Objetivo del experimento

Pre-reporte27 de Marzo del 2015Equipo #05Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 6: m-Dinitrobenceno

El objetivo de esta prctica es llevar a cabo experimentalmente la nitracin del nitrobenceno, ste es un hidrocarburo aromtico monosustituido, que experimenta la sustitucin de un hidrgeno por un grupo -NO2, el cual es un grupo desactivante, es decir atrae la densidad electrnica, adems orienta en direccin meta, se utilizan condiciones ms vigorosas durante la preparacin del m-Dinitrobenceno.

Ls tcnicas utilizadas en la prctica son el sistema de reflujo en bao mara, la filtracin al vaco y la cristalizacin . El m-Dinitrobenceno se recoge por la filtracin al vaco y se cristaliza en alcohol caliente, y de este modo se obtiene el hidrocarburo aromtico disustituido.

Las reacciones que se presentan son 2 como tal. La primera reccin es la preparacin del electrfilo que es el ion nitronio [NO2]+, y la segunda reaccin que es la principal es el ataque de electrfilo, la formacin del complejo sigma y la formacin del dinitrobenceno por prdida de un protn.

Mecanismo de reaccin: Preparacin del electrfilo [NO2]+

O

cido ntrico cido sulfricocido ntrico protonado

ion hidrogenosulfato

O O

H O N O + H O S O H H O N O + O S O H

H

O O+

O

H

cido ntrico protonado agua ion nitronio

+H O N O H O

H

O N O +

+

O

1.

2.

Mecanismo de reaccin: Formacin del dinitrobenceno

+

+

O N O

Paso 1Ataque electroflico

+

H N O

O

H N O

O

+

H N O

O

+

H N O

O

Paso 2Formacin del

complejo sigma

+

H N O

O

+

+

+

O

H

+

H

H

O

H

H

N

O

O

m-dinitrobenceno

Nitrobenceno

Ion nitronio

Ion hidronio

Paso 3Prdida de un

protn y formacin del m-dinitrobenceno

NO O

H N O

O

NO O

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

Identidad y propiedades fsicas

Propiedad fsica/Sustancia cido ntrico cido sulfrico

Estado fsicoAparienciaOlor

Punto de ebullicinPunto de fusin

NFPA

LquidoAmarillo plidoOlor sofocante

86 C-42 C1.5129 g/cm3 (20 C)

51 mm Hg (25 C)

DensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)

IRMiscible1.3971

340 C10 C

Miscible

LquidoAceitosoInodoro

0.97 mm Hg (146 C)1.8 g/cm3 (20 C)

1.4183

Peso molecular 63.02 g/mol 98.1 g/mol

Propiedad fsica/Sustancia Nitrobenceno Etanol

Estado fsicoAparienciaOlor

Punto de ebullicinPunto de fusin

NFPA

DensidadPresin de vapor Solubilidad (agua)

IRMiscible

LquidoIncoloroCaracterstico

46.1 g/mol79 C-117 C1.6 g/cm3 (20 C) 43.50 mm Hg (146 C)

1.361

Peso molecular

Caracterstico

211 C5 C1.20 g/cm3 (20 C)

0.15 mm Hg (20 C)0.002 g/ml (20 C)1.55

123.1 g/mol

Lquido Amarillo plido

NO2

m-dinitrobenceno

SlidoCristales amarillos Caracterstico

300 C90 C1.600 g/cm3 (20 C)

0.75 mm Hg (25 C) Escasa

No reportado

168.1 g/mol

SustanciaPrimeros auxilios

DerrameDesecho y tratamientoContacto con piel Contracto con ojos Inhalacin Ingestin

Nitrobenceno Lavar con agua en abundancia.

Usar regadera si es necesario. Quitar,

secar y lavar la ropa contaminada. Si contia la irrita-cin, proporcionar asistencia mdica.

Lavar con agua abundante du-

rante 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos (quitar las lentes

de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-

cionar asistencia mdica.

Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. En caso de paro respiratorio emplear mtodo de reanimacin

cardiopulmonar. Si respira con dificul-tad, dar oxgeno.

Proporcionar atencin mdica.

Lavar la boca con bastante agua. Dar a beber abundante

agua. Inducir vmito solo si est consciente. Aflojar ropas y prendas. Busque atencin

mdica inmediata.

Avisar al profesor. Ventilar el rea. Limpiar el lugar.

No tirar al drenaje. Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al

mismo.

cido ntrico Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla

inmediatamente y continuar lavando la piel con agua

abundante.

Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir

bien los prpados. Avisar al oftalm-

logo.

Mover al afectado al aire fresco.

Avisar al mdico.

No provocar v-mito. Beber agua

en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.

Avisar al profesor. Neutralizar con

sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al

drenaje.

No tire al cao. Los restos debern

colectarse en el recipiente destina-

do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos

residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.

cido sulfrico

Lave la zona daada con agua en abundancia. Si ha penetrado en la ropa, quitarla

inmediatamente y continuar lavando la piel con agua

abundante.

Lavar inmediata-mente con agua corriente, asegu-rndose de abrir

bien los prpados. Avisar al oftalm-

logo.

Mover al afectado al aire fresco.

Avisar al mdico.

No provocar v-mito. Beber agua

en abundancia. No efecte medidas de neutralizacin. Avisar al mdico.

Avisar al profesor. Neutralizar con

sosa custica dilui-da, cal o carbonato de sodio. No tire al

drenaje.

No tire al cao. Los restos debern

colectarse en el recipiente destina-

do para tal pro-psito. El profesor dispondr estos

residuos de acuer-do con tecnologa aprobada y con la legislacin local.

m-dinitrobenceno Retirar la ropa con-taminada y lavar con abundante agua y jabn.

Lavar con agua abundante durante 15 minutos como mnimo, abrin-

dole los prpados (quitar las lentes

de contacto si puede hacerse con facilidad) y propor-

cionar asistencia mdica.

Llevar al afectado a un lugar con aire fresco. Mantenerlo

en reposo en posicin conforta-ble para respirar.

Proporcionar atencin mdica.

Consultar inmedia-tamente al mdico.

Avisar al profesor. Recoger el material en envases secos y entregar al profe-sor. Lavar el resi-

duo con suficiente agua. Enjuagar

con agua el rea afectada.

Verter en el reci-piente designado por el profesor y entregarlo al

mismo.

Medidas de seguridad

Diagrama de flujo

3.17 ml HNO3 + 6.09 ml H2SO4

Agitar yenfriar (20-30C)

Calentar en bao mara (reflujo) p/30 min. (60 C)

Solidificacin

Enfriar con agua helada Agregar, agitar y medir temperatura (50-60C)

2.51 ml de nitrobenceno

Mezcla de reaccin

Slido + Fase acuosa

Agitacinvigorosa

50 gr hielo picado20 ml agua

Filtracin al vaco

c/abundante agua

Cristalizacin c/etanol caliente

Slido + Fase acuosa

m-dinitrobenceno

Bibliografa

Textos:

Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.

Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.

Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin, p.. 18-419. Mxico.

The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.

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