PREPARACION DE CICLOHEXENORESULTADOS PRACTICO

AUTOR: CAMPS LUIS ALEJANDRO

OBJETIVOS

a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible.

REACCIÓNES

PRUEBAS DE INSATURACIÓN.

1) Reacción con Br2/CCl4. En un tubo de ensayo se coloco 0.5 ml de solución de

bromo en tetracloruro de carbono, agregando 0.5 ml de ciclohexeno se observo El color rojizo marrón del bromo desaparece al agregar el ciclohexeno, se forma una solución transparente incolora, y en el fondo se forma un precipitado blanco.

2) Reacción con KMnO4. En un tubo de ensayo se coloco 0.5 ml de solución de

permanganato de potasio (acidule a pH 2 ó 3), agregando 0.5 ml de ciclohexeno y se observo que es de color purpura del el permanganato cambia a un color café y se observa un precipitado en el fondo del tubo.

PRUEBA DE INSATURACION

PRUEBA DE INSATURACION

MATERIAL

SUSTANCIAS

INFORMACIÓN

a) La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.

b) La reversibilidad de una reacción se puede evitar:

i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta sucede.

ii) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos.

iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción directa, etc.

C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.

PROCEDIMIENTO

• Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos procedimientos diferentes (Método A y Método B) y comparar los resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin de determinar que método es más eficiente.

• Luego se comprobará a través de reacciones específicas de identificación, la presencia de dobles enlaces C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturación).

Destilación Simple

• Monte un equipo de destilación.• En el matraz pera de una boca de 100 ml

coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo. Reciba el destilado en el matraz de bola y colecte todo lo que destile entre 80-85oC enfriando con un baño de hielo.

• Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2.

• Sature el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación, lávelo 3 veces con una solución de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.

• Coloque, la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de sodio anhídro. Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, el cual deberá purificar por destilación simple, empleando un baño de aire Colecte la fracción que destila a la temperatura de ebullición del ciclohexeno

• La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas de insaturación, que se indican al final de este procedimiento.

• Mida el volumen obtenido la cual fue 8 ml

Destilacion simple

• La realización de este método tiene por objetivo establecer una comparación con el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan. Por esta razón, sólo un alumno pondrá en práctica este método en tanto los demás deberán tomar en cuenta este resultado para hacer la comparación respectiva.

• Monte un equipo En el matraz pera de una boca coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo.

• Caliente el sistema con el mechero a través de la tela de alambre con asbesto, empleando un baño de aire, durante cierto tiempo.

• Luego déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reacción en una suspensión de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe entonces la fase orgánica, lávela con 3 porciones de 5 ml de una solución saturada de bicarbonato de sodio y séquela con sulfato de sodio anhídro. Purifique por destilación simple, empleando un baño de aire, el ciclohexeno obtenido. Mida el volumen obtenido la cual fue 8 ml. Calcule el rendimiento de la reacción.

• % Rend= (8 ml/10.5 ml) *100%= 76.19%

Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de obtención del ciclohexeno.

VolumenInicial

VolumenFinal

Rendimiento experimental (%)

Ensayo del Br2/CCl4

Ensayo de Bayer

(KMnO4)10.5 ml 8 ml 76,19% Positiva Positiva

NOTAS

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cúbrala exteriormente con fibra de vidrio.

2) Enfríe muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con su tapón en un baño de hielo.

3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.

4) El punto de ebullición del ciclohexeno es de 83-84o C. a 760 mm Hg ycomo la presión atmosférica en la Ciudad Universitaria D.F. es de 570-590 mmHg, el punto de ebullición del ciclohexeno es de 71-74oC.

ANTECEDENTES

a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos. Mecanismo de reacción.

c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una reacción.

d) Reacciones de adición a dobles ligaduras.

Espectros de I.R. Ciclohexanol

Espectros de I.R. Ciclohexeno

Analisis conforme agregado con el ciclohexanol que era transparente se iba haciendo amarillento) y agitar la

reacción que se produjo exotérmicamente este se iba reaccionando al protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno; la reacción siguió un mecanismo de eliminación unimolecular, observándose una burbuja oleosa en el centro de la muestra, debido a que el H2SO4 es aceitoso y poco miscible en ciertos . Una vez visto los vapores blancos se interrumpió la destilación, en la que se obtuvo una fase orgánica del destilado, una mezcla de ciclohexeno/agua y en el residuo del matraz el acido sulfúrico y materia orgánica degradada que se veía de color amarillento. Luego saturamos con cloruro se sodio, se decanto en el embudo de separación y se lavo con 5 ml de solución de NaHCO3 al 5 %. Luego Eliminamos la fracción acuosa y vaciamos el ciclohexeno a un vaso precipitado de 50 ml, en donde nos quedo es ciclohexeno puro sin agua, secamos con sulfato de sodio anhidro. Es decir en la fase acuosa se tenía el ciclohexeno impuro y húmedo, que se seco con sulfato de sodio anhidro, se decanto y se destilo por medio de la técnica de destilación simple a baño de aire para obtener el ciclohexeno puro del cual se obtuvieron 6 ml finales, que fue lo que obtuvimos. El rendimiento obtenido mediante la reacción de deshidratación del ciclohexanol para producir ciclohexeno fue de es de 76.19%. Y por ultimo hicimos las prueba de insaturación con permanganato de potasio acuoso que es un oxidante al reaccionar con un Alqueno, que en este caso la reacción nos dio como producto: Ciclohexanodiol-1,2 (ciclohexenglicol), y dióxido de manganeso que se observó en un precipitado café oscuro. Dándonos positiva la prueba, y con la prueba con bromo en presencia de tetracloruro de carbono al reaccionar con el Ciclohexeno origino un producto en el cual se le adiciono dos moléculas de bromo rompiendo el doble enlace formando (1,2_dibromociclohexano), observando que el bromo de color amarillo al entrar en contacto con el Alqueno cambio de color a ser transparente incoloro produciendo una adición electrofílica, rompiendo el doble enlace doble. Ambos ensayos son fáciles de ejecutar; en uno de ellos desaparece un color rojo, y  en el otro, uno púrpura, que es reemplazado por dióxido de manganeso marrón. En consecuencia, la experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un Alqueno es por su propiedad para descolorar una solución de bromo en tetracloruro de carbono