En ésta práctica se realizara una reacción de isomerización transformando anhídrido maleico a ácido fumárico mediante una catálisis acida para comprobar que esto se lleva a cabo se compararan los puntos de fusión.

INTRODUCCION

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos

funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

un doble enlace un anillo

En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis) oen lados opuestos (isómero trans). En el caso de un doble enlace, los

sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más alejados (isómero trans).

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada

en las palabras alemanas E = entgegen (separados)

Z = zusammen (juntos) Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de

Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cuál de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En

cambio si están en lados opuestos la disposición es E. Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas.

En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a

ellos, hasta desempatar. En consecuencia:

El isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)

El isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio). En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma

relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos

funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin

embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se

combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los

ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes:

distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades,

etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e

identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.

RESULTADOS

En un matraz de bola de fondo plano de 25 mL coloque 1

gramo de anhídrido maleico y añadí 2mL de agua caliente

para que se disolviera, le puse la barra magnética y

después 2.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Coloque

el refrigerante y calenté por más de 20 minutos, se

comenzaron a formar algunos cristales de ácido fumárico

des pues cuando ya se estaba acabando el agua detuve el

calentamiento y deje que se enfriara a temperatura

ambiente, después hice una cristalización simple usando

agua como disolvente ideal pues esta disuelve en caliente.

Al obtener el ácido fumárico lo seque con un matraz

kitasato y pesé lo obtenido para sacar el rendimiento.

Una vez pesado con el aparato de Fisher se determinó el punto de fusión para comprobar

que efectivamente se trataba de ácido fumárico, en el porta objetos puse una pequeña

cantidad de ácido fumárico y anhídrido maleico. El anhídrido maleico de acuerdo a la

literatura tiene un punto de fusión de 52°C y efectivamente se fundió cerca de ese valor y

nuestra muestra junto con la de otros compañeros no fundía, el termómetro llegó hasta

200°C por lo cual decidimos apagarlo pues el ácido fumárico tiene un punto de fusión de

287°C

Ácido fumárico: C4H4O4 Punto de fusión: 287 °C Masa molar: 116,07 g/mol Denominación de la IUPAC: (E)-

Butenedioic acid Densidad: 1,64 g/cm³

Soluble en: Agua

Anhídrido maleico Masa molar: 98,06 g/mol

Fórmula: C4H2O3

Densidad: 1,48 g/cm³

Punto de ebullición: 202 °C

Punto de fusión: 52,6 °C

Masa inicial de anhídrido maleico Masa final de ácido fumárico

1.001g 0.71g

Rendimiento:

1.001𝑔 anhídrido maleico (1𝑚𝑜𝑙 anhídrido maleico

98.06𝑔)(

1 𝑚𝑜𝑙 Ácido fumárico

1𝑚𝑜𝑙 anhídrido maleico)(

116 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 Ácido fumárico) =

1.18 𝑔 Ácido fumárico

0.71𝑔

1.18𝑔𝑥100 = 59.92 ≈ 60% ácido fumárico

Mecanismo de reacción:

Hidrolisis del Anhídrido Maleico

Isomerización Cis-trans

ANALISIS DE RESULTADOS

Al realizar esta práctica se pudieron hacer todos los pasos sin dificultad, el punto de fusión

no se pudo comprobar bien pues el termómetro se podría haber tronado, sin embargo

suponemos que si obtuvimos ácido fumárico pues ya pasaban de los 200°C y no fundía.

Al hacer los cálculos del rendimiento nos salió un 60% de la sal obtenida, esto se pudo

deber a que al momento de cristalizar pudo haberse quedado parte del ácido en el matraz

y en el embudo, también pudo deberse a que parte del ácido se pudo ir en el filtrado con

el matraz kitasato.

CONCLUSIONES

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con

ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) aácido

fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida.

Una vez obtenido el ácido fumárico (trans ) pudimos comprobar la isomerización, mediante la

comparación de los puntos de fusión del producto obtenido y con el de anhídrido.

BIBLIOGRAFÍA

www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm

elperiodicoquimico.galeon.com/enlaces1463999.html www.quimicaorganica.net › ESTEREOQUÍMICA

CUESTIONARIO

1. ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la

reacción?

Con una cromatografía en capa fina usando como patrón el acido y

comparamos el que obtengamos para ver si es igual.

2. En una isomería cis/trans ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué

razón?

Generalmente los isómeros trans son los mas estables en comparación que los

cis,puesto que los grupos que se encuentran a los carbonos de doble enlace se

encuentranmas separados unos de otros.

3. En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque

razón?

El isómero Z es el más estable ya que además de que están separados los dos

sustituyentes con mayor jerarquía no se presenta un efecto de superposición.

4. Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:

5. Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del

producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?

Porque en el portaobjetos se pone la materia obtenida con otra que ya

se tiene y que debe ser pura, el determinar el punto de fusión, deben de

fundir igual. Si funde menos quizá se trate de otro compuesto o este

contaminado