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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Academia de Química Orgánica y Polímeros
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
Práctica 7Obtención del ácido benzoico por reactivo de Grignard
Grupo: 2IM40
ProfesorRosa Martha Pérez Gutierrez
González Alva Jeniffer Jocelyn Equipo 1
Cd. de México a 8 de abril de 2016
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
INTRODUCCIÓN TEÓRICA
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico
(alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en
química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes
para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y
otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió
el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en
presencia de un éter anhídrido (seco):
RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Método experimental general:
Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y
trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos
pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una pequeña cantidad de
activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de
calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser
necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo
atmósfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.
Práctica 2
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión de carbono o carboanión; es decir, la
sal de magnesio de un hidrocarburo ácido. Sin embargo es más exacto considerar que los reactivos de Grignard
contienen un enlace C-Mg covalente altamente polar, y no un enlace iónico entre C- y +MgX.
Carbonatación
La carbonatación es una reacción química en la que el hidróxido de calcio reacciona con el dióxido de carbono y forma
carbonato cálcico insoluble:
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
Ácido Benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría
pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Síntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reacción de óxido-reducción. La síntesis
más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl 3 para dar
tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio ácido (KMnO 4/ H+).
El producto será ácido benzoico.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta
reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo
(C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.
Práctica 3
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
REACCIÓN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIÓN
I.)
II.)
III.)
Práctica 4
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
IV.)
CUADRO DE COMPARACIÓN
USOS Y APLICACIONES
El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. Se encuentra presente en
forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por ejemplo.
Práctica 5
Propiedades Físicas Reactivos ProductosMg° Bromobence
noYodo Éter Ácido
Benzoico
NaCl
Edo. Físico y color Metal casi duro color
plata
Líquido incoloro, olor a benceno
Sólido cristalino, brillo metálico
Líquido incoloro, volátil
Sólido blanco,
olor picante
Solido cristalin
o o polvo blanco
Peso molecular 24.312 157.01 253.809 Mezcla de
pentanos
122.13 58.44
Punto de Ebullición 1100 156.1 184 30 249 +++++
Punto de Fusión 651 -30.6 113.5 ++++++ 121-123
804
Densidad 1.738 1.50 4.13 0.640 1.321 1.20
Solubilidad Agua Insoluble Poco Insoluble
Insoluble
Poco soluble
Fria y caliente
Solventes En éter Solns. orgánicas
Éter, benceno acetona,
CCl4
++++++ Benceno, éter y CCl4
Etanol, glicerina
Toxicidad +++++ Por inhalación
Por ingestió
n.
Por ingestió
n e inhalaci
ón
Ingestión irrita
los ojos
+++++
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales
El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante barato, útil contra
levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor
astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros
conservantes. En España se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso industrial,
algunos productos lácteos, en repostería y galletas, en algunas conservas vegetales, como el tomate o el
pimiento envasados en grandes recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustáceos frescos o
congelados, margarinas, salsas y otros productos.
CONCLUSIÓN
Se puede apreciar la importancia del reactivo de Grignard para la síntesis del ácido benzoico
ya que este actúa como un nucleófilo, ya ataca el átomo de carbono del grupo carbonilo.
Se obtuvo el ácido benzoico, aunque en cantidad mínima.
Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la
hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción.
Se utilizaron materiales con los cuales ya se está familiarizado trabajar aunque con la excepción de
que en esta práctica tenían que estar estrictamente en condiciones anhidras.
Uno de los usos más importantes del reactivo de Grignard es su reacción con compuestos
carbonÍlicos, ya que el enlace entre C-Mg es muy polar, ya que el carbono es un elemento con una
electronegatividad alta en comparación con el Mg que es muy electropositivo.
Práctica 6