Problemas de Química Orgánica

El rol especial del Carbono 1. Explica por qué el carbono forma enlaces covalentes, enlaces no iónicos con la mayor parte de

los elementos.

2. El carbono forma dobles enlaces relativamente fuertes, no sólo consigo mismo, sino con otros

no metales como nitrógeno, oxigeno, fósforo y azufre. Por qué es importantes esto en términos

de la gran diversidad de compuestos de carbono?

3. En The Life Puzzle, Graham Cairns-Smith propone tres reglas para especular acerca del origen de

la vida: (1) tener una buena visión de los átomos y de lo que pueden hacer, (2) tener una buena

visión de los organismos y ver cómo funcionan, y entonces (3) poner un organismo junto en la

forma más fácil que se pueda imaginar. Reporta dos hipótesis para explicar la sorprendente

similitud bioquímica fundamental entre la vida en todas sus formas: Que “los primeros

organismos en la Tierra tenían una composición similar a las formas modernas.” O que “la

uniformidad bioquímica moderna es un producto de la evolución -un tributo a la eficacia de la

selección natural- en lugar de una indicación de que la vida depende únicamente de

aminoácidos, purinas y así sucesivamente.” Especular sobre algunos de los méritos de estas

hipótesis, o proponer una hipótesis alternativa.

Hidrocarburos saturados: Alcanos y cicloalcanos 4. Usa ejemplos para explicar la diferencia entre hidrocarburos insaturados y saturados y entre los

de cadena lineal y ramificada.

5. Explica por qué es mejor describir que el butano es un hidrocarburo "de cadena lineal" que decir

que es un “hidrocarburo lineal".

6. Utiliza el hecho de que los alcanos de cadena lineal tienen un grupo CH3 en cada extremo y una

cadena de grupos CH2 en el medio para explicar por qué los alcanos tienen la fórmula general

CnH2n+2. Escribe las fórmulas genéricas para cicloalcanos, alquenos y alquinos.

7. Describe la diferencia entre el n-pentano, isopentano y neopentano. Clasifica los compuestos ya

sea como estereoisómeros o isómeros constitucionales

8. Predecir el número de isómeros constitucionales del heptano, C7H16.

9. Escribe la fórmula molecular del hidrocarburo saturado que tiene la siguiente estructura

carbonada y nombra el compuesto.

10. Escribe la fórmula molecular del hidrocarburo saturado que tiene la siguiente estructura

carbonada y nombra el compuesto.

11. Explica por qué es posible aislar diferentes isómeros constitucionales de butano, pero no

diferentes conformaciones del butano.

12. Dos de las conformaciones del butano se pueden describir mediante los siguientes esquemas,

conocidos como proyecciones de Newman, que muestran hacia abajo el enlace C2-C3 en el

butano. ¿Cuál de estas conformaciones es más favorable?.

13. Dar el nombre sistemático (IUPAC) al siguiente compuesto

Estructura de los hidrocarburos 14. Escribe la fórmula para el compuesto conocido como 1-metil-1-clorociclopentano.

15. Dibuja la estructura de 2,3,4-trimetil4-etiloctano

16. Proporcionar el nombre sistemático para el compuesto de la siguiente proyección de Newman:

17. Una forma de decidir si un par de estructuras representan diferentes compuestos es escribir el

nombre sistemático de cada estructura. Utiliza este enfoque para decidir si las siguientes son las

descripciones de diferentes isómeros o de un mismo compuesto

Hidrocarburos no saturados: Alquenos y alquinos 18. Dibuja las estructuras de todos los alquenos que tienen la fórmula C6H12 y nombra los

compuestos.

19. Dibuja las estructuras de todos los alquinos que tienen la fórmula C5H8 y nombra los

compuestos.

20. Explica por qué está en un error el nombre de un compuesto de 3-penteno. ¿Cuál sería el

nombre correcto del compuesto?

21. Utiliza la teoría vista para predecir la forma del tetrafluoroetileno (C2F4) molécula que es la

materia prima utilizada para hacer teflón.

22. Explica por qué los alquenos pueden formar dos isómeros constitucionales y estereoisómeros.

Cuál es la característica de un par de alquenos que se puede utilizar para decidir si son isómeros

constitucionales o estereoisómeros?

23. Explique por qué los alquinos pueden tener isómeros constitucionales pero no estereoisómeros.

24. Describa la hibridación en cada uno de los átomos de carbono en el compuesto siguiente.

25. ¿Cuál de los siguientes compuestos no tienen la misma fórmula molecular que los demás?

(a) ciclopentano (b) metilciclobutano (c) 1-penteno (d) pentano

(e) 1,1-dimetilciclopropano

26. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isómeros cis/trans?

(a) CHCl3 (b) F2C=CF2 (c) Cl2C=CHCH3 (d) FClC=CFCl (e) H2C=CHF

27. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isómeros cis/trans?

(a) 1-penteno (b) 2-penteno (c) 2-metil-2buteno

(d) 1-cloro-2-buteno (e) 2-pentino

28. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos isómeros serían constitucionales?

29. Determina si los siguientes compuestos son isómeros. Explica por qué o por qué no.

30. Dibuja la estructura del cis-2,3-dicloro-2-hexeno

31. Dibuja la estructura del 2,6-dimetil-3-heptino

32. Dibuja la estructura del trans-6-metil-2-hepteno

33. Dibuja la estructura del ciclohexeno

34. Dibuja la estructura del 2,3-dimeti-2-penteno. Explica por qué el compuesto no puede existir

como un par de isómeros cis/trans.

Reacciones de alcanos, alquenos y alquinos 35. Escribe una ecuación balanceada para la reacción en la que el isooctano, C8H18, arde en oxígeno

para formar CO2 y vapor de H2O.

36. Definir lo que es una reacción de adición y da un ejemplo de una reacción de adición de un

alqueno.

37. Predecir el producto de la reacción de adición entre Br2 y 2-penteno.

38. Predecir el producto de la reacción de adición entre el agua y 1-penteno en presencia de ácido

sulfúrico.

39. Predecir el producto de la reacción de adición entre exceso de H2 y 2-pentino en presencia de un

catalizador de metal de platino.

40. ¿Cuál de los siguientes es un producto de la reacción entre el cloro y el etileno?

(a) CH3CHCl2 (b) CH3CH2Cl (c) Cl CH2 CH2Cl (d) Cl2CHCHCl2

41. ¿Cuál de lo siguiente no reacciona rápidamente con Br2 disuelto en CCl4?

42. Suponga que HI se suma a un doble enlace C=C de acuerdo con la regla de Markovnikov. Dibujar

la estructura y el nombre del producto de la reacción entre el yoduro de hidrógeno y

2-metil-2-2-penteno.

43. Los intentos iniciales para confirmar la regla de Markovnikov por la adición de HBr a un alqueno

se complica por el hecho de que las reacciones no siempre dan el mismo producto. Ahora

sabemos que el HBr se agrega a un doble enlace C=C según la regla de Markovnikov a menos

que el disolvente está contaminada con una fuente de radicales libres. Dibuja las estructuras y

nombra los productos de ambas, la adición Markovnikov de HBr al 1-penteno y la adición anti-

Markovnikov de HBr que se produce en presencia de un contaminante por los radicales libres.

Estructura de los hidrocarburos 44. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos: anilina, anisol, benceno y ácido

benzóico.

45. Dibuja las estructuras de orto-, meta- y para-bromotolueno.

46. TNT es la abreviación del 2,4,6-trinitrotolueno. El tolueno es un derivado del benceno en el que

un grupo metilo sustituye a uno de los átomos de hidrógeno. El trinitrotolueno es un derivado

de tolueno en el que grupos NO2 han reemplazdo tres átomos más de hidrógeno en el anillo de

benceno. Dibuja todas la estructuras posibles de los isómeros del trinitrotolueno . Etiqueta el

isómero que es el 2,4,6-trinitrotolueno.

47. En un examen, un estudiante describió el benceno como una mezcla de dos estructuras que

están siendo rápidamente convertidas de una a la otra. ¿Qué está mal con esa respuesta?

48. Explica por qué los 12 átomos de una molécula de benceno se encuentran todos en el mismo

plano.

La Química de los Productos del Petróleo y del Carbón 49. Explica por qué una mezcla de CO y H2 se puede utilizar como combustible. ¿Cuáles son los

productos de la combustión de la mezcla, que una vez fue conocido como "gas de agua".

50. El gas natural, éter de petróleo, gasolina, queroseno, y el asfalto son diferentes formas de

hidrocarburos que desprenden energía cuando se queman. Describe cómo las sustancias

difieren. ¿Qué pasa con los puntos de ebullición de las mezclas cuando el promedio del largo de

la cadena aumenta?

51. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene el mayor número de octano?

(a) n-butano (b) n-pentano (c) n-hexano (d) n-octano

52. ¿Cuál de las siguientes situaciones no aumentará el número de octano de la gasolina?

(a) aumento de la concentración de los alcanos de cadena ramificada (b) el aumento de la

concentración de cicloalcanos (c) el aumento de la concentración de hidrocarburos aromáticos

policíclicos (d) el aumento del tamaño medio de las cadenas de hidrocarburos

53. Describe cómo la forma de craqueo térmico y craqueo catalítico aumenta la cantidad de

gasolina de alto octanaje que se puede obtener de un barril de petróleo. Explica por qué ni la

reforma térmica ni el reformado catalítico pueden lograrlo.

54. El gas de hulla pueden obtenerse cuando el carbón se calienta en ausencia de aire. El gas de

agua se puede obtener cuando el carbón reacciona con el vapor. Describe la diferencia entre los

gases y explica por qué se puede extraer cantidad mucho más gas de agua de una tonelada de

carbón.

Actividad Óptica 55. Describe la diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros. Lo característico de

una molécula podría ser usada para distinguir entre las dos formas de isómeros?

56. Los objetos que no se pueden superponer sobre sus imágenes especulares se dice que son

quirales, y las moléculas quirales son ópticamente activas. ¿Cuál de las siguientes moléculas son

ópticamente activas?

(a) CH4 (b) CH3Cl (c) CHCl3 (d) CHFCl2 (e) CHFClBr

57. ¿Cuál de las siguientes moléculas son ópticamente activas?

58. La Coniina es el ingrediente activo en el veneno conocido como la cicuta que se le dio a Sócrates

en el 399 a. C. Utilice el siguiente diagrama de la estructura de la coniina para predecir si el

compuesto es ópticamente activo.

59. Utilizar la estructura de la cafeína que se muestra a continuación para predecir si el compuesto

es ópticamente activo.

60. Determinar el número de centros de quiralidad en la estructura de la vitamina C

61. Predecir si el compuesto siguiente es quiral.

62. ¿Cuál de los siguientes compuestos, los cuales juegan un papel importante en la química de los

sistemas biológicos, es quiral?

63. ¿Cuáles de los átomos de carbono (si existen) en el 2-bromo-3-metilbutano son quirales?

64. Determine si los siguientes isómeros son enantiómeros o diastereoisómeros. Qué característica

de la molécula puede ser utilizada para tomar la decisión?

Estructura de los carbohidratos 65. Determine si los siguientes isómeros son enantiómeros o diastereómeros. Qué característica de

la molécula puede ser utilizada para tomar la decisión?

66. Determinar si el compuesto siguiente es el enantiómero R o S de 2-bromobutane