PRÁCTICA 5

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PRÁCTICA 5. PREPARACION DE CICLOHEXENO. OBJETIVOS. a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol. b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible. REACCIÓN. MATERIAL. SUSTANCIAS. INFORMACIÓN. - PowerPoint PPT Presentation

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  • PRCTICA 5PREPARACION DE CICLOHEXENO

  • OBJETIVOS

    a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol. b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reaccin reversible.

  • REACCIN

  • MATERIAL

  • SUSTANCIAS

  • INFORMACIN

    a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible. b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar: i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida que sta sucede. ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos. iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reaccin directa, etc. C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta una reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.

  • PROCEDIMIENTO

    Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin de determinar que mtodo es ms eficiente. Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de identificacin, la presencia de dobles enlaces C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturacin).

  • Mtodo A. Por destilacin fraccionada.

    Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1). En el matraz pera de una boca de 50 ml coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 ml de la solucin de permanganato de potasio. Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de pp con el mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz de bola y colecte todo lo que destile entre 80-85oC enfriando con un bao de hielo. Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. (Nota 2)

  • Sature el destilado con cloruro de sodio y decntelo en el embudo de separacin, lvelo 3 veces con una solucin de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez. Coloque, la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con sulfato de sodio anhdro. Esta fase orgnica debe ser ciclohexeno, el cual deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire (Nota 3). Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno (Nota 4). La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las pruebas de insaturacin, que se indican al final de este procedimiento. Mida el volumen obtenido

  • DIAGRAMA DEL EQUIPO

  • Mtodo B. Por reflujo directo.

    La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan. Por esta razn, slo un alumno pondr en prctica este mtodo en tanto los dems debern tomar en cuenta este resultado para hacer la comparacin respectiva. Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo. Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre con asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos.

  • Luego djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en una suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones de 5 ml de una solucin saturada de bicarbonato de sodio y squela con sulfato de sodio anhdro. Purifique por destilacin simple, empleando un bao de aire, el ciclohexeno obtenido. Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la reaccin.

  • PRUEBAS DE INSATURACIN.

    1) Reaccin con Br2/CCl4. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de bromo en tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo. 2) Reaccin con KMnO4. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de permanganato de potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.

  • Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos mtodosde obtencin del ciclohexeno.

  • NOTAS

    1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente con fibra de vidrio. 2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con su tapn en un bao de hielo. 3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco. 4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84o C. a 760 mm Hg ycomo la presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria D.F. es de 570-590 mmHg, el punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74oC.

  • ANTECEDENTES

    a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reaccin. c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reaccin. d) Reacciones de adicin a dobles ligaduras.

  • CUESTIONARIO

    1. - Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique. 2. - a) Qu es una reaccin reversible? b) Qu es una reaccin irreversible? c) Qu es una reaccin en equilibrio? 3. - Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta prctica. 4. - Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en la pera o matraz antes de desecharlos por el drenaje? 5. - Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de insaturacin 6. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

  • Espectros de I.R. Ciclohexanol

  • Ciclohexeno

  • Diagrama de tratamientos

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