Presentación tarea 2
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Familia Grupo Funcional Ejemplos
Ácidos Carboxílico
s
– COOHH-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acéticoEs el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante
Ésteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexiloSe usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmicoÁcido metanoico
Ácido acéticoÁcido etanoico
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metiloEtanoato de metilo
Acetato de pentiloEtanoato de pentilo
Compuestos oxigenados IIICompuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)
Moléculas orgánicas que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) unido al carbono de un
grupo carbonilo (-C=O)
La combinación de estos grupos se denomina grupo
carboxílico (-COOH)
Tienen carácter ácido porque en las reacciones
ácido base se cede el átomo de H unido al átomo
de O
Ácido carboxílico (R-COOH)
Ácidos Carboxílicos
R C OH
O
Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).
Ácido acético (ácido etanóico)
Ácido láctico
Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ácidos carboxílicos (R-COOH):
Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “–dioico” al nombre raiz. (R).
Ej: ácidos etanoico, CH3- COOH
ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO
ACIDO METANOICO(ácido fórmico)
ACIDO ETANODIOICO(ácido oxálico)
ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”.
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Ejemplos:
Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación:
“ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:Ácido 2-
hidroxipropanotricarboxilico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Excepción:
Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:
C
O
OH
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ejemplos:
ÁCIDO O-METILBENZOICO
ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO
ÁCIDO P-CLOROBENZOICO
Ácido etanodioico(ácido dietanoicoácido oxálico )
ÁCIDO 2-
HIDROXIPROPANOICO
ácido láctico
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturanomenclatura
Grupos acilo:
Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo.
Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:
.Grupo acilo
.
Grupo acetilo
.
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclaturanomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.
Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo
Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter
polar a los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos
alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono.
Ácidos Carboxílicos. PropiedadesÁcidos Carboxílicos. Propiedades
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan
puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de
carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético,
al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3,
4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto
de fusión se eleva de manera irregular.
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaimportancia
Ácido metanóico o ácido fórmico:
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder
Ácido lácticoCompuesto producido durante el metabolismo celular
Acido propanoico
Se utiliza como conser-
vante. El ácido propanoico
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas
bacterias.
Es un ácido que se
encuentra en el vinagre,
siendo el principal
responsable de su sabor y
olor agrios
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importanciaimportanciaLos ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido
palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula
CH3(CH2)14COOH
Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H
del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo
alquilo (-R)
Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
Ésteres
R C O R’
O
ÉsteresÉsteres
Ésteres (R-COOR’):
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente).
Ej.:
ÉsteresÉsteres
Ejemplos:
propanoato de metilo
metanoato de metilo(formiato de metilo)
metanoato de butilo.
formiato de butilo
butanoato de metilo
(butirato de metilo)
etanoato de fenilo (acetato de fenilo)
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)