PREPARACION DE LA ACETANILIDA Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE LA p-NITROANILINA

OBJETIVOS

Sintetizar y purificar la acetanilida y la p-nitroacetanilida Hidrolizar en medio acido la p-nitroacetanilida hasta p-nitroanilina y purificar

esta por cristalización.

REACTIVOS

Acido acético glacial Anilina Anhídrido acético Etanol Éter

Acido sulfúrico concentrado Acido nítrico concentrado Acido clorhídrico concentrado Amoniaco concentrado

DIAGRAMA DE FLUJO

RESULTADOS Y ANALISIS

PREPARACION DE LA ACETANILIDA Y SU UTILIZACION EN LA SINTESIS DE LA p-NITROANILINA

PREPARACION DE LA ACETANILIDA

NITRACION DE LA ACETANILIDA y se forma p-NITROACETANILIDA

HIDROLISIS DE p-NITROACETANILIDA para formar

p-NITROANILINA

PREPARACION DE LA ACETANILIDA

Se transfirieron en un balón 4.5 mL de anilina y 7.5 mL de acido acético glacial. Luego, se adicionaron 7.5 mL de anhídrido acético. La mezcla de estos tres reactivos generó una reacción exotérmica. A esta mezcla reaccionante se le adaptó un condensador y calentó hasta ebullición durante 10 minutos y se enfrió con agua de la llave. El contenido se transfirió a un beaker que contenía hielo y 25 mL de agua destilada. Con esta adición se formaron inmediatamente unos cristales grandes y blancos de acetanilida. Los cristales se recolectaron por filtración al vacio y luego se lavaron con agua fría.

Se le adicionaron a los cristales 100 mL de agua destilada y se llevó esta solución hasta ebullición con el objetivo de solubilizar todos los cristales de acetanilida. Después del calentamiento se adicionó aproximadamente 1 g de carbón activado y se filtró la solución en un embudo que se encontraba previamente calentado para evitar la recristalización de la acetanilida sobre el mismo. El filtrado se recogió sobre un baño de hielo, para favorecer la cristalización de la acetanilida la cual fue recolectada mediante una filtración al vacío para determinar su punto de fusión y corrobar la exactitud del procedimiento desarrollado.

Masa obtenida de acetanilida= 5.7632 g

La masa teórica de la acetanilida se ilustra mediante los siguientes cálculos

4.5mLanilina×1.0217 ganilina1mLanilina

×1molanilina93.01g anilina

×1mol acetanilida1molanilina

×135.17 gacetanilida1mol acetanilida

=6.6816 gacetanilida

El porcentaje de error entre las masas de acetanilida es:

% error=D .teorico−D .experimentalD .teorico

×100%

% error=6.6816−5.76326.6816

×100%=13.74%

El punto de fusión experimental de la acetanilida fue de aproximadamente 110.4°C

El punto de fusión teórico de la acetanilida es (113-115)°C

+ +

Para observar la cercanía entre los datos teórico y experimental se realizó el porcentaje de error:

% error=D .teorico−D .experimentalD .teorico

×100%

% error=114−110.4114

×100%=3.15%

Según los resultados de los porcentajes de error obtenidos, se concluye que el procedimiento desarrollado cumplió con los objetivos inicialmente planteados.

NITRACION DE LA ACETANILIDA

Se adicionaron 7.5 mL de acido sulfúrico concentrado y 3.3671 g de acetanilida en un vaso de precipitados contenido dentro de un baño de hielo. Cuando toda la acetanilida se disolvió se añadió desde un embudo de separación la mezcla nitrante (3 mL de acido nítrico + 3 mL de acido sulfúrico concentrado) poco a poco cuidando de que la temperatura de la solución no excediera los 35°C ya que sin realizar este procedimiento la solución se podría quemar y los compuestos que se obtendrían serian diferentes. Después de adicionar toda la mezcla nitrante se dejó reposar la solución durante 5 minutos a temperatura ambiente.

Posteriormente, se trasvasó la solución a un vaso de precipitados que contenía hielo y 50 mL de agua destilada. Con el contacto, se formó inmediatamente un precipitado color amarillo-naranjado similar al color del jugo de maracuyá. Este precipitado se recolecto por filtración al vacío y correspondía a la p-nitroacetanilida y se determinó su punto de fusión experimental, el cual estuvo dentro del rango de (163.5-190.8)°C.

La masa que obtuvo de cristales fue de: 3.9126 g

Y la masa teorica que se debió haber tenido es:

HNO3 + H2SO4

+ H2O

3.3671g acetanilida×1molacetanilida135.17 gacetanilida

×1mol p−nitroacetanilida

1molacetanilida×180.17 g p−nitroacetanilida1mol p−nitroacetanilida

=4.4880g p−nitroacetanilida

El rendimiento de la reacción obtenida se ilustra a continuación:

3.91264.4880

×100%=87.17%