Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo

A) Reacción general

Obtención de Bromuro de n- Butilo

B) Mecanismo de reacción:

Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo C) Resultados:

-Observaciones

Se realizó una sustitución nucleofílica tipo 2 para la obtención del bromuro de n-Butilo, para ello colocamos como reactivos bromuro de sodio, n-butanol y ácido sulfúrico concentrado. Al calentar esta mezcla para realizar la destilación se observo que dicha mezcla cambio a un color café, durante este proceso de la reacción se recolectó el destilado, un líquido incoloro.

El destilado se lavó con una disolución de bicarbonato de sodio al 10% y se separan las fases para obtener en la fase orgánica como producto al bromuro de n- Butilo, sustancia líquida incolora.

-Pruebas de identificación

Identificación de halógenos:

En esta prueba se identifica si se obtuvo la formación de halógeno, la prueba dio positiva al agregar el nitrato de plata ya que se obtuvo un precipitado blanco .

Presencia de insaturaciones:

Con esta prueba descartamos la presencia de insaturaciones ya que al agregar la solución de Br/CCl4 no se observa cambio.

D) Cálculo de rendimiento de la reacción

t-ButanolDensidad: 0.786 g/mLMasa molecular: 74.12 g/molPunto de Ebullición: 83°C

Bromuro n-butiloDensidad: 1.276 g/mLMasa molecular: 137.03 g/mol

Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo Volumen inicial t-Butanol: 3 mL

3mL (0.81g/1mL)(1mol/74.12g)= 0.0328 mol t-Butanol

Peso matraz 10 ml: 12.47gPeso matraz + Bromuro n-butilo: 14.47gPeso bromuro n-butilo: 14.47g-12.47g= 2 g bromuro n-butilo

(2g)(1mol/137.07g)= 0.0146 mol bromuro n-butilo

Rendimiento= 0.0146 mol bromuro n-butilo/0.0328 mol t-Butanol ×100=44.5%

E) Análisis de resultados y Conclusiones

Se obtuvo un haluro de alquilo primario (bromuro de n-butilo) a partir de n-butanol un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular con un rendimiento bajo de 44.5%, la pérdida del producto pudo deberse a errores experimentales al desarrollar el destilado, el decantado, secado y pesado de la muestra obtenida.

Sabemos que obtuvimos bromuro de n-butilo al resultar positiva la prueba de identificación de halógenos llevada a cabo con etanol y nitrato de plata ya que se observó un precipitado blanco insoluble en ácido nítrico, el cual es bromuro de plata formado por la sustitución del bromo en el bromuro de butilo (compuesto insaturado).

La prueba de presencia de insaturaciones nos ayudó a descartar la formación de dobles enlaces al no haber un cambio de coloración al realizar la prueba, al no existir dobles enlaces en nuestro producto de reacción sabemos que hubo una reacción de sustitución.

Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo F) Cuestionario

1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y terciarios.

primario terciario arílico secundario arílico

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de sustitución (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.

3. Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr:

a) Alcohol bencílico

b) Alcohol p-metilbencílico

c) Alcohol p-nitrobencílico

La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formación del ion carbonio, la que a su vez, depende de la estabilidad de este. Se sabe como estimar la estabilidad de un ion carbonio, basándose en efectos inductivos y de resonancia.

Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo, la estabilidad y, en consecuencia, la rapidez de formación de los cationes de alquilo simples sigue el orden 3°>2°>1°

Se sabe que el catión bencillo o bencílico debido a la estabilización por resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara más rápido frente al HBr.

Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo El efecto del anillo bencénico sobre la orientación cuando este está unido a un grupo OH, y además se le adiciona HBr , el Bromo se une al carbono adyacente del anillo y se libera agua.

4. Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el t-butanol y HCl

5. ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separo de la mezcla de reacción? ¿Y cuándo la lavó? ¿Cómo lo supo?

En la fase inferior, debido a la densidad del n-butilo es de 1.286 g/mL que es mayor a la de n-BuOH/H2SO4. Cuando se lavó en la fase inferior porque su densidad es mayor a la del agua.

6. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?

Laboratorio de Química Orgánica IIPráctica 1 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática Obtención de Bromuro de n- Butilo Contienen ácido (H2SO4)el cual debería ser neutralizado antes de ser desechado al drenaje, y en el caso del residuo de bicarbonato de sodio al realizar la extracción se obtuvo una solución básica que también debe ser neutralizada por un ácido para su posterior desecho. La solución de bromuro de n- Butilo podría ser destilada hasta obtener el éter correspondiente.

H) Bibliografía:

- L.G Wade, Jr. Química Orgánica, 5° edición, Ed. Prentice Hall 2004, pp 225-237

- Química Orgánica; Morrison y Boyd; 5ta Edición, Pearson Adison Wesley; pag. 163-219.

- Química Orgánica; McMurry John; 7ma Edición; Cengage Learning; pags. 359-400.