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LABORATORIO DE CIENCIA BÁSICA
Práctica 2: Obtención de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona
Equipo 4:•Alma Basto Moo•K. Yuritza Domínguez Santos•Erick David Gómez Castillo•Mónica González Díaz•Carolina Solís Conde
UADYFacultad de Química
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OBJETIVOS
Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
Efectuar una condensación aldólica y una condensación aldólica cruzada dirigida.
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¿Qué es una reacción de síntesis?
Una reacción de síntesis o combinación, es cuando dos reactivos se combinan
entre sí para originar un producto diferente.
Se puede representar
mediante esta ecuación
A + B C
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¿Para que utilizamos la
síntesis orgánica?
La utilizamos en la preparación de sustancias
nuevas o iguales a las naturales, persiguiendo el
objetivo de que se produzcan con rendimiento y eficiencia.
Por lo general las sustancias de interés se encuentran en la
naturaleza a bajas proporciones, por lo que su comercialización resultaría en altos costos de
producción y sobreexplotación. Por lo tanto se usa la síntesis
orgánica.
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En la industria… Esta rama de la química es de gran
impacto en la industria de:
ALIMENTOSFARMACEUTI
CA
PINTURAS
POLIMEROS
COSMETICOS
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Los ésteres
Son un grupo de compuestos de fórmula general R-COOR.
Suelen tener olores agradables característicos de flores y frutos.
Sus propiedades organolépticas se dan debido a un conjunto de componentes en diferentes proporciones.
Raramente se usan en perfumes, pues a pesar de su olor, al contacto con el sudor de la piel se hidrolizan dando lugar a ácidos de olores no agradables.
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Para la obtención de un éster, podemos usar un tipo de reacción llamada:
ESTERIFICACIÓN
Es la preparación sintética de un éster
La más común es la llamada esterificación de Fisher, que consiste en la reacción de un ácido con un alcohol catalizada por
un ácido mineral.
La reacción inversa es una hidrólisis.
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Mecanismo (Reacción de esterificación)
Un ejemplo de esta reacción sería…
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SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO
En esta reacción un acido carboxílico reacciona con un alcohol para dar lugar al acetato de isoamilo o también etanoato de n-pentilo. La formación del acetato de isoamilo está influenciada
por los efectos de la temperatura, concentración y presión tanto de los reactivos como de los productos. Esta catalizada
generalmente por ácido sulfúrico concentrado.
Ácido acético Alcohol isoamílico Acetato de
isoamilo
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Características del Acetato de IsoamiloC7H14O2
Fisicas Propiedades
Peso molecular: 130.19 g/mol.Punto Flash: 25 °C.Temperatura de ignición: 380 °C.Presión de vapor: 4 mmHg a 20 °C.Solubilidad en agua: 0.1-1 g/ 100 ml.
Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido muy inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.Puede afectar al ser inhalado.
Produce irritacion en nariz, piel, garganta, ojos y pulmones. Es un
liquido inflamable y presenta peligro de incendio.
RIESGOS
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Técnica de ReflujoEl reflujo es el proceso que consiste en la ebullición de los reactivos, mientras que el vapor al ser condensado regresa al matraz de destilación como liquido. Este es usado para calentar muestras en tiempo prolongado a cierta temperatura, en la cual no se puede permitir la evaporación excesiva de líquidos.
La ventaja de esta técnica es que puede ser dejada por un tiempo largo sin necesidad de adicionar mas solvente. Esta
técnica es especial para reacciones en condiciones
controladas en tiempos largos.Montaj
e
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Reactivos en la síntesis de acetato de isoamilo
Alcohol isoamílico
Ácido acético Acido sulfúrico
Bicarbonato de sodio
C5H12O C2H4O2 H2O4S NaHCO3
Daño a la salud: La exposición
corta resultaría dañina, por lo tanto su daño es reversible
Daño a la salud: Una exposición corta puede provocar un daño menor, el cual puede ser permanente o temporario.
Daño a la salud: Alto. Una exposición corta puede provocar un daño mayor, el cual puede ser permanente o temporario.
Cuando se expone a un ácido moderadamente fuerte se descompone en dióxido de carbono y agua.
Inflamabilidad: Moderada
Inflamabilidad:Moderada
Inflamabilidad:Ninguno.
Temperatura de ignición: 350
°C.
Temperatura de ignición: 463 °C
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Bicarbonato de Sodio
El bicarbonato de sodio ayuda a regular el pH manteniendo en un punto medio, ni demasiado ácido ni demasiado alcalino. Cuando el bicarbonato de sodio se pone en contacto ya sea con un ácido o una sustancia alcalina, su efecto natural es neutralizar el pH. Más allá de eso, el bicarbonato de sodio tiene la capacidad de retardar más cambios en el equilibrio del pH, conocidos como tampón.
Esta capacidad dual de neutralizar y amortiguar permite que el bicarbonato de sodio haga cosas tales como neutralizar los olores ácidos, así como mantener el pH neutro.
NaHCO3 + CH3COOH → NaCH3COO + H2O + CO2 (gas)
Reacción con un ácido.
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Condensación aldólica
Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como agua o alcohol.
Es reversible debido a que se establece un equilibrio entre productos y reactivos.
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En condiciones básicas
la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que es un nucleófilo fuerte, a otro grupo carbonilo. El producto es un aldol.
El rendimiento de esta reacción aumenta al calentar la mezcla de reacción.
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Condensación aldólica cruzada ocurre cuando el enolato de una
cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie.
NOTA: El problema con esto es que se pueden obtener varios productos si no se seleccionan bien los compuestos
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BENZALACETONA
Benzaldehído Cetona
Condensación aldólica en medio básico
Aroma: similar a la vainillaMuy usado en industria de perfumería
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Síntesis de dibenzalacetona
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La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción de condensación aldólica.
Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalacetona o dibenzalacetona.
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Para la síntesis de la dibenzalacetona se requiere de una condensación aldólica cruzada
La reacción de condensación aldólica cruzada es la reacción de condensación llevada a cabo empleando 2 aldehídos distintos enolizables, es decir con hidrógenos .
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Mecanismo para la condensación aldólica
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La reacción en este experimento se lleva a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de benzaldehído y una parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y NaOH.
El proceso general a seguir consiste en filtración, lavado y cristalización del producto.
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El etanol acuoso favorece la formación de dibenzalacetona .
La razón es que los reactantes e intermediarios, incluyendo la dibenzalacetona son solubles en etanol acuoso y no se remueven de la solución reaccionante por simple separación o precipitación.
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La dibenzalacetona ha sido utilizada en preparaciones de protección contra el sol porque absorbe ciertos largos de onda de la luz ultravioleta.
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DIAGRAMA METODOLÓGICO
•Síntesis de acetato de isoamilo
•Síntesis de benzalacetona
•Síntesis de benzalacetona
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Agregar 2mL de alcohol isoamílico en matraz de 20 ml
Agregar 3mL de ácido acético
Adicionar 0.5mL de ácido sulfúrico concentrado
Reflujar mezcla a 1cm de altura sobre la placa de calentamiento
Colocar perlas de vidrio en el matraz
Esperar 1 hora
Síntesis de acetato de isoamilo
α
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Enfriar a temperatura ambiente
Transferir muestra a embudo de separación de 20mL
Agregar 1mL de agua fría
Separar fase acuosa
Lavar fase orgánica con 4mL de solución de bicarbonato de sodio al
5%
Lavar capa orgánica con 4mL de agua con 1.5mL de solución saturada NaCl
α
α
R1
R2
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Verter fase orgánica en vaso de precipitados
Secar fase orgánica con 0.5g de Na2SO4
Esperar 15 minutos
¿La solución sigue turbia?
Decantar solución
Añadir agente desecante
Na2SO4
Decantar solución
Guardar en recipiente seco
α
SI NO
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Mezclar 3mL de etanol en matraz erlenmeyer de 50mL
Adicionar 1.6g de benzaldehído
Añadir 1mL DE NaOH (0.5 M) en agua
Mantener mezcla a temperatura 25°-30°C en agua fría con agitación por 40
minutos
Neutralizar con HCl al 10%
β
Síntesis de benzalacetona
Añadir 2.5mL de acetona
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Lavar fase orgánica con 5mL de agua destilada
Lavar la fase orgánica con 5mL de solución de NaCl al 5%
Secar fase orgánica con NaSO4
anhídrido
Separar fase acuosa
Decantar producto en vaso de precipitado
Guardar en recipiente seco.
β
R3
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Agregar 12mL de etanol al matraz erlenmeyer de 50mL
Agregar 2.5mL de benzaldehído
Mezclar en el matraz 25mL de solución de NaOH (0.5 M) en agua.
Añadir 1mL de acetona
Agitar continuamente durante 20 minutos
Síntesis de benzalacetona
γ
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Frotar paredes mientras se agita
Filtrar precipitado en embudo büchner
Lavar con agua fría hasta neutralizar pH
Dejar secar unos minutos en el embudo büchner
Aislar una pequeña muestra del producto
Etiquetar el vaso con la muestra aislada
γ
γ
R4
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Recristalizar producto bruto con etanol-agua
Filtrar cristales obtenidos
Anotar la cantidad que se obtuvo de cristales
Calcular rendimiento
Determinar punto de fusión
γ
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Diagrama ecológico
R1:fase acuosa Na2SO4 + H2O y CH3OO- Na+ : Disolventes orgánicos no halogenados
R2: Na2SO4 + H2O + CH3OO- Na+ y NaHCO3 : Disolventes orgánicos no halogenados
R3: fase orgánica + H2O + NaCl : Disolventes orgánicos no halogenados
R4: precipitado + H2O: : Disolventes orgánicos no halogenados
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CÁLCULOS PREVIOS
1. Bicarbonato de Sodio al 5% %=gr/L*100 (5%)(100mL)/100= 5g
2. Hidróxido Sódico 0.5M M= n/L n=(0.5 mL)(0.1 mL)= 0.05n(40 gr/mol)=2gr
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3. HCl al 10% %=gr/L*100 (10%)(100mL)/(100)=10 mL
4. NaCl al 5% %= gr/L*100 (5%)(100mL)/(100)= 5mL
5. NaOH al 0.5M M= n/L n=(0.5 mL)(0.1 mL)= 0.05n(40
gr/mol)=2gr
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Referencias bibliográficas Barrio, P. J.; Andrés, C. D.; Antón, B. J.
Física y Química, 4ª ed; Editex: México, 2003; pp 214.
Climent, O. M.; Et al. Experimentación en Química: Química orgánica en ingeniería química, 1ª ed; Universidad Politécnica de Valencia: España, 2005; pp 147
Anderson, G. F.; Martínez, P. Experimentos de quimica organica con enfoques en ciencias de la vida, 1ª ed; Elizcom: Colombia, 2006; pp 117.
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http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf
http://organica1.org/1407_8/1407_9.pdf