con mayor velocidad que la 2. b) El producto A es el cido bencenosulfnico. c) El sustituyente acetilo (CH3CO) entrar preferentemente en posicin para respecto al grupo

sulfnico. d) La reaccin 2 de acilacin es una reaccin de Friedel Craft donde el AlCl3 ejerce una accin

cataltica basada en su comportamiento como cido de Lewis. e) Si se invirtiera el orden en que se realizan ambas reacciones se seguira obteniendo el mismo

producto final B.

9. Para las reacciones siguientes seale el orden CORRECTO en que vara la velocidad de reaccin:

NH2

+a) +

NH2

O

H

+BF3

b) + OH2

O

H

CH3

+c) + OH2

CH3

C2H5ClAlCl3

ClH

C2H5

C2H5OH

C2H5

CH2 CH2

HF

C2H5

a) a > b > c b) c > a > b c) b > c > a d) c > b > a e) a > c > b 10. Dadas las siguientes reacciones diga cual es la opcin FALSA:

OH

+ HNO3 H2SO4

a) + OH2

OH

N+

O-

O

OH

+ HNO3 H2SO4

b) + OH2

OH

N+

O-

O

OH

+ HNO3 H2SO4

c) + OH2

OH

N+O

-

O a) La reaccin a es una de las ms favorecidas. b) La reaccin b es una de las ms favorecidas. c) La reaccin c es una de las ms favorecidas. d) Estas reacciones se inician por el ataque de un agente electroflico a la nube del anillo bencnico. e) Cualquiera de las tres reacciones planteadas ocurrira a mayor velocidad que la nitracin del

benceno.