LAURA VIVIANA ANDRES FELIPE

PREPARACION DE LOS DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS ALIFATICOS, PREPARACION DEL CLORURO DE BUTIRILO

OBJETIVOS

Preparar el cloruro propririlo y estudiar su comportamiento químico al realizar la reacción de hidrólisis.

Poner en práctica las reacciones de los derivados funcionales de los acidos carboxílicos

REACTIVOS

Cloruro de tionilo Acido propanoico Etanol Alcohol amílico Anilina Solución saturada de NaCl

DIAGRAMA DE FLUJO

RESULTADOS Y ANALISIS

PREPARACION DE LOS DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS ALIFATICOS, PREPARACION DEL CLORURO DE BUTIRILO

PREPARACION DE CLORURO DE BUTIRILO

REACCIONES

HIDROLISISESTERIFICACIO

NFORMACION DE

AMIDAS

PREPARACION DEL CLORURO DE PROPILO

El cloruro de tionilo, al igual que el compuesto que se iba a preparar (cloruro de propirilo), son reactivos altamente lacrimógenos que afectan tanto las mucosas nasales, como garganta y ojos. Por tal, para prevenir dichas alteraciones fisiológicas se omitió el paso de la preparación del cloruro de propirilo y se trabajó directamente con el cloruro de propirilo. La reacción general que ilustra el proceso omitido es:

REACCIONES DEL CLORURO DE PROPILO

HIDRÓLISIS

Se adicionaron algunas gotas del cloruro de propirilo a 5 mL de agua fría en un tubo de ensayo, y se agitó fuertemente. Se observó una consistencia aceitosa y se produjo acido clorhídrico y acido propanoico. Por esta razón, es que en el papel tornasol se observó una coloración rojiza, indicando que el producto obtenido es acido y posee un pH de aproximadamente 3.La agitación fue necesaria para que la reacción fuera completa y no quedaran excesos de reactivos en solución.La reacción que ilustra lo sucedido en el tubo de ensayo es:

El mecanismo de reacción es el siguiente:

ESTERIFICACION

Reacción general:

2 mL de alcohol fueron adicionados a un tubo de ensayo dentro de un baño de hielo debido para que la reacción exotérmica que ocurriría mas adelante se viera favorecida, luego se adicionó 1 mL de cloruro de propilo gota a gota, observándose un fuerte desprendimiento de burbujas. Una vez completada la reacción se adicionaron 2 mL de una solución de cloruro de sodio saturada, formándose un precipitado coloidal blanco. Después de dejar la mezcla en reposo por 5 minutos, se observó claramente las dos fases formadas: la del solido blanco y la de la solución traslucida. El líquido obtenido tenía un olor característico a removedor (es importante recordar que este producto comercial contiene esencialmente acetato de etilo, el cual es un ester) ya que uno de los productos obtenidos era un ester: propanoato de etilo.

Esta misma prueba se realizó empleando alcohol amílico y el resultado obtenido después de dejar en reposo la solución coloidal fue la formación de tres fases: una solida (color blanco) y dos liquidas. El olor característico de la solución era muy similar a un dulce conocido popularmente como bananita de aguardiente.

FORMACION DE AMIDAS

Ase adicionaron 0.5 mL gota a gota del cloruro de propilo a un tubo de ensayo que contenía 1 mL de anilina. La solucion se agitó constantemente, observándose un desprendimiento de vapores blancos y la aparición de una masa blanca con consistencia similar a la de la vaselina. La reacción fue extremadamente exotérmica. Después, se disolvió esta masa con la ayuda de 15 mL de agua y una varilla de agitación con el objetivo de obtener cristales mas definidos cuando se realizara el proceso de filtración al vacio. Una vez obtenidos los cristales, se juagaron con un poco de agua fría, y se recristalizaron con etanol caliente. Se determinó el punto de fusión de la amida formada para comprobar su grado de pureza. El dato obtenido es: (95.8-108) ºC

PREGUNTAS DE LA GUIA

Comparar el punto de ebullición del acido propionico con los de: propanoato de metilo, cloruro de propionilo, anhídrido propionico, y el propanonitrilo. ¿Cuál de los compuestos presenta un punto de ebullición más alto?

RESP: /

DERIVADOS P. DE EBULLICION (ºC)

propanoato de metilo

79,9

cloruro de propionilo

80

propanonitrilo 97acido

propionico141

anhídrido propionico

168

Seleccionar un método para convertir

a) Una cantidad limitada de amina en una amida

RESP: / Si se dispone de poca cantidad de una amina se puede emplear la reacción producida en el laboratorio, la cual consiste en poner a reaccionar haluros de alcanoílo con una amina. Dependiendo de la amida que se quiera obtener, se escogen los reactivos a emplear.

b) Una cantidad limitada de un acido orgánico en una anilida.

RESP: / Las amidas se pueden formar por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias.  La reacción se realiza bajo calefacción. La reacción se efectuaría en tres etapas, de la siguiente forma:

¿Cómo preparar el anhídrido acético en el laboratorio y como reacciona este compuesto con:RESP: /

a) Etanol

Un anhídrido mas un alcohol produce un ester.  La reacción se realiza aplicando un calentamiento ligero.

Etapa 1. Adición del alcohol

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Eliminación

b) Agua

Los anhídridos reaccionan con agua para producir ácidos carboxílicos.  La reacción puede realizarse sin catálisis ácida siempre y cuando se aplique un ligero calentamiento.

Etapa 1. Adición de agua

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Eliminación

c) Anilina

Los anhídridos reaccionan con aminas y/o amoniaco para formar amidas. Además de una amida se obtiene también un acido carboxílico.

Etapa 1. Adición de amoniaco

Etapa 2. Equlibrio ácido-base

Etapa 3. Eliminación

CONCLUSIONES

Los ácidos carboxílicos proveen importantes aplicaciones no solo en las industrias químicas, sino también en procesos metabólicos del cuerpo humano, o en los alimentos que se consumen.

Los ácidos carboxílicos son compuestos de los cuales se pueden extraer una gran variedad de derivados, los cuales tienen funciones específicas en campos especializados de la química, por ejemplo, los anhídridos son empleados en los laboratorios como sustancias absorbentes de agua en muestras acuosas, cuando se requiere de la extracción de esta.

BIBLIOGRAFIA

Química Organica Básica y Aplicada de la Molécula a la Industria, Eduardo Primo Yúfera, tomo I; editorial REVERTÉ S.A, Universidad Politécnica de Valencia.

http://www.quimicaorganica.org/anhidridos-teoria/nomenclatura-de-anhidridos.html

Química Organica Moderna, Rodger W. Griffin Jr, editorial REVERTÉ S.A