Química del Carbono - Grupos funcionales 2010
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Curso Pre-grado Dra. Patricia Carrizo
1
Química OrgánicaQuímica del Carbono
El átomo de carbono es tetravalente Puede unirse a cuatro elementos Forma uniones de tipo covalente simple,
doble o triple Es autosaturable Los compuestos del carbono pueden ser
lineales o cíclicos Las cadenas pueden tener ramificaciones
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2
Química OrgánicaQuímica del Carbono
Pertenece al Grupo IV A y Período 2. Z=6 Configuración electrónica:
Por método tradicional: 1s2, 2s2 2p2
Por casillas cuánticas:
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Al igual que otros átomos, el átomo de C, sufre reordenamiento electrónico
y posterior hibridización de orbitales
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3
Orbitales atómicosHibridación = Fusión
1 s + 3 p 4 sp3
UNIONES SIMPLES
1 s + 2 p 3 sp2 + p
UNIONES DOBLES
1 s + 1 p 2 sp + 2 p
UNIONES TRIPLES
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4
Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp3 – Unión covalente simple
Hibridación sp3
1 s + 3 p 4 sp3
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5
Hibridación sp2:
Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp2 – Unión covalente doble
1 s + 2 p 3 sp2 + p
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6
Hibridación sp:
Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp – Unión covalente triple
1 s + 1 p 2 sp + 2 p
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Hibridación de orbitalesResumen
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Para recordarEstructura del átomo de C
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Unión Sigma (σ) Se producen por solapamiento (superposición) FRONTAL de orbitales atómicos comunes o híbridos de dos átomos iguales o distintos
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Unión Pi (π) Se produce por solapamiento (superposición)
LATERAL de orbitales atómicos comunes o híbridos de dos átomos iguales o distintos
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Átomo de Carbono¿Cómo puede utilizar sus enlaces?
Las cadenas de carbono pueden ser “lineales” (alifáticos) o como ciclos. Se pueden formar también ramificaciones.Los compuestos orgánicos que se forman a través de estructuras carbonadas se los conoce como hidrocarburos.
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Tipos de Enlaces del Carbono Simples, Dobles, Triples
Formación de compuestos orgánicos Alcanos
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Alcanos - Nomenclatura
Elegir y numerar la cadena de átomos de carbono más larga posible
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Alcanos - Nomenclatura
Nombrar el compuesto de acuerdo con el número de átomos de Carbono que contiene: 1 Carbono: metano 2 Carbonos: etano 3 Carbonos: propano 4 Carbonos: butano 5 Carbonos: pentano 6 Carbonos y más: se nombran usando los
prefijos hexa, hepta, octa, nona, deca, etc.
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Alcanos - Nomenclatura Las ramificaciones se nombran considerando:
Su posición en la cadena hidrocarbonada (la más cercana al Carbono 1)
El compuesto que les dio origen: 1 Carbono (metano): metil 2 Carbonos (etano): etil 3 Carbonos (propano): propil
3-etil-4-metil hexano
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Primario: está unido a 1 átomo de carbono
Secundario: está unido a 2 átomos de carbono
Terciario: está unido a 3 átomos de carbono
Cuaternario: está unido a 4 átomos de carbono
Clasificación de los átomos de carbono en un hidrocarburo
CarbonoPrimario
Carbono Secundario
Carbono Terciario
Carbono Cuaternario
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Alcanos
Lineales Cíclicos
CICLOPROPANO CICLOBUTANO
CICLOPENTANO
CICLOHEXANO
MENOR Nº CARBONOS MAYOR REACTIVIDAD POR LA TENSION DE LOS ÁNGULOS
CH2H2C
CH2
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Estructura espacial
Los enlaces -C-C- determinan cadenas en zig-zag. Los graficamos como lineales para simplificar.
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Tipos de Enlaces del Carbono Simples, Dobles, Triples
Formación de compuestos orgánicos Alquenos
Benceno
Cómo se forma el doble enlace
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Estructura del etileno
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Alquenos - Nomenclatura Elegir y numerar la cadena de átomos de
carbono más larga posible y que contenga al doble enlace, empezando por el extremo más cercano al doble enlace
Nombrar el compuesto usando el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono y la terminación eno
La posición del doble enlace se nota con el carbono de número más bajo
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Hidrocarburos aromáticosDobles enlaces alternados o conjugados
RESONANCIA
NAFTALENO
BENCENO
ANTRACENO FENANTRENO
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Dobles enlaces conjugados:Estructuras resonantes Se llama enlace deslocalizado, al tipo de enlace en el
cual un par de electrones enlazantes se dispersa sobre varios átomos en lugar de estar localizado entre dos.
Se describe la estructura electrónica de una molécula que tiene enlace deslocalizado, escribiendo todas las fórmulas de Lewis posibles, esto se llaman fórmulas de resonancia.
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Tipos de Enlaces del Carbono Simples, Dobles, Triples
Formación de compuestos orgánicos Alquinos
Cómo se forma el triple enlace
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Alquinos - Nomenclatura Elegir y numerar la cadena de átomos de
carbono más larga posible y que contenga al triple enlace, empezando por el extremo más cercano al triple enlace
Nombrar el compuesto usando el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono y la terminación ino
La posición del triple enlace se nota con el carbono de número más bajo
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Isómeros: compuestos con igual cantidad y clase de átomos.
Se dividen en dos grupos:
Constitución: átomos unidos de formas distintas.
Estructura
Posición
Función
Estereoisómeros: igual estructura y orden de grupos funcionales, pero con geometría diferente
Isomería
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Grupos funcionales
Características estructurales que hacen posible clasificar los compuestos por su reactividad
El grupo funcional será el conjunto de átomo que tiene un comportamiento químico característico.
Permiten identificar una familia de compuestos.
La química de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y complejidad, está determinada por los grupos
funcionales que contiene
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Grupos Funcionales
Alcoholes
Oxhidrilo (Hidroxilo)
Usados en adhesivos y antisépticos
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Grupos funcionales
Carbonilos: Aldehídos y Cetonas
Carbonilo
+ H
Carbonilo
+ C
Acetofenona3-fenil-propanal
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Grupos funcionales
Formaldehido (formol)
Utilizado para la conservación de animales y piezas de museo
irrita intensamente las mucosas, la conjuntiva, la piel y las vías respiratorias superiores.
•Disuelto en agua, es un tóxico protoplasmático.
•En contacto con la piel produce necrosis de coagulación superficial con formación de costras, piel apergaminada e insensibilidad.
•Cuando se ingieren o inhalan cantidades mayores, se originan lesiones en el esófago o en la tráquea, dolores en el tracto gastrointestinal, vómitos, pérdida del conocimiento y colapso.
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Grupos funcionales
Cuerpos cetónicos o cetonas séricas
Existe un examen médico que mide la concentración de cetonas en la sangre.
Estas cetonas se producen por degradación de lípidos en ayunos prolongados, tornando la sangre más ácida (cetoacidosis)
Cualquier cantidad detectable resulta anormal. Es detectable en pacientes con diabetes. Ellos no
pueden utilizar la glucosa como fuente de energía (deficiente acción de la insulina) recurriendo a mecanismos alternativos como, por ejemplo, el consumo de lípidos. Acetona
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Grupos funcionales
Carboxilo: Ácidos orgánicosÁcido
Acético
Es posible encontrarlo en
sangre
Aspirina
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Grupos funcionales Éteres: formados por cadenas carbonadas “unidas”
por un átomo de oxígeno.
Se obtienen a través de la reacción de dos alcoholes primarios, en medio ácido.
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Grupos funcionales Ésteres:
Salicilato de metilo
Este compuesto puede ser absobido por la piel.
Una vez absorbido se hidroliza a Ácido salicílico, actuando como analgésico.
Se puede obtener a partir de plantas medicinales.
Una forma posible de obtenerlos es mediante la unión de una función alcohol y un ácido
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35
Grupos funcionales
Anhídridos:
Se obtienen a partir de la unión de dos moléculas con grupos ácidos
Ácido Acético Anhídrido Acético
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Grupos funcionales Aminas:
Según el número de carbonos enlazados con el nitrógeno pueden clasificarse las aminas en:
Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
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AMINA PRIMARIA: CH3-NH2 CH3-CH2-NH2
Metil amina Etil aminaAMINA SECUNDARIA: CH3 CH3
NH NHCH3 CH3-CH2
Dimetil amina Etil metil aminaAMINA TERCIARIA: CH3-CH2
CH3-CH2 N
CH3-CH2
Trietil aminaAMINA CUATERNARIA: CH3 +
CH3 N CH3
CH3
Tetrametil amonio
Aminas - Resumen
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38
Grupos funcionales
Amidas: •Este tipo de grupo se obtiene al unir una función ácido y una
función amina.
•Característico de las uniones entre aminoácidos de las
proteínas
Alanina
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39
Grupos funcionales
Tioles:
Sulfhidrilo
• olor desagradable que producen, por ejemplo, el olor a zorrillo.
De suma importancia en la bioquímica; los puentes disulfuro forman los entrecruzamientos de las cadenas de proteínas, ayudan a
estabilizar la conformación tridimensional de las proteínas
Etil tiol
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40
Grupos funcionales
Puente Disulfuro
-sulfuros-
Coenzima A -CoA.SH-
Muy importante en los procesos metabólicos
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Tioéter:
• olor característico y desagradable• similar a un éter, excepto que contiene un átomo de azufre en lugar de oxígeno• las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común• presente en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.
Grupos funcionales
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Grupos funcionales Tioéster:
Tienen la fórmula general R-S-CO-R‘. Son producto de la esterificación entre un ácido
carboxílico y un tiol
Es un enlace de alta energía Participa en reacciones de síntesis de lípidos,
proteínas, terpenos, porfirinas y otros
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Malonil CoAAcetil CoA
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Oxidación y Reducción
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Recordar:
Alcohol + Alcohol → Éter + H2O Ácido + Alcohol → Éster + H2O Ácido + Ácido → Anhídrido + H2O Ácido + Amoníaco → Amina 1º + H2O NH3
Ácido + Amina → Amina Sust + H2O 1º o 2º 2º o 3º Ácido + Amonio → Amina 4º + H2O NH4
+
Tiol + Tiol → Puente disulfuroCurso Pre-grado Dra. Patricia Carrizo
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