Recristalizacin

Se sintetiz acetanilida a partir de anilina, anhdrido actico, usando cido actico glacial como catalizador para su posterior purificacin mediante el mtodo de recristalizacin, tambin se llev a cabo la eleccin de un disolvente que fue capaz de solubilizar al sustrato en caliente y que se cristaliz en frio.

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INTRODUCCIN

La recristalizacin es una de las tcnicas ms utilizadas para la purificacin de sustancias slidas, se basa en el hecho de que generalmente la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta, esta cualidad se aprovecha ya que al preparar una solucin saturada en un solvente caliente y luego enfriarlo, precipita en forma de cristales ordenados.1

DISCUCIN Y RESULTADOS

Se obtuvo el slido a purificar, en este caso acetanilida; la cual fue sintetizada a reflujo empleando anhdrido actico, anilina y cido actico glacial como catalizador (tabla 1), obteniendo en principio un lquido aceitoso ligeramente amarillo, al enfriarse se produjo un precipitado opaco blanco que evidencia que la acetanilida se haba formado. (Figura 1) .

Tabla 1. Propiedades de reactivos para sntesis de acetanilida.

Figura 1. Mecanismo de reaccin de la sntesis de acetanilida

Posterior a la obtencin del slido a purificar se llevaron a cabo las pruebas de solubilidad con diferentes disolventes (agua, ter etlico, acetato de etilo, etanol y acetona) tomando en cuenta que un buen disolvente para recristalizacin debe tener las siguientes caractersticas2:

Tener un bajo punto de ebullicin.

Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando est caliente.

El slido a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando el solvente est fro.

No debe ocurrir interaccin qumica entre el solvente y el slido a recristalizar.

Se eligi al agua como el mejor disolvente, ya que cumpli con todas las caractersticas antes mencionadas.

Para iniciar la purificacin del compuesto sintetizado, se elabor una mezcla saturada de acetanilida en agua, que se calent para disolverla completamente y una vez que el soluto estuvo completamente disuelto, se realiz la filtracin en caliente, en donde las impurezas insolubles en caliente fueron recogidas en el papel filtro utilizado para la filtracin por gravedad. El enfriamiento de la solucin dio como resultado que la acetanilida adoptara nuevamente su estructura slida, al volver a filtrar se separaron los cristales de las impurezas insolubles en frio (Imagen 1).

Imagen 1. Proceso de recristalizacion.

Finalmente se filtran los cristales de acetanilida al vaco (Imagen 2); para posteriormente dejar secar al aire.

La cantidad que se obtuvo de acetanilida fue 2.35 g, lo que representa un rendimiento del 61.31%.

Adems se midi el punto de fusin; con un aparato de Fisher Johns; en donde la medicin fue entre 112 y 114 C (Imagen 3).

Imagen 2. Filtrado al vaco

Imagen 3. Aparato de Fisher Johns

CONCLUSIONES

Se sintetiz acetanilida a partir de anhdrido actico, anilina y cido actico glacial como catalizador; posteriormente se aplic la tcnica de recristalizacin para su purificacin obteniendo 2.35 g de cristales con un color blanco nacarado, lo que representa un 61.31% de rendimiento.

BIBLIOGRAFA

1. Cristalizacin en disolucin. Conceptos bsicos, Grases F., Costa A., Shnel O., Revert, Espaa, 2000, pg. 89.

2. Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos, Ocampo R., Ros L., Universidad de Caldas, 2008, pgs. 27-28.

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