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8/17/2019 PROPUESTA APROBADA (1)
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SÍNTESIS DE ASPIRINA
Juan David Burbano-1425650
Kevin David Pérez-1425650
Universidad del Valle
1- IMPORTANCIA Y APLICACIONES
El ácido acetilsaliclico !o!ular"ente conocido co"o as!irina se utiliza co"o anal#ésico$
antiin%la"atorio$ anti!irético & antia#re#ante !la'uetario( )u *istoria se re"onta al a+o
1,6 cuando se descubri. 'ue el e/tracto de corteza de sauce era ca!az de reducir los
snto"as %ebriles$ en 15 se aisl. e identi%ic. el verdadero !rinci!io activo 'ue era el
ácido saliclico$ dic*a sustancia !udo entonces sintetizarse 'u"ica"ente & as$ un"is"o !roducto !resentaba las !ro!iedades de un anal#ésico anti!irético & de
antiin%la"atorio( )in e"bar#o$ la acidez relativa"ente alta !Ka de 2$,3 causaba 'ue
estuviera li"itado !or sus !ro!iedades acidas & conduca a e%ectos secundarios no
deseados$ &a 'ue !roduca irritaci.n en las "ucosas de la boca$ del es.%a#o & del
est."a#o( En 1 el 'u"ico éli/ o%%"an dise+. una sntesis del ácido acetilsaliclico
en un es%uerzo !ara reducir los e%ectos secundarios del %ár"aco al tie"!o 'ue conservara
sus !ro!iedades tera!éuticas( Ba&er co"enz. a co"ercializar este nuevo "edica"ento
bao el no"bre de as!irina en 1( 7a as!irina actual"ente es un %ár"aco re#istrado en"ás de ,0 !ases$ & se esti"a 'ue el consu"o diario es alrededor de cien "illones de
as!irinas considerando su bao costo & venta libre es uno de los %ár"acos "ás usados(
7a as!irina se obtiene a través de una reacci.n de esteri%icaci.n donde se !roduce un
éster a !artir de un ácido carbo/lico & un alco*ol 'ue en este caso es el ácido saliclico
esteri%icaci.n de isc*er3 es un !roceso 'ue s.lo se !roduce si se utiliza co"o
catalizador un ácido( 8or"al"ente esta sntesis se lleva acabo con ácidos de Bronsted-
7o9r& 'ue act:an co"o donantes de !rotones1( )in e"bar#o$ no todos los ácidos tienen
!rotones !ara donar$ co"o en el caso de cloruro %érrico 'ue es un ácido de 7e9is$ el cual
act:a co"o ace!tor de !ares electr.nicos( En este !ro&ecto el cloruro %érrico act:a co"o
un ácido de 7e9is & ace!ta !ares de electrones del ácido saliclico !ara %or"ar un
co"!leo( Des!ués$ la reacci.n !rocede a través de una serie de !roductos inter"edios
!ara sintetizar la as!irina2(
https://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetariohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antiagregante_plaquetario
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Reacciones:
or"aci.n de as!irina;
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2- REACTIVOS Y MATERIALES
Reactivos:
Reactivo Cantidad
cido sa!ic"!icoC#$%O&
1'( )
An*"d+ido ac,tico
C$%O& ./C$&CO02O
'(( L
C!o++o 3,++ico
4eC!& 1'(( M
5 )otas
Acetato de eti!o6
C$7O2
1 !
Inst+entos:
Cantidad Inst+entos
2 Vaso de %(( L
2 T8os de ensa9o
1 a++a de a)itaci;n
1 Ani!!o de so
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1( Pre!arar un ba+o de a#ua caliente llenando un vaso de 600 "7 con 50-450 "7 de
a#ua del #ri%o$ a+adir una barra de a#itaci.n al vaso de !reci!itados$ a#itar & calentar a
ebullici.n(
26 Estabilizar el vaso en el !lato caliente con un anillo de so!orte & a!o&o del anillo(
&6 >ara un !edazo de !a!el li"!ia !esa( Pesar a!ro/i"ada"ente 1$0 #ra"os de ácido
saliclico( )e re#istra la "asa e/acta en la oa de Datos( >rans%erir el s.lido a un
Erlen"e&er de 125 "l li"!io(
6 En la ca"!ana de *u"os$ a+adir 4$00 "7 de an*drido acético al "atraz Erlen"e&er
usando una !i!eta de
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116 )e !esa un trozo de !a!el de %iltro & un vidrio de relo( )e re#istra la "asa e/acta de
cada uno en la oa de Datos( =olocar el !a!el %iltro en el e"budo BCc*ner( u"edecer
el !a!el de %iltro con 1-2 "7 de a#ua desionizada( =olo'ue un tubo de #o"a al brazo
lateral del "atraz de %iltraci.n( Ana el e/tre"o o!uesto del tubo de #o"a a un as!irador
de a#ua( Encienda el as!irador !ara sellar el !a!el de %iltro en el e"budo(
126 >rans%erir el s.lido del "atraz de reacci.n utilizando una varilla de vidrio( Ase a#ua
desionizada !ara enua#ar el "atraz de reacci.n & la !unta de cauc*o( 7avar los cristales
reco#idos en el !a!el de %iltro con a#ua desionizada *asta 'ue los cristales sean de color
blanco(
1&6 e!etir el !roceso de lavado de nuevo( Dea as!irar en durante 5-10 "inutos !ara
secar el !roducto( @!a#ar el as!irador & desconecte el tubo de #o"a(
1( etire el !a!el de %iltro con cuidado desde el e"budo BCc*ner & trans%erirla al del
vidrio de relo !re-!esado( =olo'ue el vidrio de relo en un área se#ura !ara secar(
156 )e !esa el vidrio de relo$ !a!el de %iltro & cristales( )e re#istra la "asa en la oa de
Datos( =alcular la "asa %inal de los cristales & el rendi"iento !or ciento de su as!irina2(
El ácido acetilsaliclico !uede !uri%icarse !or recristalizaci.n en una "ezcla de disolventes
!or ee"!lo etanol o a#ua( Para ello se coloca la as!irina obtenida en un vaso de
!reci!itado de 100 "7 & se disuelve en la "enor cantidad !osible de etanol caliente$
a+adir lenta"ente a#ua %ra *asta enturbia"iento$ calentar un !oco "ás( )i *a&
i"!urezas %iltrar en caliente( Dear en%riar la soluci.n a te"!eratura a"biente durante 10 a
15 "inutos( =uando se inicie el enturbia"iento$ se rasca la !ared del vaso con una varilla
de vidrio$ *asta 'ue recristalice la as!irina( En%riar en ba+o de *ielo durante 10 "inutos
!ara co"!letar la cristalizaci.n & %iltrar a vaco en BCc*ner( 7avar los cristales con
!orciones de "l de a#ua %ra *asta 'ue las a#uas de lavado no den color violáceo al
a+adirle unas #otas de cloruro %érrico$ Poner los cristales en una cá!sula de Petri a secar
al aire( Pesar el !roducto & calcular el rendi"iento del !roceso de recristalizaci.n(
tro solvente de recristalizaci.n !uede ser el acetato de etilo( El a#ua caliente no es un
disolvente de recristalizaci.n adecuado !or'ue en la disoluci.n caliente$ la as!irina
e/!eri"enta una *idr.lisis !arcial a ácidos saliclico & acético(
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- CARACTERIACIN:
Test de c!o++o 3,++ico
7a adici.n de cloruro %érrico al ácido saliclico !roduce un color es!ec%ico causado !or la
reacci.n del ácido saliclico con el ion e( 7os áto"os de o/#eno del #ru!o -= &
del #ru!o - del ácido saliclico %or"an un co"!leo con el ion "etálico( Dic*o co"!leo
!resenta un intenso color violeta( En el caso es!ec%ico de la as!irina$ el #ru!o - *a
sido ree"!lazado !or el #ru!o éster --==$ lo cual i"!ide la %or"aci.n del co"!leo(
>o"ar 2 tubos de ensa&o e identi%icarlos co"o >ubo 1 & >ubo 2( En cada tubo adicionar 1
"l de etanol & una #ota de soluci.n al 1F de cloruro %érrico e=G 3( En el >ubo 1 a#re#ar
una !e'ue+a cantidad de ácido saliclico(
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5- MANEFO DE RESIDGOS
7'uido corres!ondiente a las a#uas "adres de la sntesis %iltrado3; descartar !or la
!ileta( Dear correr a#ua(
7'uido corres!ondiente a las a#uas "adres de la recristalizaci.n %iltrado3; colocar en
reci!iente rotulado IEtanol !ara recu!erar( Posterior"ente el etanol se recu!erará
realizando una destilaci.n(
7'uido corres!ondiente a los lavados; descartar !or la !ileta( Dear correr a#ua(
).lido obtenido; al"acenar en reci!iente rotulado Icido acetilsaliclico obtenido5(
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%- 4IC$AS DE SE>GRIDAD
Esta8i!idad ToHico!o)"a Desec*o Eios( )ensaci.n de
'ue"az.n( Dolor de cabeza(
Lérti#o & di%icultad res!iratoria(• =ontacto con la !iel !roduce
enroeci"iento( Mue"aduras
=utáneas( @"!ollas(• =ontacto con los oos
enroeci"iento( Dolor(
Mue"aduras ?raves( Pérdidade visi.n(
• Gn#esti.n causa dolor de
#ar#anta$ sensaci.n de
'ue"az.n( Dolor abdo"inal(
L."itos( )*ocN(
7os restos del
!roducto
deberán
eli"inarse !or
incineraci.n( 8o
verter en nin#:n
siste"a de
a#uas(
Bata$ #uantes$ ta
bocas$ #a%as
"ani!ulaci.n
ca"!ana
e/tracci.n(
Esta8i!idad ToHico!o)"a Ei
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cido aceti!sa!ic"!ico .
CB$7O
7a sustancia se desco"!one en
contacto con a#ua caliente o
cuando es disuelta en solucionesde carbonatos e *idr./idos
alcalinos( Durante un
calenta"iento intenso se !roducen
*u"os t./icos( eacciona con
o/idantes %uertes$ ácidos %uertes$
bases %uertes(
• Gn*alaci.n tos !esadez(• =ontacto con la !iel & oos
!roduce enroeci"iento
Esta8i!idad ToHico!o)"a Ei
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C!o++o3,++ico . 4eCL&
7a sustancia se desco"!one al calentarla
intensa"ente$ a "ás de 200H=
!roduciendo #ases t./icos & corrosivos$
inclu&endo cloro & cloruro de *idr.#eno(
7a sustancia se desco"!one en contacto
con a#ua !roduciendo cloruro de
*idr.#eno( 7a disoluci.n en a#ua es
"oderada"ente ácida( eacciona
violenta"ente con "etales alcalinos$
cloruro de alilo$ ./ido de etileno$ estireno
& bases$ ori#inando !eli#ro de e/!losi.n(
@taca al "etal$ %or"ando #as
co"bustible(
• Gn*alaci.n !roduce
tos( Dolor de
#ar#anta(• =ontacto con la !iel
!rovoca
Enroeci"iento(
Dolor(• E%ecto en los oos
Enroeci"iento(
Dolor( Lisi.n borrosa(• Gn#esti.n !roduce
dolor abdo"inal(
L."itos( Diarrea(
)*ocN o cola!so(
Bata$ #uante
#a%as
#- ILIO>RA4ÍA:
13 @"ato$D(?ua de trabaos !rácticos 'u"ica or#ánica GG (
23 ield$K(DO )u!lee$ =( )&nt*esizin# @s!irin usin# an Gron GGG3 =*loride =atal&st
@ 7e9is @cid @!!roac*
3 Bro9n$>(7O 7e*e as!irin !roect( 7aborator& e/!eri"ents %or
introductor& c*e"istr&( J. !em. Ed"c. 1B#&$ $% 3$ 214Q215(